(2S,5S)-2,5-Dimethoxy-2,5-dihydro-furan | 5143-07-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (2S,5S)-2,5-Dimethoxy-2,5-dihydro-furan
• 英文别名: (+/-)-trans-2,5-Dimethoxy-2,5-dihydro-furan；(2S,5S)-2,5-dimethoxy-2,5-dihydrofuran
• CAS: 5143-07-7；5143-08-8；57378-88-8；98302-20-6；332-77-4
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 130.144
• InChiKey: WXFWXFIWDGJRSC-WDSKDSINSA-N

物化性质

• 沸点：
  160-162 °C(lit.)
• 密度：
  1.073 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  117 °F
• 溶解度：
  368g/l

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 海关编码：
  2932190090

制备方法与用途

化学性质
该品具有以下特性：沸点为160-162℃，在56-60℃时其蒸汽压为2.0kPa；相对密度为1.073；折光率为1.4339；闪点为47℃。

用途
该化合物是合成阿托品硫酸盐和山莨菪碱氢溴酸盐的重要中间体。通过将其进行水解，可生成2-羟基-1,4-丁二醛，并进一步加氢再水解获得丁二醛。

作为医药中间体，它在制药行业中有着广泛的应用价值。

生产方法
该化合物由呋喃经过醚化、还原而制得。具体步骤如下：将甲醇与溴化铵加入电解槽中搅拌，直至溴化铵完全溶解；随后降温至0℃，加入呋喃，密封电解槽并继续冷却至-5℃以下，开启电路通电，待操作稳定后逐渐调整电压至15V左右，并保持电流在40-45A之间。控制电解温度在0-5℃范围内。反应结束后，停止搅拌，将电解液转入甲醇回收锅中进行碱化处理。接着加热以驱除氨气，并蒸馏出甲醇直至气相温度达到65℃为止。冷却后过滤，滤液通过分馏收集152-164℃的正沸点馏分，即获得所需的2,5-二甲氧基二氢呋喃。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5S)-2,5-Dimethoxy-2,5-dihydro-furan 在 potassium permanganate 、 丙酮 作用下， 生成 r-3,cis-4-dihydroxy-trans-2,trans-5-dimethoxytetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Nielsen et al., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1958, vol. 12, p. 63,65

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  呋喃 、 甲醇 在 溴 、 sodium carbonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,5S)-2,5-Dimethoxy-2,5-dihydro-furan 、 (2S,5S)-2,5-Dimethoxy-2,5-dihydro-furan
  参考文献：
  名称：

  Crenulacetal C, a Marine Diterpene, and Its Synthetic Mimics Inhibiting Polydora websterii, a Harmful Lugworm Damaging Pearl Cultivation.

  摘要：

  恶性虫 Polydora websterii 是一种对珍珠贝养殖产生严重不良影响的有害泥环虫，它受到从褐藻 Dictyota dichotoma 中分离出的海洋二萜类化合物 crenulacetal C 的抑制。基于对活性-结构关系的考虑，合成了几种具有芳香基团和羟烷基链的化合物。使用 Polydora websterii 幼虫和珍珠贝 (Pinctada fucata martensii) 的生物测定表明，1-(2-furyl)-1-壬醇是最有前景的抑制剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.462

文献信息

• Concurrent Anodic Cyanation and Methoxylation of Methylated Furans. Oxidation Potential and Reactivity, and Stereochemical Control of Addition
  作者：Kunihisa Yoshida、Takayuki Fueno

  DOI：10.1246/bcsj.60.229

  日期：1987.1

  The potentiostatic electrooxidation of a series of methyl-substituted furans was performed in MeOH that contains NaCN at a Pt anode in a divided cell. In all instances, the 1,4-additions of cyano and/or methoxyl group(s) across the furan ring were achieved. Replacement of an aromatic hydrogen by a cyano group occurred concurrently in some cases. The relative rates of cation radicals toward two different

  一系列甲基取代的呋喃的恒电位电氧化在含有 NaCN 的 MeOH 中进行，位于 Pt 阳极的分隔电池中。在所有情况下，都实现了氰基和/或甲氧基在呋喃环上的 1,4-加成。在某些情况下，芳族氢被氰基取代是同时发生的。在电极表面，阳离子自由基对两种不同亲核试剂（CN- 离子和溶剂 MeOH（或 MeO- 离子作为 CN- 离子和溶剂 MeOH 之间的平衡））的相对速率由以下的产率确定产品通过使用竞争反应的速率表达式。呋喃的相对反应性（以对数为单位）与其氧化电位之间存在线性相关性。电氧化形成的立体异构体的比例为 2，
• The Synthesis of Teloidinone and 6-Hydroxytropinone
  作者：John C. Sheehan、Barry M. Bloom

  DOI：10.1021/ja01135a032

  日期：1952.8
• Nitronium acetate adducts of furan derivatives
  作者：Gisela Balina、Patricia Kesler、Janet Petre、Pham Dung、Arnulf Vollmar

  DOI：10.1021/jo00370a012

  日期：1986.10
• Maleic and Fumaric Dialdehydes, Δ⁴-Tetrahydrophthalaldehyde and Related Compounds¹
  作者：Duane L. Hufford、D. S. Tarbell、Thomas R. Koszalka

  DOI：10.1021/ja01132a018

  日期：1952.6
• Clauson-Kaas et al., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1948, vol. 2, p. 109,113
  作者：Clauson-Kaas et al.

  DOI：——

  日期：——