cis-6,10-dioxaspiro<5.4>decane-2,3-dicarboxylic acid bis(methyl ester) | 122845-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-6,10-dioxaspiro<5.4>decane-2,3-dicarboxylic acid bis(methyl ester)
• 英文别名: dimethyl cis-6,10-dioxaspiro[5.4]decane-2,3-dicarboxylate；cis-6,10-dioxaspiro[5.4]decane-2,3-dicarboxylic acid bis(methyl ester)；dimethyl (2R,3S)-6,10-dioxaspiro[4.5]decane-2,3-dicarboxylate
• CAS: 122845-43-6
• 化学式: C₁₂H₁₈O₆
• 分子量: 258.271
• InChiKey: RFLOPLKAQBIYOC-DTORHVGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-6,10-dioxaspiro<5.4>decane-2,3-dicarboxylic acid bis(methyl ester) 在 三乙基硅烷 、 lithium aluminium tetrahydride 、 Porcine Pancreas Lipase 、 二叔丁基过氧化物 、 2-甲基十一烷-2-硫醇 、 敌草腈 、 Kieselgur 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 正辛烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 59.25h， 生成 3-hydroxymethyl-4-methylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  致力于水凝霉素的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]提出了一种酯化的方法，用于酯基萜烯水杨酸酯（1）的全合成。通过使用碘化sa（II）的快速路线，已在模型系统上完成了包含半核心ABC环骨架的关键半缩酮的合成。此外，已经开发了用于全合成的组分片段的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1021/ol015763l
• 作为产物：
  描述：

  CIS-4-环己烯-1,2-二甲酸二甲酯 在 potassium permanganate 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 cis-6,10-dioxaspiro<5.4>decane-2,3-dicarboxylic acid bis(methyl ester)
  参考文献：
  名称：

  致力于水凝霉素的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]提出了一种酯化的方法，用于酯基萜烯水杨酸酯（1）的全合成。通过使用碘化sa（II）的快速路线，已在模型系统上完成了包含半核心ABC环骨架的关键半缩酮的合成。此外，已经开发了用于全合成的组分片段的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1021/ol015763l

文献信息

• Enzyme-catalyzed asymmetric synthesis. 8. Enantioselectivity of pig liver esterase catalyzed hydrolyses of 4-substituted meso cyclopentane 1,2-diesters
  作者：Hans Joachim Gais、Gerd Buelow、Andrzej Zatorski、Mathias Jentsch、Peter Maidonis、Horst Hemmerle

  DOI：10.1021/jo00282a029

  日期：1989.10
• GAIS, HANS-JOACHIM;BULOW, GERD;ZATORSKI, ANDRZEJ;JENTSCH, MATHIAS;MAIDONI+, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N1, C. 5115-5122
  作者：GAIS, HANS-JOACHIM、BULOW, GERD、ZATORSKI, ANDRZEJ、JENTSCH, MATHIAS、MAIDONI+

  DOI：——

  日期：——
• Toward the Total Synthesis of Variecolin
  作者：Gary A. Molander、Michael S. Quirmbach、Luiz F. Silva、Keith C. Spencer、Jaume Balsells

  DOI：10.1021/ol015763l

  日期：2001.7.1

  toward the total synthesis of the sesterterpenoid variecolin (1) is presented. Synthesis of the key hemiketal, containing the core ABC ring skeleton, has been achieved on a model system by an expeditious route utilizing samarium(II) iodide. Furthermore, enantioselective syntheses of component fragments for the total synthesis have been developed.

  [反应：见正文]提出了一种酯化的方法，用于酯基萜烯水杨酸酯（1）的全合成。通过使用碘化sa（II）的快速路线，已在模型系统上完成了包含半核心ABC环骨架的关键半缩酮的合成。此外，已经开发了用于全合成的组分片段的对映选择性合成。