δ-3-carene | 20296-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: δ-3-carene
• 英文别名: (+)-3-carene；Δ³-(+)-carene；(1R,6S)-3,7,7-trimethylbicyclo[4.1.0]hept-3-ene
• CAS: 20296-50-8
• 化学式: C₁₀H₁₆
• 分子量: 136.237
• InChiKey: BQOFWKZOCNGFEC-DTWKUNHWSA-N

物化性质

• LogP：
  4.321 (est)
• 物理描述：
  Carene is a colorless liquid with a sweet, turpentine-like odor. Floats on water. (USCG, 1999)
• 沸点：
  338 °F at 760 mm Hg (USCG, 1999)
• 溶解度：
  Insoluble in water; soluble in benzene, pet ether
• 密度：
  0.86 at 68 °F (USCG, 1999)
• 折光率：
  1.468-1.478
• 保留指数：
  995;1000;1002.83;1005.88;1008.96;1012.09;1015.29;1018.6;1021.88;1025.31;994.21;996.99;1002

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合症

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  δ-3-carene 在 palladium on activated charcoal 作用下， 生成 1,4,4-trimethylcycloheptene
  参考文献：
  名称：

  Bardyshev,I.I. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1967, vol. 3, p. 797 - 801

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-10-phenylsulfonylcar-3-ene 在 氨 、 lithium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以76.5%的产率得到δ-3-carene
  参考文献：
  名称：

  2-Phenylsulfinylmethyl-1,3-butadiene in the thermal Diels-Alder reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01455479

文献信息

• Switching the reaction pathways of electrochemically generated β-haloalkoxysulfonium ions – synthesis of halohydrins and epoxides
  作者：Akihiro Shimizu、Ryutaro Hayashi、Yosuke Ashikari、Toshiki Nokami、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.3762/bjoc.11.27

  日期：——

  β-Haloalkoxysulfonium ions generated by the reaction of electrogenerated Br⁺ and I⁺ ions stabilized by dimethyl sulfoxide (DMSO) reacted with sodium hydroxide and sodium methoxide to give the corresponding halohydrins and epoxides, respectively, whereas the treatment with triethylamine gave α-halocarbonyl compounds.

  β-卤代烷氧基磺鎓离子由电化学生成的Br⁺和I⁺离子与二甲基亚砜（DMSO）稳定后，与氢氧化钠和甲氧基钠反应，分别生成相应的卤水合物和环氧化物，而与三乙胺处理则生成α-卤代羰基化合物。
• 1,2-Boron Shifts of β-Boryl Radicals Generated from Bis-boronic Esters Using Photoredox Catalysis
  作者：Daniel Kaiser、Adam Noble、Valerio Fasano、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1021/jacs.9b07564

  日期：2019.9.11

  accessible position, retaining the more hindered secondary boronic ester. In contrast, we have found that photoredox-catalyzed mono-deboronation generates primary β-boryl radicals that undergo rapid 1,2-boron shift to form thermodynamically favored secondary radicals, allowing for selective transformation of the more hindered boronic ester. The pivotal 1,2-boron shift, which has been demonstrated to be stereoretentive

  1,2-双硼酸酯是多功能中间体，可以快速制备简单的烯烃前体。先前关于其选择性单官能化的报告针对的是最容易接近的位置，保留了受阻更多的仲硼酸酯。相比之下，我们发现光氧化还原催化的单脱硼作用会产生初级 β-硼基自由基，这些自由基经历快速的 1,2-硼转移以形成热力学有利的二级自由基，从而允许更多受阻硼酸酯的选择性转化。已被证明具有立体保留性的关键 1,2-硼位移能够获得广泛的官能化硼酸酯，并已应用于高度非对映选择性断裂和跨环环化反应。此外，
• A novel and efficient catalytic epoxidation of olefins and monoterpenes with microencapsulated Lewis base adducts of methyltrioxorhenium
  作者：Raffaele Saladino、Alessia Andreoni、Veronica Neri、Claudia Crestini

  DOI：10.1016/j.tet.2004.11.065

  日期：2005.1

  The reactivity of methyltrioxorhenium in the epoxidation of olefins can be tuned by the presence of Lewis bases as ligands of the metal center. Unfortunately, a large excess of ligand is usually required to obtain high yields and selectivities mainly because of the fluxional behaviour that these compounds show in solution. We describe here the microencapsulation technique that can resolve this problem

  甲基三氧or在烯烃的环氧化反应中的反应性可以通过路易斯碱作为金属中心的配体的存在来调节。不幸的是，通常需要大量过量的配体以获得高产率和选择性，这主要是因为这些化合物在溶液中表现出的通量行为。我们在这里描述可以解决此问题的微囊化技术。甲基三氧合ium与含氮配体的微囊化路易斯碱加合物是高效的选择性催化剂，即使在最敏感的底物情况下，也能用过氧化氢环氧化几种烯烃和单萜。这些系统显示了配体加速催化的优势以及非均相化合物的优势。
• Iminyl radicals: part II. ring opening of cyclobutyl- and cyclopentyliminyl radicals.
  作者：Jean Boivin、Eric Fouquet、Samir Z. Zard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80850-4

  日期：1994.1

  Slow addition of tributylstannane to sulphenylimines 2 give the corresponding cycloiminyl radicals 3 which can undergo ring opening, a process that is easily incorporated into complex reaction sequences.

  缓慢地将三丁基锡烷加到亚磺酰基亚胺2中，得到相应的环亚氨基基团3，该环亚氨基基团3可以开环，该过程很容易并入复杂的反应序列中。
• Observations on the direct amidocyclopropanation of alkenes using organozinc carbenoids
  作者：William B. Motherwell、Guillaume Bégis、David E. Cladingboel、Laure Jerome、Tom D. Sheppard

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.027

  日期：2007.7

  A series of amidocyclopropanes were prepared by direct amidocyclopropanation of alkenes, using organozinc carbenoids generated from readily available diethoxymethylamides. The amidocyclopropanation of monosubstituted alkenes led to selective formation of the trans-amidocyclopropane in most cases, but with more substituted alkenes, the stereochemical outcome of the cyclopropanation reactions was unpredictable

  通过使用由容易获得的二乙氧基甲基酰胺产生的有机锌类胡萝卜素，通过烯烃的直接酰胺基环丙烷化制备一系列酰胺基环丙烷。在大多数情况下，单取代烯烃的酰胺基环丙烷化会导致反式-酰胺基环丙烷的选择性形成，但是在更多取代的烯烃的情况下，环丙烷化反应的立体化学结果是无法预测的。酰胺基环丙烷产物可以容易地修饰成结构上令人感兴趣的含有氨基酸或氨基醇的环丙烷。

表征谱图