(2R,3S,6R)-6-allyl-2-((S)-2-methoxy-4-(4-methoxybenzyloxy)butyl)-3-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran | 1219715-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,6R)-6-allyl-2-((S)-2-methoxy-4-(4-methoxybenzyloxy)butyl)-3-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran
• 英文别名: (2R,3S,6R)-2-[(2S)-2-methoxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]butyl]-3-methyl-6-prop-2-enyl-3,6-dihydro-2H-pyran
• CAS: 1219715-13-5
• 化学式: C₂₂H₃₂O₄
• 分子量: 360.494
• InChiKey: IRTMCTCOCOZECU-KVJIRVJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,6R)-6-allyl-2-((S)-2-methoxy-4-(4-methoxybenzyloxy)butyl)-3-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium periodate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 四氧化锇 、 2-甲基-2-丁烯 、 palladium on carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 methyl 2-((2S,5S,6R)-6-((S)-2-methoxy-4-(4-methoxybenzyloxy)butyl)-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  碘环化和普林斯类型的大环化：一种有效的形式合成的Leucascandrolide A

  摘要：

  按照最近开发的构造反式-2,6-二取代-3,4-二氢吡喃和路易斯酸的策略，从已知的环氧化物以20个步骤完成了芥子酸内酯A的正式全合成，总收率为11.5％。催化醛内均丙醇的分子内Prins环化反应，生成带有三个立体异构中心和大环的四氢吡喃环。

  DOI：

  10.1021/ol200223q
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-methoxy-4-((3-methoxyhex-5-enyloxy)methyl)benzene 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 碘苯二乙酸 、 2-(diphenyl((trimethylsilyl)oxy)methyl)pyrrolidine 、 双氧水 、 碘 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (2R,3S,6R)-6-allyl-2-((S)-2-methoxy-4-(4-methoxybenzyloxy)butyl)-3-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  碘环化和普林斯类型的大环化：一种有效的形式合成的Leucascandrolide A

  摘要：

  按照最近开发的构造反式-2,6-二取代-3,4-二氢吡喃和路易斯酸的策略，从已知的环氧化物以20个步骤完成了芥子酸内酯A的正式全合成，总收率为11.5％。催化醛内均丙醇的分子内Prins环化反应，生成带有三个立体异构中心和大环的四氢吡喃环。

  DOI：

  10.1021/ol200223q

文献信息

• Iodine-Catalyzed Highly Diastereoselective Synthesis of<i>trans</i>-2,6-Disubstituted-3,4-Dihydropyrans: Application to Concise Construction of C28-C37 Bicyclic Core of (+)-Sorangicin A
  作者：Debendra K. Mohapatra、Pragna P. Das、Manas Ranjan Pattanayak、J. S. Yadav

  DOI：10.1002/chem.200902999

  日期：2010.2.15

  A novel iodine‐catalyzed highly diastereoselective synthesis of trans‐2,6‐disubstituted‐3,4‐dihydropyrans have been achieved from δ‐hydroxy α,β‐unsaturated aldehydes by treating with allyltrimethyl silane in THF at room temperature with good to excellent yields. This methodology has been successfully implemented for a concise asymmetric synthesis of C28–C37 dioxabicyclo[3.2.1]octane ring system of

  通过在室温下用烯丙基三甲基硅烷在THF中处理，从δ-羟基α，β-不饱和醛中获得了一种新颖的碘催化高非对映选择性合成反式-2,6-二取代-3,4-二氢吡喃的化合物。。该方法已成功地实现了（+）-sorangicin A的C28-C37二恶双环[3.2.1]辛烷环系统的简洁不对称合成，共分8个步骤，总收率为21％。
• Iodocyclization and Prins-Type Macrocyclization: An Efficient Formal Synthesis of Leucascandrolide A
  作者：J. S. Yadav、Manas R. Pattanayak、Pragna P. Das、Debendra K. Mohapatra

  DOI：10.1021/ol200223q

  日期：2011.4.1

  The formal total synthesis of leucascandrolide A has been achieved in 20 steps from a known epoxide with an overall yield of 11.5% following a recently developed strategy for the construction of trans-2,6-disubstituted-3,4-dihydropyrans and a Lewis acid catalyzed intramolecular Prins-cyclization of an aldehydic homoallylic alcohol to generate the tetrahydropyran ring with three stereogenic centers

  按照最近开发的构造反式-2,6-二取代-3,4-二氢吡喃和路易斯酸的策略，从已知的环氧化物以20个步骤完成了芥子酸内酯A的正式全合成，总收率为11.5％。催化醛内均丙醇的分子内Prins环化反应，生成带有三个立体异构中心和大环的四氢吡喃环。