(1R)-1-[(1S)-oxiranyl]-but-3-en-1-ol | 558459-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R)-1-[(1S)-oxiranyl]-but-3-en-1-ol
• 英文别名: (2S,3R)-1,2-epoxy-5-hexen-3-ol；(1R)-1-[(2S)-oxiran-2-yl]but-3-en-1-ol
• CAS: 558459-27-1
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• 分子量: 114.144
• InChiKey: VILPYGZJVYZDEW-RITPCOANSA-N

物化性质

• 沸点：
  185.7±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-1-[(1S)-oxiranyl]-but-3-en-1-ol 在 Grubbs catalyst first generation 、 四(三苯基膦)钯 、 三辛基膦 2,6-二甲基吡啶 、 N-甲基吡咯烷酮 、 四氯化碳 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 3-甲基-1-环己烯 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 苄基三乙基氯化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三甲基乙酰氯 、 四氯化钛 、 四丁基碘化铵 、 potassium hydride 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 136.33h， 生成 (2R,7R)-2-((S)-1-Benzyloxy-propyl)-7-((Z)-(R)-1-chloro-hex-3-en-5-ynyl)-2,3,6,7-tetrahydro-oxepine
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of (+)-Rogioloxepane A

  摘要：

  graphicThe enantioselective synthesis of (+)-rogioloxepane A has been achieved in 21 steps from 1,5-hexadien-3-ol. The key steps in the synthesis are an asymmetric glycolate alkylation leading to the diene 2 and a subsequent ring-closing metathesis to construct the oxepene core.

  DOI：

  10.1021/ol034923l
• 作为产物：
  描述：

  1,5-己二烯醇 在 titanium(IV) isopropylate 、 (-)-dicyclohexyl D-tartrate 、 4 A molecular sieve 、 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.5h， 以42%的产率得到(1R)-1-[(1S)-oxiranyl]-but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  (+)-钝烯炔的对映选择性全合成

  摘要：

  laurencia 代谢物 (+)-obtusenyne 的全合成已经完成。关键步骤包括 Sharpless 动力学拆分和不对称乙醇酸酯烷基化，以建立与醚键相邻的立体中心，以及在没有环状构象约束的帮助下构建九元醚的闭环复分解反应。从市售的 1,5-己二烯-3-醇以 20 个线性步骤完成合成。

  DOI：

  10.1021/ja029956v

文献信息

• ZrCl₄ as an Efficient Catalyst for a Novel One-Pot Protection/Deprotection Synthetic Methodology
  作者：Surendra Singh、Colm D. Duffy、Syed Tasadaque A. Shah、Patrick J. Guiry

  DOI：10.1021/jo800932t

  日期：2008.8.1

  found to be an efficient catalyst for the one-pot esterification and deprotection of (5S,6R)-5,6-diacetoxyoct-7-enoic acid in good yields (44−62%) with a lactone formed as a minor byproduct. ZrCl4 (10−20 mol %) was also sufficient to deprotect 1,3-dioxalane, bis-TBDMS ethers, and diacetate functional groups in excellent yields of up to 93%. ZrCl4 (1−10 mol %) also promoted diol protection as the acetonide

  发现催化量的ZrCl 4（20 mol％）是一种有效的催化剂，用于以高收率一锅法酯化和（5 S，6 R）-5,6-二乙酰氧基辛-7-烯酸脱保护（44 -62％），形成内酯为次要副产物。ZrCl 4（10-20 mol％）也足以以高达93％的优异收率对1,3-二氧杂戊环，bis-TBDMS醚和二乙酸酯官能团进行脱保护。ZrCl 4（1-10 mol％）还以90％的收率促进了作为丙酮化物的二醇保护作用，并充当了一系列酯的酯交换催化剂。
• Protecting-Group-Free Route to Hydroxylated Pyrrolidine and Piperidine Derivatives through Cu(I)-Catalyzed Intramolecular Hydroamination of Alkenes
  作者：Masaya Sawamura、Hirohisa Ohmiya、Mika Yoshida

  DOI：10.1055/s-0030-1258527

  日期：2010.9

  An efficient approach to hydroxylated pyrrolidine and piperidine derivatives through the intramolecular hydroamination catalyzed by a Cu(I)-Xantphos system is described. The transformation allows for the short synthesis of N-alkylated aza-sugars without a protection-deprotection event of the hydroxy groups.

