1'H-1,3'-bipyrrole-2,2'-diylbis[(2-hydroxyphenyl)methanone] | 1227869-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1'H-1,3'-bipyrrole-2,2'-diylbis[(2-hydroxyphenyl)methanone]
• 英文别名: [1-[2-(2-hydroxybenzoyl)-1H-pyrrol-3-yl]pyrrol-2-yl]-(2-hydroxyphenyl)methanone
• CAS: 1227869-60-4
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂O₄
• 分子量: 372.38
• InChiKey: RPCFPAPWEDOYGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-庚炔酸 、 1'H-1,3'-bipyrrole-2,2'-diylbis[(2-hydroxyphenyl)methanone] 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  抗菌 Marinopyrroles 和 Pseudilins 充当原载体

  摘要：

  阐明抗菌天然产物的作用机制 （MoA） 对于评估其作为新型抗生素的潜力至关重要。马里诺吡咯、五氯杂二烯和五溴吡啶是密集卤化的杂化吡咯-苯酚天然产物，对金黄色葡萄球菌等革兰氏阳性细菌病原体具有强效活性。然而，它们发挥这种抗菌活性的确切方式尚未确定。在这项研究中，我们探讨了它们的构效关系，确定了它们在细菌细胞中的空间位置，并研究了它们的 MoA。我们表明，天然产物具有基于膜去极化和质子动力 （PMF） 耗散的共同 MoA，这对细胞活力至关重要。这些化合物显示出强大的原子细胞活性，但似乎不会通过形成更大的孔来破坏细胞质膜的完整性或干扰肽聚糖囊的稳定性。因此，我们目前的 marinopyrrole、pentachloropseudilin 和 pentabromopseudilin 的抗菌 MoA 模型规定酸性化合物插入细胞膜并在细胞内运输质子。该 MoA 可以解释已报道的这些化合物在哺乳动物细胞

  DOI：

  10.1021/acschembio.3c00773
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1'H-1,3'-bipyrrole-2'-carboxylate 在 aluminum (III) chloride 、 正丁基锂 、 三溴化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 1'H-1,3'-bipyrrole-2,2'-diylbis[(2-hydroxyphenyl)methanone]
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis and biological evaluation of marinopyrrole A and analogs

  摘要：

  A five-step total synthesis of the antibiotic marinopyrrole A (1) is described. The developed synthetic technology enabled the synthesis of several marinopyrrole A analogs whose antibacterial properties against methicillin-resistant Staphylococcus aureus TCH1516 were evaluated. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.09.059

文献信息

• Total Synthesis of (±)-Marinopyrrole A and Its Library as Potential Antibiotic and Anticancer Agents
  作者：Chunwei Cheng、Lili Pan、Yi Chen、Hao Song、Yong Qin、Rongshi Li

  DOI：10.1021/cc100052j

  日期：2010.7.12

  The first total synthesis of marine natural product, (±)-marinopyrrole A, has been accomplished via a nine-step synthesis in an overall yield of 30%. A small focused library based on marinopyrrole has been designed and synthesized. The scope of chemistry was investigated, and a robust chemistry suitable for library synthesis has been developed in the current study. The method that we have developed

  通过九步合成完成了海洋天然产物的第一个全合成，即（±）-marinopyrrole A，总收率为30％。设计并合成了一个基于marinopyrrole的小型库。研究了化学的范围，并且在当前的研究中已经开发了适用于文库合成的稳健化学。我们已经开发出的方法使基于结构新颖的海萘酚生成多种类似物用于研究潜在的抗生素和抗癌活性成为可能。