(2S,3S)-3-((R)-1-(2,4,6-triisopropylphenyl)ethoxy)-2-((triisopropylsilyloxy)methyl)cyclobutanone | 1013657-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S,3S)-3-((R)-1-(2,4,6-triisopropylphenyl)ethoxy)-2-((triisopropylsilyloxy)methyl)cyclobutanone
• 英文别名: (2S,3S)-3-[(1R)-1-[2,4,6-tri(propan-2-yl)phenyl]ethoxy]-2-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]cyclobutan-1-one
• CAS: 1013657-37-8
• 化学式: C₃₁H₅₄O₃Si
• 分子量: 502.853
• InChiKey: JUXKHEPSIVGFND-MLWJCNIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.28
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-((R)-1-(2,4,6-triisopropylphenyl)ethoxy)-2-((triisopropylsilyloxy)methyl)cyclobutanone 在 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 四丁基碘化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.75h， 生成 [(1S,2S,3S)-2-(benzoyloxymethyl)-3-[(1R)-1-[2,4,6-tri(propan-2-yl)phenyl]ethoxy]cyclobutyl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  环丁酮的不对称合成：环丁烯-G的合成

  摘要：

  已经开发了一种简单，有效和立体选择性的方法，用于从容易获得的烷基和官能化的烷基取代的烯醇醚中获得手性的顺式和反式二取代的环丁酮。这些环丁酮的有用性通过环丁-G（洛布卡韦）的对映选择性合成来说明。

  DOI：

  10.1021/jo202261z
• 作为产物：
  描述：

  2-[(R)-1-((E)-1,2-dichlorovinyloxy)ethyl]-1,3,5-triisopropylbenzene 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 zinc/copper couple 、 5% palladium on barium sulfate 、 氢气 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (2S,3S)-3-((R)-1-(2,4,6-triisopropylphenyl)ethoxy)-2-((triisopropylsilyloxy)methyl)cyclobutanone
  参考文献：
  名称：

  环丁酮的不对称合成：环丁烯-G的合成

  摘要：

  已经开发了一种简单，有效和立体选择性的方法，用于从容易获得的烷基和官能化的烷基取代的烯醇醚中获得手性的顺式和反式二取代的环丁酮。这些环丁酮的有用性通过环丁-G（洛布卡韦）的对映选择性合成来说明。

  DOI：

  10.1021/jo202261z

文献信息

• Expedient Approach to Chiral Cyclobutanones:  Asymmetric Synthesis of Cyclobut-G
  作者：Benjamin Darses、Andrew E. Greene、Susannah C. Coote、Jean-François Poisson

  DOI：10.1021/ol702977x

  日期：2008.3.1

  An efficient one-pot asymmetric synthesis of cyclobutanones from chiral enol ethers is described. The approach is illustrated with alkyl- and functionalized alkyl-substituted enol ethers (nine examples). A new enantioselective synthesis of cyclobut-G (Lobucavir) could thus be achieved.