(R)-tert-butyl 4-(naphthalen-1-yl)-2-oxopyrrolidine-1-carboxylate | 1263414-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-tert-butyl 4-(naphthalen-1-yl)-2-oxopyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (4R)-4-naphthalen-1-yl-2-oxopyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1263414-38-5
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₃
• 分子量: 311.381
• InChiKey: RQKUQXHOYAXVPP-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-萘硼酸 、 2-氧代-2,5-二氢-吡咯-1-羧酸叔丁酯 在 (3aS,6aS)-1,3a,4,6a-四氢-3,6-二苯基并环戊二烯 、 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 、 水 为溶剂， 反应 6.25h， 以99%的产率得到(R)-tert-butyl 4-(naphthalen-1-yl)-2-oxopyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of β-Substituted γ-Lactams via Rhodium/Diene-Catalyzed 1,4-Additions: Application to the Synthesis of (R)-Baclofen and (R)-Rolipram

  摘要：

  An efficient rhodium/diene-catalyzed asymmetric addition of arylboronic acids to alpha,beta-unsaturated gamma-lactams has been developed. The power of this methodology is further demonstrated by the concise synthesis of (R)-baclofen and (R)-rolipram.

  DOI：

  10.1021/ol103054a

文献信息

• Asymmetric Synthesis of β-Substituted γ-Lactams via Rhodium/Diene-Catalyzed 1,4-Additions: Application to the Synthesis of (<i>R</i>)-Baclofen and (<i>R</i>)-Rolipram
  作者：Cheng Shao、Hong-Jie Yu、Nuo-Yi Wu、Ping Tian、Rui Wang、Chen-Guo Feng、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1021/ol103054a

  日期：2011.2.18

  An efficient rhodium/diene-catalyzed asymmetric addition of arylboronic acids to alpha,beta-unsaturated gamma-lactams has been developed. The power of this methodology is further demonstrated by the concise synthesis of (R)-baclofen and (R)-rolipram.