Diisopropyl phosphonate | 1809-20-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 无机酸酯
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Diisopropyl phosphonate
• 英文别名: oxo-di(propan-2-yloxy)phosphanium
• CAS: 1809-20-7
• 化学式: C6H14O3P+
• 分子量: 165.15
• InChiKey: BJLZAAWLLPMZQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  71 °C (8 mmHg)
• 密度：
  0.997
• 闪点：
  69°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少量）、甲醇（少量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38
• 海关编码：
  2920909090
• 危险品运输编号：
  3265
• RTECS号：
  SZ7660000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

化学性质
本品为无色透明液体，沸点69.5℃（72~74℃/1.73kPa），折射率n_D 1.4970，在20℃时相对密度0.9981。具有一定的腐蚀性，并能溶于乙醇等有机溶剂。亚磷酸二异丙酯可溶于水，其在次氯酸钠（NaClO）存在下可以被氧化为活性中间体亚磷酸二异丙酯磷酰氯，该磷酰氯中间体能够与脯氨酸的伯氨基反应生成磷酰胺结构中间体，进而用于制备碳青霉烯抗菌药厄他培南钠。

用途
亚磷酸二异丙酯是合成有机磷杀菌剂异稻瘟净的关键中间体。通过合成O, O-二异丙基硫(醇)代磷酸铵，进一步制得异稻瘟净。此外，它还可以与多聚甲醛反应生成羟甲基亚磷酸二异丙酯，经过一系列反应后可获得抗乙肝药物阿德福韦酯。

生产方法
其制备方法是由异丙醇直接与三氯化磷反应，具体方程式如下：3(CH₃)₂CHOH+PCl₃→[(CH₃)₂CHO]₂POH+2HCl↑+(CH₃)₂CHCl。将异丙醇以215 kg/h、三氯化磷以150 kg/h的速度（配比为3∶1mol）连续进料，混合后猛烈反应，产生的氯化氢气体通过真空汞从混料锅迅速排除。生成的粗酯进入降膜式甩盘脱酸器加热，进一步脱酸，以120~130℃的温度离开脱酸器，将其冷却至40℃以下，即得含量为92%～95%的产品，收率95%～98%。