(R)-1-((4-methoxybenzyl)oxy)hex-5-en-3-ol | 325172-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-((4-methoxybenzyl)oxy)hex-5-en-3-ol
• 英文别名: (3R)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hex-5-en-3-ol
• CAS: 325172-29-0
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: WPQXCBHWBKRBLH-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.035±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-((4-methoxybenzyl)oxy)hex-5-en-3-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 cerium(III) chloride 、 水 、 仲丁基锂 、 三氧化硫吡啶 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 (+)-B-methoxydiisocamphenylborane 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (2S,4S)-6-(2-Benzyloxy-1,1-dimethyl-ethyl)-2-((2S,3S)-2-methoxy-3-methoxymethoxy-pent-4-enyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  全合成和绝对构型的新型微管稳定剂pelorusideA。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200351145
• 作为产物：
  描述：

  3-[(4-甲氧基苄基)氧基]-1-丙醇 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 (+)-二异松蒎基氯硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.51h， 生成 (R)-1-((4-methoxybenzyl)oxy)hex-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  多杀菌素 A 生物合成过程中副产物的形成以及酶促相互作用阻止其形成的证据

  摘要：

  Saccharopolyspora spinosa中多杀菌素 A 的生物合成涉及 1,4-脱水，然后是分别由 SpnM 和 SpnF 催化的分子内 [4 + 2]-环加成反应。在没有 SpnF 的情况下也会发生环加成反应，这导致了关于其催化机制和生物合成作用的问题。用未活化的亲二烯体或无环结构制备底物类似物，发现其不具有反应性，这与这些特征对环化的重要性一致。还发现 SpnM 催化的脱水反应产生对应于 C11 = C12顺式的副产物SpnF 底物的异构体。这种副产物在存在和不存在 SpnF 的情况下都是稳定的；然而，通过在反应中加入 SpnF 或脱氢酶 SpnJ，可以将 SpnM 产物和副产物的相对产量转向有利于前者。该结果表明多杀菌素A生物合成酶之间的潜在相互作用可能有助于提高该途径的效率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132569

文献信息

• Iodocyclization and Prins-Type Macrocyclization: An Efficient Formal Synthesis of Leucascandrolide A
  作者：J. S. Yadav、Manas R. Pattanayak、Pragna P. Das、Debendra K. Mohapatra

  DOI：10.1021/ol200223q

  日期：2011.4.1

  The formal total synthesis of leucascandrolide A has been achieved in 20 steps from a known epoxide with an overall yield of 11.5% following a recently developed strategy for the construction of trans-2,6-disubstituted-3,4-dihydropyrans and a Lewis acid catalyzed intramolecular Prins-cyclization of an aldehydic homoallylic alcohol to generate the tetrahydropyran ring with three stereogenic centers

  按照最近开发的构造反式-2,6-二取代-3,4-二氢吡喃和路易斯酸的策略，从已知的环氧化物以20个步骤完成了芥子酸内酯A的正式全合成，总收率为11.5％。催化醛内均丙醇的分子内Prins环化反应，生成带有三个立体异构中心和大环的四氢吡喃环。
• A reductive coupling strategy towards ripostatin A
  作者：Kristin D Schleicher、Timothy F Jamison

  DOI：10.3762/bjoc.9.175

  日期：——

  nickel(0)-catalyzed coupling with a model epoxide. Several synthetic approaches toward the C10-C26 epoxide have been pursued. The C13 stereocenter can be set by allylation and reductive decyanation of a cyanohydrin acetonide. A mild, fluoride-promoted decarboxylation enables construction of the C15-C16 bond by an aldol reaction. The product of this transformation is of the correct oxidation state and

