(2R,3S)-3-Methyl-4-penten-2-ol | 74080-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S)-3-Methyl-4-penten-2-ol
• 英文别名: (2R,3S)-3-Methylpent-4-en-2-ol
• CAS: 74080-51-6
• 化学式: C₆H₁₂O
• 分子量: 100.161
• InChiKey: COIPQIFWUIDWLU-NTSWFWBYSA-N

物化性质

• 沸点：
  82-84 °C(Press: 90 Torr)
• 密度：
  0.828±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 储存条件：
  应存放在室温、干燥且密封的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-Methyl-4-penten-2-ol 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 氢氟酸 、 仲丁基锂 、 氟化氢吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.34h， 生成
  参考文献：
  名称：

  大环内酯类抗生素5,6-二氢cineromycin B的全合成。

  摘要：

  在大环内酯类抗生素5，6-四氢cineromycin B的第一个全合成中，三个构造单元会聚在一起。甲基酮的面部选择性烯丙基化是合成的关键步骤。TBDMS ＝叔丁基二甲基甲硅烷基，PMB ＝对甲氧基苄基。

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20010302)40:5<901::aid-anie901>3.0.co;2-f
• 作为产物：
  描述：

  反-2-丁烯 、 乙醛 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 (-)-B-methoxydiisopinocampheylborane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 (2R,3S)-3-Methyl-4-penten-2-ol
  参考文献：
  名称：

  天然产物启发的环缩肽稳定 F-肌动蛋白的合成和结构-活性相关性

  摘要：

  肌动蛋白在调节真核细胞维持和运动中发挥的基本作用使其成为小分子干预的主要目标。在这个领域，在过去的 25 年里出现了一类有效的细胞毒性环缩肽天然产物，以其独特的肌动蛋白稳定特性和复杂的肽-聚酮化合物混合结构刺激生物学和化学领域。尽管进行了大量研究，但这些次级代谢物活性的结构基础仍然难以捉摸，尤其是缺乏高分辨率结构数据和可靠的合成多种化合物库的途径。针对这一点，开发了一种有效的固相方法，并成功应用于茉莉花内酯和软骨酰胺 C 以及多种类似物的全合成。关键的大环化步骤是使用钌催化的闭环复分解 (RCM) 实现的，在文库合成过程中，复分解反应性和 E/Z 选择性产生了可辨别的趋势。优化后，RCM 步骤可以在温和的条件下运行，这一结果有望促进更广泛的用于结构功能研究的类似库的合成。对合成化合物的生长抑制作用进行了量化，并建立了结构-活性相关性，这似乎与来自天然产物的相关生物数据具有良好的一致性。通过

  DOI：

  10.1021/ja9095126

文献信息

• Tautomycetin Synthetic Analogues: Selective Inhibitors of Protein Phosphatase I
  作者：Zachary R. Woydziak、A. John Yucel、A. Richard Chamberlin

  DOI：10.1002/cmdc.202000801

  日期：2021.3.3

  contact the hydrophobic groove of PP1/PP2A. In all 28 TTN analogues were synthetically generated that inhibit PP1/PP2A activity at <250 mM; seven possessed inhibition activity at 100 nM. The IC50 values were determined for the seven most active analogues, which ranged from 34 to 1500 nM (PP1) and 70 to 6800 nM (PP2A). Four of the seven analogues possessed PP1 selectivity, and one demonstrated eightfold

  Ser/Thr 蛋白磷酸酶 (PP) 调节大量细胞过程，其中蛋白磷酸酶 1 (PP1) 和 2 A (PP2A) 占细胞内活性的 90% 以上。然而，研究 PP 的工具有限，因为 PP 抑制剂，特别是选择性抑制 PP1 的抑制剂相对稀缺。 PP1 选择性抑制剂的两个例子是互变霉素 (TTM) 和互变霉素 (TTN)，它们具有相似的结构。这项工作描述了 PP1/PP2A 抑制剂的开发，该抑制剂结合了 TTM 和 TTN 的关键结构特征，旨在保留已知结合 PP1/PP2A 活性位点的区域，但改变与 PP1/PP2A 疏水沟接触的不同区域。总共 28 种 TTN 类似物是合成产生的，可在 <250 mM 下抑制 PP1/PP2A 活性；七种在 100 nM 时具有抑制活性。测定了七种最活跃的类似物的 IC 50值，其范围为 34 至 1500 nM (PP1) 和 70 至 6800 nM (PP2A)。七个类似物中的四个具有
• Asymmetric Allyl- and Crotylboration with the Robust, Versatile, and Recyclable 10-TMS-9-borabicyclo[3.3.2]decanes
  作者：Carlos H. Burgos、Eda Canales、Karl Matos、John A. Soderquist