  描述了通过由 Cu(I)-Xantphos 系统催化的分子内加氢胺化作用来制备羟基化吡咯烷和哌啶衍生物的有效方法。该转化允许在没有羟基的保护-脱保护事件的情况下短时间合成 N-烷基化氮杂糖。
• Total Synthesis and Evaluation of the Actin-Binding Properties of Microcarpalide and a Focused Library of Analogues
  作者：Alois Fürstner、Takashi Nagano、Christoph Müller、Günter Seidel、Oliver Müller

  DOI：10.1002/chem.200601370

  日期：2007.2.2

  intramolecular transesterification with formation of a hydroxylated butanolide skeleton does not annihilate their microfilament disrupting capacity. This finding calls for a reinvestigation of the biological profile of other fungal metabolites that embody a similar motif. Microcarpalide (1) serving as the calibration point for this comparative study was prepared by total synthesis based on ring-closing metathesis

  一项比较研究表明，围绕真菌代谢产物microcarpalide（1）和pinolidoxin（2）建模的羟基化的10元内酯具有选择性的肌动蛋白结合特性。尽管比代表该领域标准的海洋天然产物latrunculin A效力低，但这种类型的非烯醇内酯的毒性明显较低，并且可以进行实质性的结构编辑。最显着的事实是，即使形成羟基化丁醇骨架的分子内酯交换反应也不会消除其微丝破坏能力。这一发现要求对体现相似基序的其他真菌代谢物的生物学特性进行重新研究。以闭环复分解（RCM）为关键步骤，通过全合成制备了作为本比较研究标准的微果皮（1）。所选择的路线相比毫不逊色先前方法该目标，并提供一个中型环烯烃的（E，Z） - 构型可通过催化剂的适当选择如先前由我们的基团所概述来控制的概念的进一步支持。已经通过晶体结构分析表征了作为本文研究的“天然产物样”化合物的代表性实例的9-表-微果香酸酯26和呋喃酮27。Z）一个中型环
• Substrate-Controlled Asymmetric Total Synthesis and Structure Revision of (−)-Bisezakyne A
  作者：Iljin Shin、Dongjoo Lee、Hyoungsu Kim

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02239

  日期：2016.9.2

  The first asymmetric total synthesis and subsequent structure revision of (−)-bisezakyne A, a Laurencia C15 acetogenin from Alpysia oculifera, has been accomplished. Our substrate-controlled synthesis of this oxolane natural product features a highly stereoselective “protecting-group-dependent” intramolecular amide enolate alkylation strategy for the synthesis of the key 9,10-trans-9,12-cis-10-hydroxytetrahydrofuran

  已完成（-）-bisezakyne A（一种来自Alpysia oculifera的Laurencia C 15醋酸原）的首次不对称总合成和后续结构修饰。我们对该环氧乙烷天然产物的底物控制合成具有高度立体选择性的“保护基依赖性”分子内酰胺烯酸酯烷基化策略，可通过以下方式合成关键的9,10-反式-9,12-顺式-10-羟基四氢呋喃中间体非螯合”控制。此外，我们的合成确定了卤代海洋天然产物的绝对构型。
• Shortest Enantioselective Total Syntheses of (+)-Isolaurepinnacin and (+)-Neoisoprelaurefucin
  作者：Victoria Sinka、Daniel A. Cruz、Víctor S. Martín、Juan I. Padrón

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01769

  日期：2022.7.29

  The shortest enantioselective total syntheses of (+)-isolaurepinnacin and (+)-neoisoprelaurefucin have been accomplished. These syntheses were based on a common parallel synthetic strategy using Prins–Peterson cyclization in their core construction. In only one step, a seven-membered ring oxacycle with the correct cis-stereochemistry ring closure and the Δ4 position of the endocyclic double bond in

  (+)-isolaurepinnacin 和 (+)-neoisoprelaurefucin 的最短对映选择性全合成已经完成。这些合成基于在其核心构造中使用 Prins-Peterson 环化的通用并行合成策略。仅一步，就获得了具有正确的顺式立体化学闭环和(+)-异月桂醇中的内环双键的Δ 4位置的七元环氧杂环。这种不饱和也是加入（+）-新异丙月桂酸碱上的溴二氧杂环戊烷所必需的。