(E)-1-(thiophen-3-yl)but-2-en-1-one | 1308249-57-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-1-(thiophen-3-yl)but-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-(Thiophen-3-yl)but-2-en-1-one；(E)-1-thiophen-3-ylbut-2-en-1-one
• CAS: 1308249-57-1
• 化学式: C₈H₈OS
• 分子量: 152.217
• InChiKey: QZOKPQXQGUAKKV-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩甲醇 在 戴斯-马丁氧化剂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (E)-1-(thiophen-3-yl)but-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  一锅法氧化/烯丙基化/氧化顺序，直接从伯醇制备β，γ-不饱和酮

  摘要：

  已经开发了一种一锅法氧化/烯丙基化/氧化方法，用于将伯醇转化为β，γ-不饱和酮。该方法已经应用于多种醇，并且在某些情况下，已经进行异构化以产生相应的α，β-不饱和酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.03.033

文献信息

• Palladium-catalyzed stereoselective ring-opening reaction of aryl cyclopropyl ketones
  作者：Yan-Zuo Chen、Neng Wang、Zong-Rui Hou、Xian-Li Zhou、Xiaohuan Li、Feng Gao、Ting Jiang

  DOI：10.1039/d2ob00719c

  日期：——

  β-unsaturated ketones could be obtained by palladium-catalyzed ring-opening of mono-substituted cyclopropyl ketones efficiently and systematically. (E)-1-Arylbut-2-en-1-ones were generated from aryl cyclopropyl ketones stereoselectively in yields of 23–89% by the Pd(OAc)2/PCy3 catalytic system. The reaction exhibited stereoselectivity (only E products were found) and was suitable for both phenyl and

  在此，我们报道通过钯催化的单取代环丙基酮的开环可以有效且系统地获得α,β-不饱和酮。( E )-1-Arylbut-2-en-1-ones 通过 Pd(OAc) 2 /PCy 3催化体系由芳基环丙基酮立体选择性生成，收率为 23-89% 。该反应表现出立体选择性（仅发现E产物）并且适用于苯基和杂芳基环丙基酮。
• Decarboxylative allylation of arylglyoxylic acids with allyl alcohol
  作者：Matthias F. Grünberg、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2013.06.004

  日期：2013.11

  A decarboxylative allylation of arylglyoxylic acids with allyl alcohol has been developed. In the presence of catalytic amounts of Pd(dba)(2) and PPh3, the substrates are in an esterification equilibrium with the allyl arylglyoxylates, which are continuously decarboxylated to give alpha,beta-unsaturated ketones along with CO2 and water as the only byproducts. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.