  DOI：10.1021/ja043612i

  日期：2005.6.1

  preparation of 6. The reagent gives predictable stereochemistry and exhibits an extremely high level of reagent control in the allylboration of d-glyceraldehyde acetonide. A simple and efficient procedure has been developed for the preparation of all four geometric and enantiomeric isomers of the B-crotyl-10-TMS-9-BBDs (10) from optically pure enantiomers of B-MeO-10-TMS-9-BBD (3). These reagents 10 also add

  报告了 10-(三甲基甲硅烷基)-9-硼双环 [3.3.2] 癸烷 (10-TMS-9-BBD) 在代表性醛的烯丙基和巴豆基硼化反应中的显着多功能性和选择性。新试剂是通过 10-TMS-9-BBD (4) 的空气稳定结晶伪麻黄碱硼酸酯复合物制备的，通过简单的两步程序可以从 B-MeO-9-BBN 中获得 63% 的总产率. 这些配合物 4 与烯丙基溴化镁直接转化为相应的 B-烯丙基-10-TMS-9-BBDs (1)，可以分离 (98%) 或原位用于烯丙基化。这些试剂在 -78 摄氏度的快速（<3 小时）、不对称烯丙基硼化过程中显着的对映选择性（96 至 > 或 = 99% ee）在 25 摄氏度下进行时仅略微减弱，一种归因于其刚性双环结构的现象。除了有效地提供高烯丙醇 6 (68-80%)，该程序还允许有效回收 4 (68-84%) 以直接再生 1。或者，氧化后处理程序可用于制备6. 该试剂提供可预测的立体化学，并在
• Stereoselektive Synthese von Alkoholen, IX. Absolute Konfiguration von Stegobinon
  作者：Reinhard W. Hoffmann、Wolfgang Ladner、Klaus Steinbach、Werner Massa、Roland Schmidt、Günther Snatzke

  DOI：10.1002/cber.19811140811

  日期：1981.8

  Eine diastereo- und enantioselektive Synthese des Homoallylalkohols 5 aus dem Boronester 4 eröffnete den Zugang zu optisch aktiven Isomeren des Stegobinons. Stegobinon-Isomere mit der richtigen absoluten Konfiguration an C-2 wurden ausgehend von (3S)-3-Hydroxy-2-methylbuttersäureester 17 dargestellt. Das CD-Spektrum des Isomeren 20B entsprach dem des Naturstoffs. Daraus wurde die konfiguration zu 2S

  Eine非对映体和对映体合成人5硼烷合成体4链刚体优化体Stegobinons。Stegobinon-Isomere mit der der richtigen Konfiguration一架C-2炸药（3S）-3-羟基-2-甲基丁二酸酯17 dargestellt。Naturstoffs的CD CD-Spektrum des Isomeren 20B。Daraus wurde模具konfigurationつ2S，3R，7R献给DASnatürlicheStegobinon abgeleitet UND第三人以EINERöntgenstrukturanalyseDES 7- Epistegobinons（20A）erhärtet。
• Chiral synthesis via organoboranes. 7. Diastereoselective and enantioselective synthesis of erythro- and threo-.beta.-methylhomoallyl alcohols via enantiomeric (Z)- and (E)-crotylboranes
  作者：Herbert C. Brown、Krishna S. Bhat

  DOI：10.1021/ja00279a042

  日期：1986.9

  Synthese par reaction de crotylboranes avec les acetaldehyde, acroleine, benzaldehyde, propanal. Mecanismes

  合成这些对苯二酚的反应是乙醛、丙烯醛、苯甲醛、丙醛。机制
• Chiral synthesis via organoboranes. 25. B-(Z and E)-crotylbis-(2-isocaranyl)boranes as valuable reagents for the asymmetric crotylboration of aldehydes
  作者：Herbert C. Brown、Ramnarayan S. Randad

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85574-5

  日期：——

  The asymmetric crotylboration of representative aldehydes, RCHO (R = Me, Et-), with B-[Z and E]-crotylbis(2-isocaranyl)boranes (4 and 5) proceeds with remarkably high enantioselectivity (>94-98% ee) and diastereoselectivity (>99% de) at -78°C in ethyl ether.

  代表性醛RCHO（R = Me，Et-）与B- [Z和E ]-巴豆基双（2-异戊基）硼烷（4和5）的不对称巴豆基硼化进行过程中具有很高的对映选择性（> 94-98％ee ）和非对映选择性（> 99％de）在-78°C下的乙醚溶液中。