marinopyrrole A | 1306747-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: marinopyrrole A
• 英文别名: maritoclax；(±)-marinopyrrole A；[4,5-dichloro-1-[4,5-dichloro-2-(2-hydroxybenzoyl)-1H-pyrrol-3-yl]pyrrol-2-yl]-(2-hydroxyphenyl)methanone
• CAS: 1306747-26-1
• 化学式: C₂₂H₁₂Cl₄N₂O₄
• 分子量: 510.16
• InChiKey: QYPJBTMRYKRTFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  marinopyrrole A 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  抗菌 Marinopyrroles 和 Pseudilins 充当原载体

  摘要：

  阐明抗菌天然产物的作用机制 （MoA） 对于评估其作为新型抗生素的潜力至关重要。马里诺吡咯、五氯杂二烯和五溴吡啶是密集卤化的杂化吡咯-苯酚天然产物，对金黄色葡萄球菌等革兰氏阳性细菌病原体具有强效活性。然而，它们发挥这种抗菌活性的确切方式尚未确定。在这项研究中，我们探讨了它们的构效关系，确定了它们在细菌细胞中的空间位置，并研究了它们的 MoA。我们表明，天然产物具有基于膜去极化和质子动力 （PMF） 耗散的共同 MoA，这对细胞活力至关重要。这些化合物显示出强大的原子细胞活性，但似乎不会通过形成更大的孔来破坏细胞质膜的完整性或干扰肽聚糖囊的稳定性。因此，我们目前的 marinopyrrole、pentachloropseudilin 和 pentabromopseudilin 的抗菌 MoA 模型规定酸性化合物插入细胞膜并在细胞内运输质子。该 MoA 可以解释已报道的这些化合物在哺乳动物细胞

  DOI：

  10.1021/acschembio.3c00773
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1'H-1,3'-bipyrrole-2'-carboxylate 在 aluminum (III) chloride 、 正丁基锂 、 磺酰氯 、 三溴化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 marinopyrrole A
  参考文献：
  名称：

  [EN] MCL-1 MODULATING COMPOSITIONS
  [FR] COMPOSITIONS DE MODULATION DE MCL-1

  摘要：

  本发明涉及海洋吡咯酮A衍生物和吡洛特霉素衍生物，以及治疗与Mcl-l误调节相关的疾病的方法，例如白血病、淋巴瘤、多发性骨髓瘤、黑色素瘤或胰腺癌。我们描述了一些示范性化合物，这些化合物可以包含在药物组合物中，并且它们可作为治疗剂单独使用或与其他抗癌治疗方法结合使用，例如抗Bcl-2剂。

  公开号：

  WO2013112878A1

文献信息

• [EN] MARINOPYRROLE DERIVATIVES AND METHODS OF MAKING AND USING SAME<br/>[FR] DÉRIVÉS MARINOPYRROLE ET PROCÉDÉS DE PRODUCTION ET D'UTILISATION DE CES COMPOSÉS
  申请人：H LEE MOFFITT CANCER CT & RES

  公开号：WO2015126912A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  Marinopyrrole derivatives and methods for their synthesis and use are described herein. Novel cyclic and symmetric marinopyrroles with triazole substituents having antibacterial activity against resistant bacterial strains, such as MRSA are introduced. Also provided are methods of using the compounds for treating or preventing cancer and/or microbial infections.

  本文描述了Marinopyrrole衍生物及其合成和使用方法。引入了具有三唑取代基的新型环状对称Marinopyrroles，对耐药细菌菌株，如MRSA具有抗菌活性。还提供了使用这些化合物治疗或预防癌症和/或微生物感染的方法。
• [EN] SYMMETRICAL MARINOPYRROLE DERIVATIVES AS POTENTIAL ANTIBIOTIC AGENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS MARINOPYRROLES SYMÉTRIQUES EN TANT QU'AGENTS PRÉSENTANT UN POTENTIEL ANTIBIOTIQUE
  申请人：CHONGQING ZEIN PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2014116634A1

  公开（公告）日：2014-07-31

  Symmetrical marinopyrrole derivatives are disclosed herein, as is a synthetic route for producing these compounds. Also disclosed are methods of using symmetrical marinopyrrole derivatives to treat bacterial pathogens, like MRSE, MSSA and MRSA.

  本文披露了对称海洋吡咯衍生物，以及用于生产这些化合物的合成路线。还披露了使用对称海洋吡咯衍生物治疗细菌病原体（如MRSE，MSSA和MRSA）的方法。
• Total Synthesis of (±)-Marinopyrrole A and Its Library as Potential Antibiotic and Anticancer Agents
  作者：Chunwei Cheng、Lili Pan、Yi Chen、Hao Song、Yong Qin、Rongshi Li

  DOI：10.1021/cc100052j

  日期：2010.7.12

  The first total synthesis of marine natural product, (±)-marinopyrrole A, has been accomplished via a nine-step synthesis in an overall yield of 30%. A small focused library based on marinopyrrole has been designed and synthesized. The scope of chemistry was investigated, and a robust chemistry suitable for library synthesis has been developed in the current study. The method that we have developed

  通过九步合成完成了海洋天然产物的第一个全合成，即（±）-marinopyrrole A，总收率为30％。设计并合成了一个基于marinopyrrole的小型库。研究了化学的范围，并且在当前的研究中已经开发了适用于文库合成的稳健化学。我们已经开发出的方法使基于结构新颖的海萘酚生成多种类似物用于研究潜在的抗生素和抗癌活性成为可能。
• Exploration of the Bis(thio)urea-Catalyzed Atropselective Synthesis of Marinopyrrole A
  作者：Maciej Stodulski、Stefanie V. Kohlhepp、Gerhard Raabe、Tanja Gulder

  DOI：10.1002/ejoc.201600147

  日期：2016.4

  The marinopyrroles are a new class of natural products with highly interesting biomedical and structural features. We herein provide a concise, nitrogen-protective-group-free synthesis of marinopyrrole A, constituting the as yet most efficient route. The presented studies elaborate a straightforward and mild chlorination protocol. Moreover, the first study towards the atropselective synthesis of marinopyrrole

  marinopyrroles 是一类新的天然产物，具有非常有趣的生物医学和结构特征。我们在此提供了一种简洁的、无氮保护基团的 marinopyrrole A 合成方法，构成了迄今为止最有效的路线。所提出的研究阐述了一个简单而温和的氯化方案。此外，还介绍了使用手性 C2 对称双硫脲催化剂阻滞选择性合成 marinopyrrole A 的第一项研究。
• SYMMETRICAL MARINOPYRROLE DERIVATIVES AS POTENTIAL ANTIBIOTIC AGENTS
  申请人：CHONGQING ZEIN PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20150366197A1

  公开（公告）日：2015-12-24

  Symmetrical marinopyrrole derivatives are disclosed herein, as is a synthetic route for producing these compounds. Also disclosed are methods of using symmetrical marinopyrrole derivatives to treat bacterial pathogens, like MRSE, MSSA and MRSA.

  本文披露了对称的海洋吡咯衍生物，以及生产这些化合物的合成路线。还披露了使用对称的海洋吡咯衍生物治疗细菌病原体，如MRSE、MSSA和MRSA的方法。