5-hydroxy-7-(2-hydroxyethoxy)-3-(4-hydroxyphenyl)chromen-4-one | 1269418-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 5-hydroxy-7-(2-hydroxyethoxy)-3-(4-hydroxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 1269418-18-9
• 化学式: C₁₇H₁₄O₆
• 分子量: 314.295
• InChiKey: QXHYUMKSHGDVOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-7-(2-hydroxyethoxy)-3-(4-hydroxyphenyl)chromen-4-one 、 3,4-二-O-乙酰-1,5-酐-2,6-双脱氧-L-阿拉伯-己-1-糖醇 在 indium(III) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以54%的产率得到(5-hydroxy-7-[(4-O-acetyl-2,3,6-trideoxy-α-L-erythrohex-2-enopyranosyl)-2-O-ethyl]-3-(4-hydroxyphenyl)chromen-4-one)
  参考文献：
  名称：

  金雀异黄素的合成缀合物影响癌细胞的增殖和有丝分裂

  摘要：

  本文描述了染料木黄酮（1）和不饱和吡喃糖苷的结合物的合成及其抗增殖活性。通过两步合成获得将染料木黄酮通过烷基链与糖部分连接的构建体：第一步，染料木黄酮在位置7被转化为带有ω-羟烷基取代基的中间体，该中间体含有两个，三个或五个碳原子。而第二步则涉及利用Feryl进行Ferrier糖基化反应。在体外在癌细胞系中测试了几种染料木黄酮衍生物的抗增殖活性。最有效的衍生物Ram-3抑制细胞周期，与有丝分裂纺锤体相互作用，并导致凋亡性细胞死亡。金雀异黄素和糖都不能影响有丝分裂纺锤体的组织。我们的结果表明，金雀异黄素与某些糖的结合可能使衍生物与新的分子靶标相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.11.024
• 作为产物：
  描述：

  2-溴乙醇 、 genistein tetrabutylammonium salt 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到5-hydroxy-7-(2-hydroxyethoxy)-3-(4-hydroxyphenyl)chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  金雀异黄素的合成缀合物影响癌细胞的增殖和有丝分裂

  摘要：

  本文描述了染料木黄酮（1）和不饱和吡喃糖苷的结合物的合成及其抗增殖活性。通过两步合成获得将染料木黄酮通过烷基链与糖部分连接的构建体：第一步，染料木黄酮在位置7被转化为带有ω-羟烷基取代基的中间体，该中间体含有两个，三个或五个碳原子。而第二步则涉及利用Feryl进行Ferrier糖基化反应。在体外在癌细胞系中测试了几种染料木黄酮衍生物的抗增殖活性。最有效的衍生物Ram-3抑制细胞周期，与有丝分裂纺锤体相互作用，并导致凋亡性细胞死亡。金雀异黄素和糖都不能影响有丝分裂纺锤体的组织。我们的结果表明，金雀异黄素与某些糖的结合可能使衍生物与新的分子靶标相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.11.024

文献信息

• Synthesis of Thiol Derivatives of Biological Active Compounds for Nanotechnology Application
  作者：Katarzyna Sidoryk、Olga Michalak、Marek Kubiszewski、Andrzej Leś、Marcin Cybulski、Elżbieta U. Stolarczyk、Jan Doubsky

  DOI：10.3390/molecules25153470

  日期：——

  in obtaining different compounds from those designed. Nevertheless, in all above cases we were able to obtain thiol-containing derivatives of selected biological active compounds. Moreover, a modelling study for the two-step thiolation of genistein and some of its derivatives was accomplished using the density functional theory (B3LP). A hypothesis on a possible reason for the unsuccessful deprotection

  一种将巯基引入具有公认生物功效的常见天然产物和合成活性化合物结构的有效方法，例如染料木黄酮 (1)、5,11-二甲基-5H-吲哚[2,3-b]喹啉 (2)、卡培他滨(3)、薯蓣皂苷元 (4)、tigogenin (5)、氟米松 (6)、丙酸氟替卡松 (7)、熊果酸甲酯 (8) 和 β-谷甾醇 (9)。在大多数情况下，所需的化合物很容易通过两步法获得，包括使用 S-三苯甲基保护的硫代乙酸和相应的羟基衍生物进行酯化反应，然后去除三苯甲基保护基团以获得最终化合物。我们初步实验的结果迫使我们改变了染料木素 (1) 和薯蓣皂苷元 (4)、tigogenin (5) 的衍生化策略，和卡培他滨 (3) 导致获得与设计的化合物不同的化合物。尽管如此，在所有上述情况下，我们都能够获得所选生物活性化合物的含硫醇衍生物。此外，使用密度泛函理论 (B3LP) 对染料木黄酮及其一些衍生物的两步硫醇化进行了建模研究。基于半经验
• ISOFLAVONES FOR TREATING MUCOPOLYSACCHARIDOSES
  申请人：INSTYTUT FARMACEUTYCZNY

  公开号：US20140107051A1

  公开（公告）日：2014-04-17

  A pharmaceutical composition including a pharmaceutically acceptable excipient; and a natural isoflavone of formula (I), a derivative thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, the natural isoflavone, the derivative thereof, or the pharmaceutically acceptable salt thereof being in a therapeutically effective amount for the treatment of mucopolysaccharidosis. A method of treatment of mucopolysaccharidosis, the method including administering to a patient in the need of such treatment—a therapeutically effective amount of a natural isoflavone of formula (I), a derivative thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
• Synthetic conjugates of genistein affecting proliferation and mitosis of cancer cells
  作者：Aleksandra Rusin、Jadwiga Zawisza-Puchałka、Katarzyna Kujawa、Agnieszka Gogler-Pigłowska、Joanna Wietrzyk、Marta Świtalska、Magdalena Głowala-Kosińska、Aleksandra Gruca、Wiesław Szeja、Zdzisław Krawczyk、Grzegorz Grynkiewicz

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.11.024

  日期：2011.1

  Antiproliferative activity of several genistein derivatives was tested in cancer cell lines in vitro. The most potent derivative, Ram-3 inhibited the cell cycle, interacted with mitotic spindles and caused apoptotic cell death. Neither genistein nor the sugar alone were able to influence the mitotic spindle organization. Our results indicate, that conjugation of genistein with certain sugars may render

  本文描述了染料木黄酮（1）和不饱和吡喃糖苷的结合物的合成及其抗增殖活性。通过两步合成获得将染料木黄酮通过烷基链与糖部分连接的构建体：第一步，染料木黄酮在位置7被转化为带有ω-羟烷基取代基的中间体，该中间体含有两个，三个或五个碳原子。而第二步则涉及利用Feryl进行Ferrier糖基化反应。在体外在癌细胞系中测试了几种染料木黄酮衍生物的抗增殖活性。最有效的衍生物Ram-3抑制细胞周期，与有丝分裂纺锤体相互作用，并导致凋亡性细胞死亡。金雀异黄素和糖都不能影响有丝分裂纺锤体的组织。我们的结果表明，金雀异黄素与某些糖的结合可能使衍生物与新的分子靶标相互作用。