(2R,3R,4R,5R,6S)-3,5-Bis-benzyloxy-2-methoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-4-ol | 69850-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R,6S)-3,5-Bis-benzyloxy-2-methoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-4-ol
• 英文别名: methyl 2,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside；methyl 2,4-di-O-benzyl-alpha-l-rhamnopyranoside；(2R,3R,4R,5R,6S)-2-methoxy-6-methyl-3,5-bis(phenylmethoxy)oxan-4-ol
• CAS: 69850-47-1
• 化学式: C₂₁H₂₆O₅
• 分子量: 358.434
• InChiKey: LHZZAQWYKHQTHL-FZHKGVQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R,6S)-3,5-Bis-benzyloxy-2-methoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-4-ol 在 palladium on activated charcoal silver(l) oxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 6-deoxy-3-O-methyl-α-L-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the 2- and 3-methyl ethers of l-rhamnose and methyl α-l-rhamnopyranoside

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85687-6
• 作为产物：
  描述：

  L-rhamnopyranose 在 吡啶 、 甲醇 、 甲烷磺酸 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.25h， 生成 (2R,3R,4R,5R,6S)-3,5-Bis-benzyloxy-2-methoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis ofβ-D-Ribofuranosyl-(1→3)-α-L-rhamnopyranosyl-(1→3)-L-rhamnopyranose by in situ Activating Glycosylation Using 1-OH Sugar Derivative and Me₃SiBr–CoBr₂–Bu₄NBr–Molecular Sieves 4A System

  摘要：

  β-d-核糖呋喃糖-(1→3)-α-l-鼠李糖琥珀糖-(1→3)-l-鼠李糖，作为C. freundii O28,1c O特异性多糖的三糖重复单元，采用原位活化糖苷化的方法合成，涉及1-OH糖衍生物和三甲基硅基溴、钴(II)溴化物、四丁基溴化铵及4A分子筛的试剂混合物。区域选择性三苯基甲基化对于合成甲基、烯丙基和苄基α-l-鼠李糖苷的3-OH衍生物非常有效。

  DOI：

  10.1246/bcsj.74.1679

文献信息

• Synthesis of the Antigenic Tetrasaccharide Side Chain from the Major Glycoprotein of <i>Bacillus </i><i>anthracis</i> Exosporium
  作者：David Crich、Olga Vinogradova

  DOI：10.1021/jo070750s

  日期：2007.8.1

  A synthesis of the pentenyl glycoside of the tetrasaccharide side chain from the major glycoprotein of Bacillus anthracis by a [3 + 1] approach is described. The construction of the 1,2-trans-glycosidic linkage in the terminal anthrose moiety was achieved through the application of known α-nitrilium ion-mediated β-selective glycosylation methodology. An iterative glycosylation strategy was used for

  描述了通过[3 + 1]方法由炭疽芽孢杆菌的主要糖蛋白合成四糖侧链的戊烯基糖苷。通过应用已知的α-硝酸根离子介导的β-选择性糖基化方法，可实现末端蔗糖部分中1,2-反式-糖苷键的构建。迭代糖基化策略用于trirhamnan构件的组装。从d-半乳糖开发了一种新的途径制备炭疽病糖。
• Stereodirecting Effect of C3-Ester Groups on the Glycosylation Stereochemistry of L-Rhamnopyranose Thioglycoside Donors: Stereoselective Synthesis of α- and β-L-Rhamnopyranosides
  作者：Jin-Cai Lei、Yu-Xiong Ruan、Sheng Luo、Jin-Song Yang

  DOI：10.1002/ejoc.201901186

  日期：2019.10.9

  tuning effect of C3‐ester groups on the glycosylation stereochemistry of Lrhamnopyranose (L‐Rha) ethyl thioglycosides is described. The 3‐O‐arylcarbonyl or levulinoyl carrying L‐Rha thioglycosides undergo highly α‐selective glycosylation while the glycosylation of the 3‐O‐4‐nitropicoloyl and 2‐pyrazinecarbonyl L‐Rha thioglycosides displays β‐stereoselectivity

