1'H-[1,3'-bipyrrol]-2'-yl(2-methoxyphenyl)methanone | 1305334-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1'H-[1,3'-bipyrrol]-2'-yl(2-methoxyphenyl)methanone
• 英文别名: 1'H-1,3'-bipyrrol-2'-yl(2-methoxyphenyl)methanone；(2-methoxyphenyl)-(3-pyrrol-1-yl-1H-pyrrol-2-yl)methanone
• CAS: 1305334-94-4
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂
• 分子量: 266.299
• InChiKey: KDBZMGYENKSKPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  47
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1'H-[1,3'-bipyrrol]-2'-yl(2-methoxyphenyl)methanone 在 4-二甲氨基吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 磺酰氯 、 三溴化硼 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (4,4',5,5'-tetrachloro-1'H-1,3'-bipyrrole-2,2'-diyl)bis((2-acetoxyphenyl)methanone)
  参考文献：
  名称：

  [EN] MCL-1 MODULATING COMPOSITIONS
  [FR] COMPOSITIONS DE MODULATION DE MCL-1

  摘要：

  本发明涉及海洋吡咯酮A衍生物和吡洛特霉素衍生物，以及治疗与Mcl-l误调节相关的疾病的方法，例如白血病、淋巴瘤、多发性骨髓瘤、黑色素瘤或胰腺癌。我们描述了一些示范性化合物，这些化合物可以包含在药物组合物中，并且它们可作为治疗剂单独使用或与其他抗癌治疗方法结合使用，例如抗Bcl-2剂。

  公开号：

  WO2013112878A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-1H-吡咯-2-甲酸乙酯 在 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1'H-[1,3'-bipyrrol]-2'-yl(2-methoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Marinopyrrole 衍生物作为抗甲氧西林金黄色葡萄球菌的潜在抗生素（I）。

  摘要：

  由耐药病原体引起的感染呈上升趋势。耐甲氧西林金黄色葡萄球菌 (MRSA) 菌株的持续传播表明迫切需要新的抗生素。海洋天然产物 marinopyrrole A 先前已被证明对革兰氏阳性病原体（包括 MRSA）具有有效的抗生素活性。然而，在存在 20% 人血清的情况下，其对 MRSA 的最小抑制浓度 (MIC) 增加了 >500 倍，因此极大地限制了治疗潜力。在这里，我们报告我们发现了一种新的 marinopyrrole A 衍生物，命名为 1a，其对 MRSA 的 MIC 提高了 2-4 倍，并且对血清抑制的敏感性显着降低。重要的是，化合物 1a 显示出对 MRSA 的快速和浓度依赖性杀伤。与天然产品对应物相比，

  DOI：

  10.3390/md10040953

文献信息

• Marinopyrrole Derivatives as Potential Antibiotic Agents against Methicillin-Resistant Staphylococcus aureus (III)
  作者：Yan Liu、Nina Haste、Wdee Thienphrapa、Jerry Li、Victor Nizet、Mary Hensler、Rongshi Li

  DOI：10.3390/md12052458

  日期：——

  The marine natural product, marinopyrrole A (1), was previously shown to have significant antibiotic activity against Gram-positive pathogens, including methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA). Although compound (1) exhibits a significant reduction in MRSA activity in the presence of human serum, we have identified key modifications that partially restore activity. We previously reported our discovery of a chloro-derivative of marinopyrrole A (1a) featuring a 2–4 fold improved minimum inhibitory concentration (MIC) against MRSA, significantly less susceptibility to serum inhibition and rapid and concentration-dependent killing of MRSA. Here, we report a novel fluoro-derivative of marinopyrrole A (1e) showing an improved profile of potency, less susceptibility to serum inhibition, as well as rapid and concentration-dependent killing of MRSA.

  海洋天然产物马里诺吡咯A（1）先前显示出对革兰氏阳性病原体，包括耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）具有显著的抗生素活性。尽管化合物（1）在存在人类血清时对MRSA的活性显著降低，但我们已确定了关键的修饰，这些修饰部分恢复了活性。我们之前报告了马里诺吡咯A的一个氯衍生物（1a）的发现，其对MRSA的最小抑菌浓度（MIC）提高了2-4倍，并且对血清抑制的敏感性显著降低，同时能迅速和依赖浓度杀灭MRSA。在这里，我们报告了马里诺吡咯A的一个新的氟衍生物（1e），显示出更好的效力特征，对血清抑制的敏感性降低，以及对MRSA的迅速和依赖浓度的杀灭能力。
• [EN] MARINOPYRROLE DERIVATIVES AS ANTICANCER AGENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE MARINOPYRROLE COMME AGENTS ANTICANCÉREUX
  申请人：H LEE MOFFITT CANCER CT & RES

  公开号：WO2013158197A1

  公开（公告）日：2013-10-24

  Marinopyrrole derivatives and methods for their synthesis and use are described herein. The methods of using the compounds include treating and preventing cancer.

  本文描述了Marinopyrrole衍生物及其合成和使用方法。使用这些化合物的方法包括治疗和预防癌症。
• MARINOPYRROLE DERIVATIVES AS ANTICANCER AGENTS
  申请人：H. LEE MOFFITT CANCER CENTER AND RESEARCH INSTITUTE, INC.

  公开号：US20150080632A1

  公开（公告）日：2015-03-19

  Marinopyrrole derivatives and methods for their synthesis and use are described herein. The methods of using the compounds include treating and preventing cancer.

  本文描述了Marinopyrrole衍生物的合成和使用方法。使用这些化合物的方法包括治疗和预防癌症。
• Marinopyrrole derivatives as anticancer agents
  申请人：H. LEE MOFFITT CANCER CENTER AND RESEARCH INSTITUTE, INC.

  公开号：US09340501B2

  公开（公告）日：2016-05-17

  Marinopyrrole derivatives and methods for their synthesis and use are described herein. The methods of using the compounds include treating and preventing cancer.

  本文描述了Marinopyrrole衍生物及其合成和使用方法。使用这些化合物的方法包括治疗和预防癌症。
• Total synthesis and biological evaluation of marinopyrrole A and analogs
  作者：K.C. Nicolaou、Nicholas L. Simmons、Jason S. Chen、Nina M. Haste、Victor Nizet

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.059

  日期：2011.4

  A five-step total synthesis of the antibiotic marinopyrrole A (1) is described. The developed synthetic technology enabled the synthesis of several marinopyrrole A analogs whose antibacterial properties against methicillin-resistant Staphylococcus aureus TCH1516 were evaluated. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.