4-O-benzyl-5,6-benzylidene-1,2,3-trideoxy-3-methyl-D-gluc-1-enitol | 109066-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-O-benzyl-5,6-benzylidene-1,2,3-trideoxy-3-methyl-D-gluc-1-enitol
• 英文别名: (4R)-4-[(1S,2R)-2-methyl-1-phenylmethoxybut-3-enyl]-2-phenyl-1,3-dioxolane
• CAS: 109066-07-1；109121-42-8
• 化学式: C₂₁H₂₄O₃
• 分子量: 324.42
• InChiKey: UXIKITOUPGHJOH-ZEDDUWKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-benzyl-5,6-benzylidene-1,2,3-trideoxy-3-methyl-D-gluc-1-enitol 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5,6-di-O-benzyl-1,2,3-trideoxy-3-methyl-D-gluc-1-enitol 、 4,6-di-O-benzyl-1,2,3-trideoxy-3-methyl-D-gluc-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselectivity of electrophile-promoted cyclizations of .gamma.-hydroxyalkenes. An investigation of carbohydrate-derived and model substrates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00228a009
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-((1S,2R)-1-benzyloxy-2-methylbut-3-enyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane 在 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-O-benzyl-5,6-benzylidene-1,2,3-trideoxy-3-methyl-D-gluc-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselectivity of electrophile-promoted cyclizations of .gamma.-hydroxyalkenes. An investigation of carbohydrate-derived and model substrates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00228a009

文献信息

• REITZ, ALLEN B.;NORTEY, SAMUEL O.;MARYANOFF, BRUCE E.;LIOTTA, DENNIS;MONA+, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 19, 4191-4202
  作者：REITZ, ALLEN B.、NORTEY, SAMUEL O.、MARYANOFF, BRUCE E.、LIOTTA, DENNIS、MONA+

  DOI：——

  日期：——