(2R,7R)-2-((S)-1-Benzyloxy-propyl)-7-((Z)-(R)-1-chloro-hex-3-en-5-ynyl)-2,3,6,7-tetrahydro-oxepine | 333788-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,7R)-2-((S)-1-Benzyloxy-propyl)-7-((Z)-(R)-1-chloro-hex-3-en-5-ynyl)-2,3,6,7-tetrahydro-oxepine
• 英文别名: (2R,7R)-2-[(Z,1R)-1-chlorohex-3-en-5-ynyl]-7-[(1S)-1-phenylmethoxypropyl]-2,3,6,7-tetrahydrooxepine
• CAS: 333788-76-4
• 化学式: C₂₂H₂₇ClO₂
• 分子量: 358.908
• InChiKey: MYWSOUOQBNYNMJ-MYLWWFNVSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,7R)-2-((S)-1-Benzyloxy-propyl)-7-((Z)-(R)-1-chloro-hex-3-en-5-ynyl)-2,3,6,7-tetrahydro-oxepine 在 3-甲基-1-环己烯 、 四溴化碳 、 (Oct)3P 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (+)-rogioloxepane A
  参考文献：
  名称：

  The first total synthesis of (+)-rogioloxepane A

  摘要：

  The first total synthesis of (+)-rogioloxepane A is described. The alpha,omega -trans-disubstituted oxepene skeleton was stereoselectively constructed via cyclization of the hydroxy epoxide promoted by the (Bu3Sn)(2)O/Zn(OTf)(2) system. The proposed configurations of 6R and 13R were confirmed through this synthetic study. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02281-4
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,7R)-7-[(1S)-1-phenylmethoxypropyl]-2,3,6,7-tetrahydrooxepin-2-yl]methanol 在 四(三苯基膦)钯 、 三辛基膦 2,6-二甲基吡啶 、 N-甲基吡咯烷酮 、 四氯化碳 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 3-甲基-1-环己烯 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 苄基三乙基氯化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 四氯化钛 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 47.83h， 生成 (2R,7R)-2-((S)-1-Benzyloxy-propyl)-7-((Z)-(R)-1-chloro-hex-3-en-5-ynyl)-2,3,6,7-tetrahydro-oxepine
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of (+)-Rogioloxepane A

  摘要：

  graphicThe enantioselective synthesis of (+)-rogioloxepane A has been achieved in 21 steps from 1,5-hexadien-3-ol. The key steps in the synthesis are an asymmetric glycolate alkylation leading to the diene 2 and a subsequent ring-closing metathesis to construct the oxepene core.

  DOI：

  10.1021/ol034923l