3,7-diiodotricyclo<3.3.1.0^3,7>nonane | 104716-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 英文名称: 3,7-diiodotricyclo<3.3.1.0^3,7>nonane
• 英文别名: 3,7-diiodo-tricyclo[3.3.1.0(3,7)]nonane；3a,6a-Diiodooctahydro-2,5-methanopentalene；3,7-diiodotricyclo[3.3.1.03,7]nonane
• CAS: 104716-39-4
• 化学式: C₉H₁₂I₂
• 分子量: 374.003
• InChiKey: CLTWDWKPJZRJLF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-131 °C
• 沸点：
  313.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烯双(三苯基磷)铂 、 3,7-diiodotricyclo<3.3.1.0^3,7>nonane 在 Na / Hg 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以54%的产率得到(tricyclo[3.3.1.0(3,7)]non-3(7)-ene)bis(triphenylphosphino)platinum
  参考文献：
  名称：

  一系列高度金字塔形链烯的三个成员的（Ph3P）2Pt配合物的合成和研究

  摘要：

  The (Ph(3)P)(2)Pt complexes (3) of three members of a homologous series of tricyclo[3.3.n.0(3,7)]-alk-3(7)-enes (2a-c) have been prepared by allowing these highly pyramidalized alkenes to displace ethylene from (Ph(3)P)(2)PtC2H4. The X-ray crystal structures of 3a-c show that pyramidalization angles at the carbons bonded to platinum increase from an average of phi = 48.3 degrees in 3c to phi = 55.1 degrees in 3b to 62.3 degrees in 3a. In addition, as predicted computationally, the lengths of the bonds between the carbons attached to platinum increase and the C-Pt bond lengths decrease from 3c to 3a. The H-1, C-13, P-31, and Pt-195 NMR spectra of 3a-c provide information about how pyramidalization at these carbons affects the electronic structures of the complexes. The changes in the C-13, P-31, and Pt-195 chemical shifts and also the changes in the C-13-P-31 and P-31-P-31 coupling constants are consistent with the expected increase in back-bonding from the HOMO of (Ph(3)P)(2)Pt into the empty, pi* LUMO of the alkene as pyramidalization increases from 3e to 3a. The increase in the one-bond C-13-Pt-195 coupling constant from 3c to 3a is found to be linearly related to the decrease in the P-31-Pt-195 coupling constant. This finding indicates that, with increasing pyramidalization, donation from the pi HOMO of the alkene into the 6s orbital of platinum also increases but at the expense of donation into platinum 6s from the in-phase combination of phosphine lone pair orbitals.

  DOI：

  10.1021/om00007a055
• 作为产物：
  描述：

  tricyclo[3.3.1.0^3,7]nonane-3,7-diol 在 磷酸 、 sodium iodide 作用下， 反应 96.0h， 生成 3,7-diiodotricyclo<3.3.1.0^3,7>nonane
  参考文献：
  名称：

  改进的二碘金刚烷金刚烷的合成

  摘要：

  通过相应的二醇经由其二甲苯磺酸盐的碘化来合成3,7-二碘-三环[3.3.1.0 3,7 ]壬烷（降冰金刚烷的主要前体）的合成产率比二醇的直接碘化高三倍。用钠汞齐还原时，二醇的二甲基磺酸盐或环状硫酸盐均不产生降冰金刚烷。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.08.108

文献信息

• Generation and Reactions of an Octacyclic Hindered Pyramidalized Alkene
  作者：Pelayo Camps、David Lozano、Carla Barbaraci、Merce Font-Bardia、F. Javier Luque、Carolina Estarellas

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00212

  日期：2018.5.18

  Octacyclo[10.6.1.01,10.03,7.04,9.08,19.011,16.013,17]nonadeca-5,8,14-triene (27), a hindered pyramidalized alkene, has been generated from a diiodide precursor. Contrary to the usual behavior of known pyramidalized alkenes, no Diels–Alder adducts were obtained from the present alkene when it was generated by different standard procedures in the presence of different dienes. However, products derived

  八环[10.6.1.0 1,10 .0 3,7 .0 4,9 .0 8,19 .0 11,16 .0 13,17 ] nonadeca-5,8,14-triene（27），受阻金字塔形烯烃是由二碘化物的前体生成的。与已知的金字塔状烯烃的通常行为相反，当通过不同的标准程序在不同的二烯存在下生成本烯烃时，没有从现有的烯烃中获得Diels-Alder加合物。但是，产品的减少量t从这些反应中分离出-BuLi加成，与溶剂的缩合或二聚化，这取决于产生它的条件。当相应的前体二碘化物的混合物与钠汞齐反应时，在此金字塔状烯烃与三环[3.3.1.0 3,7 ] non-3（7）-烯之间未形成[2 + 2]叉积。对通过量子力学计算确定的选定几何和轨道参数的分析表明，与其他多环锥体化烯烃相比，该烯烃的锥体化程度和更高的位阻可解释其特殊的反应性。
• Trapping of tricyclo[3.3.1.03,7]non-3(7)-ene with (Ph3P)2Pt. Structure of the (Ph3P)2Pt complex of a highly pyramidalized alkene
  作者：Alok Kumar、Joseph D. Lichtenhan、Susan C. Critchlow、B. E. Eichinger、Weston Thatcher Borden

  DOI：10.1021/ja00170a034

  日期：1990.7
• Radziszewski Juliusz G., Yin Tyze-Kuan, Renzoni George E., Hrovat David A+, J. Amer. Chem. Soc., 115 (1993) N 4, S 1454-1456
  作者：Radziszewski Juliusz G., Yin Tyze-Kuan, Renzoni George E., Hrovat David A+

  DOI：——

  日期：——
• RENZONI G. E.; YIN TYZE-KUAN; BORDEN W. T., J. AMER. CHEM. SOC., 108,(1986) N 22, 7121-7122
  作者：RENZONI G. E.、 YIN TYZE-KUAN、 BORDEN W. T.

  DOI：——

  日期：——
• Radziszewski, Juliusz G.; Yin, Tyze-Kuan; Renzoni, George E., Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 4, p. 1454 - 1456
  作者：Radziszewski, Juliusz G.、Yin, Tyze-Kuan、Renzoni, George E.、Hrovat, David A.、Borden, Weston Thatcher、Michl, Josef

  DOI：——

  日期：——