(Z)-3-Phenyl-but-2-en-1-al

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: (Z)-3-Phenyl-but-2-en-1-al
• 英文别名: (Z)-3-phenylbut-2-enal；3-phenylbut-2-enal；3-phenyl-2-butenal；β-Methyl-cis-zimtaldehyd；3-phenyl-2-buten-1-al；Iearoryjiszkgk-clfysbassa-
• 化学式: C₁₀H₁₀O
• 分子量: 146.189
• InChiKey: IEARORYJISZKGK-CLFYSBASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-Phenyl-but-2-en-1-al 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 、 C₆₈H₁₀₀N₁₃O₁₂Pol 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 20.08h， 生成 3-methyl-4-nitro-3-phenylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  肽催化的硝基甲烷对β-双取代的α，β-不饱和醛的不对称迈克尔加成反应，构建全碳四元立体中心

  摘要：

  破坏迈克尔：通过树脂负载的肽催化剂实现了硝基甲烷向β-二取代的α，β-不饱和醛中的不对称迈克尔加成反应。尽管使用低分子量催化剂会导致收率低下，但该肽有效地促进了在水介质中具有高对映选择性的反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201206916
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-3-丁炔-2-醇 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 Candida antarctica lipase A immobilized on Accurel 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (Z)-3-Phenyl-but-2-en-1-al
  参考文献：
  名称：

  异质酸催化的叔醇消旋

  摘要：

  叔醇是天然产物中重要的结构基序，是有机合成中的重要组成部分，但对映选择性制备方法知之甚少。手性拆分是使一种对映异构体（占物质的50％）不受影响的方法之一。提高这些拆分效率的一种有吸引力的方法是消旋未受影响的对映异构体。在目前的工作中，我们已经开发出一种实用的叔醇消旋方案。测试了五种不同的酸性树脂材料。Dowex 50WX8是首选树脂，因为它能够与叔醇消旋而不会形成任何副产物。研究了合适的溶剂和双相体系，优化的体系能够使不同取代的叔醇外消旋。

  DOI：

  10.1002/chem.201704691

文献信息

• Solvent-free hydration of alkynes over Hβ zeolite
  作者：Naresh Mameda、Swamy Peraka、Mahender Reddy Marri、Srujana Kodumuri、Durgaiah Chevella、Naresh Gutta、Narender Nama

  DOI：10.1016/j.apcata.2015.07.038

  日期：2015.9

  for highly Markovnikov selective hydration of various alkynes over heterogeneous catalyst (Hβ zeolite) in solvent-free conditions. The catalyst (Hβ zeolite) is commercial available, recyclable and exhibits excellent catalytic activity towards the hydration of alkynes to ketones. Moreover, the propargylic aryl carbinols undergo Meyer–Schuster rearrangement to give α,β-unsaturated carbonyl compounds in

  已成功开发了一种高效且环保的催化体系，可在无溶剂条件下在非均相催化剂（Hβ沸石）上高度马尔科夫尼科夫选择性水合各种炔烃。催化剂（Hβ沸石）是可商购的，可回收的，并且对炔烃水合成酮具有出色的催化活性。此外，炔丙基芳基甲醇经过Meyer-Schuster重排，以极好的收率得到α，β-不饱和羰基化合物。
• Deep eutectic solvent-catalyzed Meyer–Schuster rearrangement of propargylic alcohols under mild and bench reaction conditions
  作者：Nicolás Ríos-Lombardía、Luciana Cicco、Kota Yamamoto、José A. Hernández-Fernández、Francisco Morís、Vito Capriati、Joaquín García-Álvarez、Javier González-Sabín

  DOI：10.1039/d0cc06584f

  日期：——

  The Meyer–Schuster rearrangement of propargylic alcohols into α,β-unsaturated carbonyl compounds has been revisited by setting up an atom-economic process catalyzed by a deep eutectic solvent FeCl3·6H2O/glycerol. Isomerizations take place smoothly, at room temperature, under air and with short reaction times. The unique solubilizing properties of the eutectic mixture enabled the use of a substrate