  对抗生素天然产物 Ripostatin A 进行了合成研究，目的是通过镍（0）催化的烯炔和环氧化物的偶联反应构建 C9-C10 键，然后对所得二烯基环丙烷中间体进行重排，得到跳过的1,4,7-三烯。对应于 C1-C9 的环丙炔片段已以高产率合成，并被证明是镍 (0) 催化与模型环氧化物偶联的有效底物。人们已经探索了几种 C10-C26 环氧化物的合成方法。C13立体中心可以通过氰醇丙酮的烯丙基化和还原脱氰化来设定。氟化物促进的温和脱羧作用能够通过羟醛反应构建 C15-C16 键。该转化的产物具有正确的氧化态，并且可能从目标环氧化物片段中去除三个步骤。
• Design and Synthesis of Pironetin Analogue/Combretastatin A-4 Hybrids and Evaluation of Their Cytotoxic Activity
  作者：Sandra Torijano-Gutiérrez、Concepción Vilanova、Santiago Díaz-Oltra、Juan Murga、Eva Falomir、Miguel Carda、J. Alberto Marco

  DOI：10.1002/ejoc.201301725

  日期：2014.4

  describe the preparation of a series of hybrid molecules containing a combretastatin A-4 moiety and a pironetin analogue fragment linked by an ester spacer of variable length. The cytotoxic activities of these compounds have been measured and the relationship between the structure and cytotoxicity is discussed. Some of the tested compounds showed cytotoxicity values of the same order of magnitude as

  我们描述了一系列混合分子的制备，该分子包含由可变长度的酯间隔物连接的 Combretastatin A-4 部分和 pironetin 类似物片段。已经测量了这些化合物的细胞毒活性，并讨论了结构和细胞毒性之间的关系。一些测试化合物显示出与母体分子考布他汀 A-4 和 pironetin 相同数量级的细胞毒性值，并且对正常细胞的毒性低于后者。
• Kinetically Controlled Ring-Closing Metathesis: Synthesis of a Potential Scaffold for 12-Membered Salicylic Macrolides
  作者：Yuji Matsuya、Sho-ichi Takayanagi、Hideo Nemoto

  DOI：10.1002/chem.200800249

  日期：2008.6.9

  the synthesis of a 12-membered salicylic macrolide scaffold, ring-closing metathesis (RCM) of a omega-diene compound was planned. The stereochemical outcome of the RCM reaction changed depending on the type of Ru catalyst that was used; a "first-generation" Grubbs catalyst produced exclusively the E isomer and "second-generation" catalysts provided a mixture of the E and Z isomers under kinetic control

  为了合成12元水杨酸大环内酯骨架，计划了ω-二烯化合物的闭环易位（RCM）。RCM反应的立体化学结果根据所用Ru催化剂的类型而有所变化。“第一代” Grubbs催化剂仅生产E异构体，“第二代”催化剂在动力学控制（不是热力学控制）下提供E和Z异构体的混合物。描述了E / Z选择性的注意事项。
• Total Synthesis of Phorboxazole B
  作者：De-Run Li、Dong-Hui Zhang、Cai-Yun Sun、Ji-Wen Zhang、Li Yang、Jian Chen、Bo Liu、Ce Su、Wei-Shan Zhou、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1002/chem.200500892

  日期：2006.1.23

  An efficient and highly convergent total synthesis of the potent antitumor agent phorboxazole B has been achieved. The synthetic strategy of this synthesis features: 1) a highly efficient substrate-controlled hydrogenation to construct the functionalized cis-tetrahydropyrane unit; 2) iterative crotyl addition to synthesize the segment that contains alternating hydroxyl and methyl substituents; 3) Hg(OAc)2/I2-induced

  已经实现了有效的和高度收敛的有效的抗肿瘤药phorboxazole B的全合成。该合成方法的合成策略为：1）高效的底物控制的氢化反应，以构建官能化的顺式-四氢吡喃单元；2）重复的巴豆基加成反应，以合成含有交替的羟基和甲基取代基的链段；3）Hg（OAc）2 / I 2诱导的环化以建立顺式-四氢吡喃部分；4）在Mukaiyama aldol反应中的1，3-不对称诱导以在C9和C3处提供立体异构中心；5）探索Still-Gennari烯化反应以完成佛波唑唑B的大环内酯环。