2,3-O-isopropylidene-1-C-<(1R)-1-methylprop-2-enyl>-D-erythro-glycerol | 88406-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-O-isopropylidene-1-C-<(1R)-1-methylprop-2-enyl>-D-erythro-glycerol
• 英文别名: (R)-4-((1S,2R)-1-hydroxy-2-methylbut-3-enyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane；(2R,3S,4R)-1,2-O-Isopropylidene-4-methyl-5-hexene-1,2,3-triol；(2R,3S,4R)-1,2-O-isopropylidine-4-methylhex-5-ene-1,2,3-triol；1,2-Dideoxy-2-ethenyl-4,5-O-(1-methylethylidene)-D-erythro-pentitol；(1S,2R)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methylbut-3-en-1-ol
• CAS: 88406-01-3
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: VAOCFOGHGZRAEN-HLTSFMKQSA-N

物化性质

• 沸点：
  251.4±20.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.994±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-1-C-<(1R)-1-methylprop-2-enyl>-D-erythro-glycerol 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 18.67h， 生成 4-O-benzyl-5,6-benzylidene-1,2,3-trideoxy-3-methyl-D-gluc-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselectivity of electrophile-promoted cyclizations of .gamma.-hydroxyalkenes. An investigation of carbohydrate-derived and model substrates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00228a009
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4,5-异亚丙基-2-戊醇 在 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 lithium aluminium tetrahydride 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 (-)-diethyl tartrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2,3-O-isopropylidene-1-C-<(1R)-1-methylprop-2-enyl>-D-erythro-glycerol
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of the reactions of substituted allylboronates with chiral aldehydes. Factors influencing aldehyde diastereofacial selectivity

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00272a043

文献信息

• A divergent approach to apoptolidin and FD-891: asymmetric preparation of a common intermediate
  作者：Shu-Sin Chng、Jia Xu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01173-0

  日期：2003.6

  Biologically active Apoptolidin and FD-891 have structural similarity in their macrocyclic cores. Asymmetric preparation of a common intermediate in the total synthesis of these two macrolides is presented. A modified Masuyama Sn-allylation was employed to control the relative stereochemistry in the synthesis of the intermediate.

  具有生物活性的Apooptolidin和FD-891在其大环核心中具有结构相似性。介绍了这两种大环内酯类化合物的总合成中不常见的中间体中间体的制备。修饰的Masuyama Sn-烯丙基化用于控制中间体合成中的相对立体化学。
• A concise/catalytic approach for the construction of the C14–C28 fragment of eribulin
  作者：Sibadatta Senapati、Chepuri V. Ramana

  DOI：10.1039/d1ob00661d

  日期：——

  A simple approach for the synthesis of the C14–C28 fragment of eribulin has been developed by employing a one-pot gold-catalyzed alkynol cyclization/Kishi reduction to construct the 1,5-cis-tetrahydropyran unit and a cross-metathesis/Sharpless asymmetric dihydroxylation–cycloetherification to install the 1,4-trans-tetrahydrofuran ring. Use of easily accessible building blocks, ease of operation and

  通过采用一锅金催化的炔醇环化/Kishi 还原构建 1,5-顺式-四氢吡喃单元和交叉复分解/Sharpless 不对称，开发了一种合成艾日布林 C14-C28 片段的简单方法二羟基化 - 环醚化以安装 1,4-反式- 四氢呋喃环。使用易于访问的构建块、易于操作和催化转化作为构建 THF/THP 装置的关键反应突出了当前的方法。
• Crotylation versus Propargylation:  Two Routes for the Synthesis of the C13−C18 Fragment of the Antibiotic Branimycin
  作者：Wolfgang Felzmann、Daniele Castagnolo、Daniela Rosenbeiger、Johann Mulzer

  DOI：10.1021/jo062502m

  日期：2007.3.1

  The C13−C18 fragment 3 of the novel antibiotic branimycin was prepared along two highly stereocontrolled routes. The first one uses a standard Roush crotylation protocol, whereas the second one proceeds via an allenyl silane propargylation with unexpected stereochemical consequences, which are discussed in detail.

  新型抗生素布雷尼霉素的C13-C18片段3沿两条高度立体控制的途径制备。第一个使用标准的Roush crotylation协议，而第二个通过烯丙基硅烷的炔丙基化进行，具有意想不到的立体化学后果，将对此进行详细讨论。
• Synthetic Study of Macquarimicins:  Highly Stereoselective Construction of the AB-Ring System
  作者：Ryosuke Munakata、Tatsuo Ueki、Hironori Katakai、Ken-ichi Takao、Kin-ichi Tadano

  DOI：10.1021/ol016449u

  日期：2001.9.1

  The highly stereoselective synthesis of the AB-ring system of macquarimicins, a novel class of microbial metabolites with inhibitory activity for neutral sphingomyelinase, has been achieved. The present synthesis features the highly stereocontrolled construction of the cis-tetrahydroindan structure via the intramolecular Diels-Alder reaction of an (E,Z,E)-1,6,8-nonatriene derived from D-glyceraldehyde

  已经实现了麦格霉素的AB环系统的高度立体选择性合成，麦格霉素是一种新型的对中性鞘磷脂酶具有抑制活性的微生物代谢产物。本合成的特征是通过衍生自D-甘油醛丙酮化物的（E，Z，E）-1，6，8-壬二烯的分子内Diels-Alder反应，高度立体控制顺式-四氢茚满结构。反应：见文字。
• Diisopropyl tartrate modified (E)-crotylboronates: highly enantioselective propionate (E)-enolate equivalents
  作者：William R. Roush、Ronald L. Halterman

  DOI：10.1021/ja00262a018

  日期：1986.1

  Etude de la reaction enantioselective des enantiomeres chiraux (+) et (−) du butene-2yl-2 dioxaborolanne-1,3,2dicarboxylate-4,5 de diisopropyle avec les aldehydes chiraux suivants: O-cyclohexylidene-2,3 desoxy-4 threose et O-isopropylidene-2,3 glyceraldehyde; la reaction a lieu sur le groupe formyl

  Etude de la reaction enantioselective des enantiomeres chiraux (+) et (-) du butene-2yl-2 dioxaborolanne-1,3,2dicarboxylate-4,5 de diisopropyle avec les chiraux suivants: O-cyclohexylidene-2,3 desoxy-4苏糖 et O-isopropidene-2,3 甘油醛；甲酰基团的替代反应