  通过建立由低共熔溶剂FeCl 3 ·6H 2 O /甘油催化的原子经济过程，重新探讨了炔丙醇向α，β-不饱和羰基化合物的Meyer-Schuster重排。异构化可在室温，空气，短反应时间内平稳进行。低共熔混合物独特的增溶性能使其能够使用浓度高达1.0 M的底物，并且将介质循环使用多达十次，而不会损失任何催化活性。
• Simple One-pot Conversion of Aldehydes and Ketones to Enals
  作者：Petr Valenta、Natalie A. Drucker、Jeffrey W. Bode、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/ol9005757

  日期：2009.5.21

  A simple and efficient method to convert aldehydes into α,β-unsaturated aldehydes with a two-carbon homologation is presented. Hydroboration of ethoxy acetylene with BH3·SMe2 generates tris(ethoxyvinyl) borane. Transmetalation with diethylzinc, addition to aldehydes or ketones, and acidic workup affords enals. When the addition is quenched with anilinium hydrochloride, 1,2-dithioglycol, or acetic anhydride

  提出了一种通过双碳同源性将醛转化为 α,β-不饱和醛的简单有效方法。乙氧基乙炔与 BH 3 ·SMe 2 的硼氢化反应生成三（乙氧基乙烯基）硼烷。用二乙基锌进行金属转移，与醛或酮加成，以及酸性后处理得到烯醛。当加入用盐酸苯胺、1,2-二硫醇或乙酸酐淬灭时，不饱和亚胺、二硫戊环或 1,1-二乙酸盐以高产率分离。这些转化可以在一锅法中进行。
• Heck Reactions of Acrolein or Enones and Aryl Bromides – Synthesis of 3‐Aryl Propenals or Propenones and Consecutive Application in Multicomponent Pyrazole Syntheses
  作者：Marvin Stephan、Jesco Panther、Fabio Wilbert、Pauline Ozog、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1002/ejoc.202000066

  日期：2020.4.16

  The Heck reaction of (hetero)aryl bromides and acrolein or vinyl ketones using CataCXium® Ptb as a ligand, NaHCO3 as a base, and nBu4NCl provides an efficient access to 3‐(hetero)aryl propenals/propenones, which are directly employed in consecutive multicomponent syntheses of pyrazoles in a one‐pot fashion.

  使用CataCXium®Ptb作为配体，NaHCO 3作为碱和n Bu 4 NCl进行（杂）芳基溴化物和丙烯醛或乙烯基酮的Heck反应，可以有效地获得3-（杂）芳基丙烯/丙烯酮。以单罐方式直接用于吡唑的连续多组分合成中。
• [IrCp*(NCMe) ₂ (PPh ₂ Me)][PF ₆ ] ₂ as Catalyst for the Meyer–Schuster Rearrangement of Arylpropargylic Alcohols under Mild Conditions
  作者：María Talavera、Jorge Bravo、Luca Gonsalvi、Maurizio Peruzzini、Cristiano Zuccaccia、Sandra Bolaño

  DOI：10.1002/ejic.201402882

  日期：2014.12

  The novel iridium complex [IrCp*(NCMe)2(PPh2Me)][PF6]2 (I) efficiently catalyzed the Meyer–Schuster rearrangement of selected arylpropargylic alcohols into α,β-unsaturated aldehydes under mild conditions and without the need of a co-catalyst. A mechanism involving a (hydroxy)alkenylcarbene intermediate is proposed.

  新型铱络合物 [IrCp*(NCMe)2(PPh2Me)][PF6]2 (I) 在温和条件下有效催化了所选芳炔丙醇的 Meyer-Schuster 重排为 α,β-不饱和醛，无需共聚反应。 -催化剂。提出了涉及（羟基）烯基卡宾中间体的机制。

表征谱图