(+/-)-trans-2,5-Dimethoxy-tetrahydro-furan | 696-59-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (+/-)-trans-2,5-Dimethoxy-tetrahydro-furan
• 英文别名: 2,5-dimethoxytetrahydrofuran；(2S,5S)-2,5-dimethoxyoxolane
• CAS: 696-59-3
• 化学式: C₆H₁₂O₃
• 分子量: 132.159
• InChiKey: GFISDBXSWQMOND-WDSKDSINSA-N

物化性质

• 熔点：
  -45 °C
• 沸点：
  145-147 °C(lit.)
• 密度：
  1.023 g/mL at 20 °C(lit.)
• 闪点：
  95 °F
• 溶解度：
  300克/升
• LogP：
  0.34 at 20℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S16,S26,S36,S36/37/39
• 危险类别码：
  R20/21,R10,R36
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2942000000
• 危险品运输编号：
  UN 1993 3/PG 3
• 危险类别：
  3
• 包装等级：
  III
• 危险标志：
  GHS02,GHS07
• 危险性描述：
  H226,H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338

制备方法与用途

用途 2,5-二甲氧基四氢呋喃是合成托品酮的原料之一。在生产过程中，它水解得到的丁二醛也是合成托品酮的重要成分。

化学性质 无色液体。沸点为145-147℃，闪点35℃，相对密度1.023（20/4℃），折光率1.4182-1.4184，在2.93kPa下的熔点为52-54℃。它能与水、乙醇和乙醚混溶，并且受热易分解。

用途 由于THF具有低沸点、良好的流动性以及对许多化学物质的强溶解性，同时具备对树脂表面和内部的良好扩散性，因此被称为“万能溶剂”。该产品广泛应用于塑料、橡胶、涂料、胶粘剂、油墨、纺织和制药等行业。此外，它还是抗胆碱药物阿托品硫酸盐的中间体，并用作照相坚膜剂。

生产方法 2,5-二甲氧基四氢呋喃可以通过催化氢化制得2,5-二甲氧基二氢呋喃（[332-77-4]）来获得。将呋喃用甲醇醚化后，在接近常压下进行催化氢化也可以制备该产品，但收率较低。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氢溴酸 、 cis-2,5-Dimethoxy-tetrahydro-furan 、 (+/-)-trans-2,5-Dimethoxy-tetrahydro-furan 生成 呋喃 、 2,3-苯并呋喃 、 丁二醛
  参考文献：
  名称：

  Notes - Benzofuran from Saccharic Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01107a034
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5S)-2,5-Dimethoxy-2,5-dihydro-furan 在 甲醇 、 镍 作用下， 生成 (+/-)-trans-2,5-Dimethoxy-tetrahydro-furan
  参考文献：
  名称：

  Nielsen et al., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1958, vol. 12, p. 63,65

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Linkers for the synthesis of multiple oligonucleotides in seriatim from
  申请人：Zeneca Limited

  公开号：US05393877A1

  公开（公告）日：1995-02-28

  A method for the synthesis of a plurality of oligonucleotides comprising the steps of (i) forming a first oligonucleotide on a first cleavable link attached to a solid support; (ii) attaching to the first oligonucleotide a cleavable linker moiety; (iii) forming a second oligonucleotide on the cleavable linker moiety; and (iv) cleaving the first cleavable link and the cleavable linker moiety to give a plurality of oligonucleotides; wherein the cleavable linker moiety is of the Formula (1): ##STR1## in which A.sup.1, A.sup.2 and E are as defined herein, and novel compounds which may be used in the operation of the method.

  一种合成多个寡核苷酸的方法，包括以下步骤：(i)在连接到固体支撑物的第一个可裂解链接上形成第一个寡核苷酸；(ii)将可裂解连接物连接到第一个寡核苷酸上；(iii)在可裂解连接物上形成第二个寡核苷酸；以及(iv)裂解第一个可裂解链接和可裂解连接物，以获得多个寡核苷酸；其中可裂解连接物为式(1)：##STR1## 其中A.sup.1，A.sup.2和E的定义如本文所述，以及可用于该方法的新化合物。
• A method for resolving optical isomers
  申请人：TORAY INDUSTRIES, INC.

  公开号：EP0970936A1

  公开（公告）日：2000-01-12

  A method for resolving optical isomers, in which a discriminating liquid consisting of an discriminating agent capable of discriminating optical isomers and a diluent is brought into contact with a mixture containing said optical isomers in counter current, to resolve the optical isomers by adsorption separation, distillation separation, absorption separation or membrane separation, and is recovered at an optical isomer content of 5 wt% or less for recycled use is characterized by satisfying one or more of the following conditions: (a) The dielectric constant of the diluent is 30 or less and the viscosity of the discriminating liquid is 0.2 Pa·s or less at the temperature of the resolving operation. (b) The discriminating agent contained has an effect of splitting the 1H or 13C-NMR spectrum peak of the optical isomers when added and the diluent contained has a dielectric constant equal to or lower than the dielectric constant of the measuring solvent at the time of measuring the 1H or 13C-NMR spectrum. (c) The boiling point of at least one compound of the discriminating agent at the pressure of resolving operation is higher than the boiling point of at least one compound of the diluent at the pressure of resolving operation. (d) The boiling point of at least one compound of the diluent at the pressure of resolving operation is higher than the boiling point of the optical isomers to be resolved, at the pressure of resolving operation by 10°C or more. (e) The concentration of the discriminating agent in the discriminating liquid is 10 wt% or more.

  一种分辨光学异构体的方法，在该方法中，由能够分辨光学异构体的分辨剂和稀释剂组成的分辨液与含有所述光学异构体的混合物逆流接触，通过吸附分离、蒸馏分离、吸收分离或膜分离来分辨光学异构体，并以 5 wt% 或更低的光学异构体含量回收光学异构体以供循环使用，其特征在于满足以下一个或多个条件： (a) 在分辨操作温度下，稀释剂的介电常数为 30 或以下，分辨液的粘度为 0.2 Pa-s 或以下。 (b) 所含鉴别剂在加入时具有分裂光学异构体的 1H 或 13C-NMR 光谱峰的效果，所含稀释剂的介电常数等于或低于测量 1H 或 13C-NMR 光谱时测量溶剂的介电常数。 (c) 至少一种鉴别剂化合物在解析操作压力下的沸点高于至少一种稀释剂化合物在解析操作压力下的沸点。 (d) 至少一种稀释剂化合物在解析操作压力下的沸点比待解析光学异构体在解析操作压力下的沸点高 10°C 或以上。 (e) 鉴别液中鉴别剂的浓度为 10 wt%或以上。
• Clauson-Kaas et al., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1950, vol. 4, p. 1233,1239
  作者：Clauson-Kaas et al.

  DOI：——

  日期：——
• Basilewskaja et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1958, vol. 28, p. 1097,1099; engl. Ausg. S. 1065, 1067
  作者：Basilewskaja et al.

  DOI：——

  日期：——
• Gagnaire; Vottero, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1970, p. 164,166
  作者：Gagnaire、Vottero

  DOI：——

  日期：——