(2S)-2-[2-(p-methoxybenzyloxy)ethyl]oxirane | 195257-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-2-[2-(p-methoxybenzyloxy)ethyl]oxirane
• 英文别名: (S)-2-(2-((4-methoxybenzyl)oxy)ethyl)oxirane；(2S)-2-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]oxirane
• CAS: 195257-60-4
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: ZOTQIPMMMCLNGW-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  118-121 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[2-(p-methoxybenzyloxy)ethyl]oxirane 在 copper(l) iodide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (R)-1-methoxy-4-((3-methoxyhex-5-enyloxy)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  碘环化和普林斯类型的大环化：一种有效的形式合成的Leucascandrolide A

  摘要：

  按照最近开发的构造反式-2,6-二取代-3,4-二氢吡喃和路易斯酸的策略，从已知的环氧化物以20个步骤完成了芥子酸内酯A的正式全合成，总收率为11.5％。催化醛内均丙醇的分子内Prins环化反应，生成带有三个立体异构中心和大环的四氢吡喃环。

  DOI：

  10.1021/ol200223q
• 作为产物：
  描述：

  4-[(4-甲氧基苯基)甲氧基]丁醛 在 二正丁基氧化锡 、 三乙胺 、 亚硝基苯 、 对甲苯磺酰氯 、 D-脯氨酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (2S)-2-[2-(p-methoxybenzyloxy)ethyl]oxirane
  参考文献：
  名称：

  使用手性 Hexane-1,2,3,5-tetraol 衍生物作为构建单元的 Ophiocerins A、B 和 C、Botryolide E、Decarestrictine O、Stagonolide C 和 9-epi-Stagonolide C 的合成

  摘要：

  已开发出一种合成 (2R,3S)-己烷-1,2,3,5-四醇 (11) 衍生物（以不同立体异构体形式并带有不同保护基团）的有机催化方法。关键的手性中间体11是通过丙酮和d-甘油醛缩​​醛之间的脯氨酸催化的分子间醛醇反应在完全立体控制下制备的。通过标准合成方案将中间体转化为标题羟基化吡喃和各种不饱和内酯，证明了中间体的合成效用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600625

文献信息

• Total Synthesis of the Bacterial RNA Polymerase Inhibitor Ripostatin B
  作者：Florian Glaus、Karl-Heinz Altmann

  DOI：10.1002/anie.201200871

  日期：2012.4.2

  A modular and highly stereoselective synthesis of the title compound was developed. Key steps in the assembly of the carbon framework of ripostatin B (1; see scheme) were a stereoselective Paterson aldol reaction and a high‐yielding ring‐closing metathesis mediated by Grubbs first generation catalyst. The C15 hydroxy group was established through Tishchenko–Evans reduction in excellent yield and selectivity

  开发了标题化合物的模块化和高度立体选择性的合成。组装ripostatin B碳骨架的关键步骤（见方案1）是立体选择性的Paterson aldol反应和由Grubbs第一代催化剂介导的高产闭环复分解反应。通过Tishchenko-Evans还原，以优异的收率和选择性建立了C15羟基。
• Synthesis of Ophiocerins A, B and C, Botryolide E, Decarestrictine O, Stagonolide C and 9-<i>epi</i>-Stagonolide C Employing Chiral Hexane-1,2,3,5-tetraol Derivatives as Building Blocks
  作者：Krishanu Show、Pradeep Kumar

  DOI：10.1002/ejoc.201600625

  日期：2016.9

  organocatalytic approach to the synthesis of (2R,3S)-hexane-1,2,3,5-tetraol (11) derivatives (in the forms of different stereoisomers and bearing different protecting groups) has been developed. The key chiral intermediates 11 were prepared with complete stereocontrol through the proline-catalyzed intermolecular aldol reaction between acetone and d-glyceraldehyde acetonide. The synthetic utility of the

  已开发出一种合成 (2R,3S)-己烷-1,2,3,5-四醇 (11) 衍生物（以不同立体异构体形式并带有不同保护基团）的有机催化方法。关键的手性中间体11是通过丙酮和d-甘油醛缩​​醛之间的脯氨酸催化的分子间醛醇反应在完全立体控制下制备的。通过标准合成方案将中间体转化为标题羟基化吡喃和各种不饱和内酯，证明了中间体的合成效用。
• Synthesis of the C(18)−C(34) Fragment of Amphidinolide C and the C(18)−C(29) Fragment of Amphidinolide F
  作者：Sudeshna Roy、Christopher D. Spilling

  DOI：10.1021/ol102345v

  日期：2010.11.19

  A convergent synthesis of the C(18)−C(34) fragment of amphidinolide C and the C(18)−C(29) fragment of amphidinolide F is reported. The approach involves the synthesis of the common intermediate tetrahydrofuranyl-β-ketophosphonate via cross metathesis, Pd(0)-catalyzed cyclization, and hydroboration−oxidation. The β-ketophosphonate was coupled to three side chain aldehydes using a Horner−Wadsworth−Emmons

  报道了amphidinolide C的C(18)-C(34)片段和amphidinolide F的C(18)-C(29)片段的收敛合成。该方法涉及通过交叉复分解、Pd(0)-催化环化和硼氢化-氧化合成常见的中间体四氢呋喃基-β-酮膦酸酯。使用 Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) 烯化反应将 β-酮膦酸酯偶联到三个侧链醛上，得到二烯酮，然后用l- selectride还原得到双环内酯 C 和 F 的片段。
• Total Synthesis of Four Isomers of the Proposed Structures of Cryptorigidifoliol K
  作者：G. Sudhakar Reddy、Birakishore Padhi、Yada Bharath、Debendra K. Mohapatra

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03174

  日期：2017.12.15

  The first asymmetric convergent total synthesis of four isomers of proposed structures of cryptorigidifoliol K (1a, 1b, 1c, and 1d) has been achieved from commercially available starting materials. The key steps in this synthesis involve tandem isomerization followed by a C–O and C–C bond-forming reaction for the construction of trans-2,6-disubstituted dihydropyran, iodolactonization, isomerization

  隐秘三叶醇K（1a，1b，1c和1d）的拟议结构的四个异构体的第一个不对称会聚全合成已从商业上可获得的起始原料中获得。该合成的关键步骤包括串联异构化，然后进行C–O和C–C键形成反应，以构建反式-2,6-二取代的二氢吡喃，碘代内酯化，末端烯烃的异构化和交叉复分解反应。来自天然产物的合成隐秘三叶酚K的光谱数据（1 H NMR）存在较大差异，表明天然隐秘三叶酚K的结构需要修正。
• [EN] IMMUNOMODULATORY GLYCOSPHINGOLIPIDS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] GLYCOSPHINGOLIPIDES IMMUNOMODULATEURS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CES DERNIERS
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2020167403A1

  公开（公告）日：2020-08-20

  Provided herein are a subset of alpha-galactosylceramide (alpha-GC) compounds having improved immunomodulatory activity, particularly with respect to NKT cell number and activity. Also provided herein are methods of use of such compounds, including in the modulation of NKT cells and/or activity in vivo. Further provided are combinatorial synthesis methods for generating alpha-GC compounds of specifically defined structure and thereby generating pure preparations thereof.

  本文提供了一组具有改进的免疫调节活性的α-半乳糖基神经节苷脂（α-GC）化合物的子集，特别是在NKT细胞数量和活性方面。本文还提供了使用这些化合物的方法，包括在体内调节NKT细胞和/或活性。此外，还提供了用于生成具有明确定义结构的α-GC化合物并因此生成纯净制剂的组合合成方法。