  描述了C3-酯基团对Lrhamnopyranose（L-Rha）乙基硫代糖苷的糖基化立体化学的调节作用。带有L-Rha硫糖苷的3-O-芳基羰基或乙酰丙酰基经历高度α-选择性糖基化作用，而3-O-4-亚硝基甲酰基和2-吡嗪羰基L-Rha硫糖苷的糖基化表现出β-立体选择性
• Efficient Generation of β-L-Rhamnosidic Linkages by the 2-Ulosyl Donor Approach: Synthesis of a Trisaccharide with a Central β-L-Rhamnose Unit
  作者：Frieder W. Lichtenthaler、Thomas Metz

  DOI：10.1002/ejoc.200300149

  日期：2003.8

  highly useful as indirect β-L-rhamnosyl donors: they undergo β-specific glycosidations under Koenigs-Knorr conditions, and the 2-keto group of the resulting 6-deoxy-β-L-hexosiduloses is reduced with high β-L-rhamno selectivity. The straightforward application of this 2-ulosyl donor approach for the synthesis of β-L-rhamnose-containing di- and trisaccharides is demonstrated. (© Wiley-VCH Verlag GmbH

  已经开发了从 L-鼠李糖生产各种封闭的 6-脱氧-α-L-阿拉伯-2-酮己糖基溴化物的实用程序。这些化合物作为间接 β-L-鼠李糖基供体非常有用：它们在 Koenigs-Knorr 条件下进行 β-特异性糖苷化，所得 6-脱氧-β-L-己糖苷糖的 2-酮基被高 β- L-鼠李糖选择性。证明了这种 2-ulosyl 供体方法在合成含 β-L-鼠李糖的二糖和三糖中的直接应用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Iterative One-Pot α-Glycosylation Strategy: Application to Oligosaccharide Synthesis
  作者：Chih-Yueh Ivan Liu、Shaheen Mulani、Kwok-Kong Tony Mong

  DOI：10.1002/adsc.201200396

  日期：2012.11.26

  three iterative one-pot α-glycosylation methods, i.e., one-pot (α,α)-, one-pot (β,α)-, and one-pot (α,β)-glycosylations, were developed. These methods are applicable to a range of thioglycosyl donors, confer stereocontrol in α-/β-glycosidic bond formation, and thus provide for rapid access to oligosaccharides with various permutations of anomeric configurations. The utility of these one-pot glycosylation

  基于二甲基甲酰胺（DMF）调节和邻近基团参与的组合使用，三种迭代的一锅法α-糖基化方法，即一锅法（α，α）-，一锅法（β，α）-和一种锅（α，β）糖基化。这些方法适用于一系列硫糖基供体，赋予α-/β-糖苷键形成立体控制，因此可快速进入具有异头构型各种排列的寡糖。这些一锅式糖基化方法的实用性在八个非天然和天然寡糖靶标的合成中得到了证明，其中包括核心1丝氨酸缀合物，核心8丝氨酸缀合物，D-Gal-α（13）-D-Glc-肺炎链球菌细胞壁成分的α（13）-L-Rha三糖单元N连接的聚糖前体的D-Glc-α（12）-D-Glc-α（13）-D-Glc三糖末端。这些低聚糖的端基异构构型的确认通过1 H，13 C，13 C-非质子去耦和异核相关2D NMR实验证明。说明了所选寡糖靶标的整体脱保护。
• Iodonium ion promoted reactions at the anomeric centre. II An efficient thioglycoside mediated approach toward the formation of 1,2-trans linked glycosides and glycosidic esters
  作者：G.H. Veeneman、S.H. van Leeuwen、J.H. van Boom

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88799-7

  日期：1990.1

  N-iodosuccinimide (NIS) in the presence of an organic acid was found to be effective for the activation of fully acylated thioglycosides leading to 1,2-trans linked esters. On the other hand, NIS together with a catalytic amount of trifluoromethanesulfonic acid proved to be very convenient for the rapid, high-yielding and stereoselective (1,2-trans) glycosidation of esterified thioglycosides with glycosyl

  发现在有机酸存在下，N-碘琥珀酰亚胺（NIS）可有效活化完全酰化的硫代糖苷，从而生成1,2-反式连接的酯。另一方面，NIS与催化量的三氟甲磺酸一起被证明对于用糖基受体对酯化的硫糖苷进行快速，高产和立体选择性（1,2-反式）糖苷化非常方便。