(5-chloro-2-hydroxyphenyl)(4,4',5,5'-tetrachloro-2'-(2-hydroxybenzoyl)-1'H-[1,3'-bipyrrol]-2-yl)methanone | 1228555-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5-chloro-2-hydroxyphenyl)(4,4',5,5'-tetrachloro-2'-(2-hydroxybenzoyl)-1'H-[1,3'-bipyrrol]-2-yl)methanone
• 英文别名: Marinopyrrole D；[4,5-dichloro-3-[2,3-dichloro-5-(5-chloro-2-hydroxybenzoyl)pyrrol-1-yl]-1H-pyrrol-2-yl]-(2-hydroxyphenyl)methanone
• CAS: 1228555-50-7
• 化学式: C₂₂H₁₁Cl₅N₂O₄
• 分子量: 544.605
• InChiKey: MAWRMNHXMWZATN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-甲氧基苯甲酸 在 aluminum (III) chloride 、 氯化亚砜 、 磺酰氯 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (5-chloro-2-hydroxyphenyl)(4,4',5,5'-tetrachloro-2'-(2-hydroxybenzoyl)-1'H-[1,3'-bipyrrol]-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Marinopyrrole 衍生物作为抗甲氧西林金黄色葡萄球菌的潜在抗生素（I）。

  摘要：

  由耐药病原体引起的感染呈上升趋势。耐甲氧西林金黄色葡萄球菌 (MRSA) 菌株的持续传播表明迫切需要新的抗生素。海洋天然产物 marinopyrrole A 先前已被证明对革兰氏阳性病原体（包括 MRSA）具有有效的抗生素活性。然而，在存在 20% 人血清的情况下，其对 MRSA 的最小抑制浓度 (MIC) 增加了 >500 倍，因此极大地限制了治疗潜力。在这里，我们报告我们发现了一种新的 marinopyrrole A 衍生物，命名为 1a，其对 MRSA 的 MIC 提高了 2-4 倍，并且对血清抑制的敏感性显着降低。重要的是，化合物 1a 显示出对 MRSA 的快速和浓度依赖性杀伤。与天然产品对应物相比，

  DOI：

  10.3390/md10040953

文献信息

• MARINOPYRROLE DERIVATIVES AS ANTICANCER AGENTS
  申请人：H. LEE MOFFITT CANCER CENTER AND RESEARCH INSTITUTE, INC.

  公开号：US20150080632A1

  公开（公告）日：2015-03-19

  Marinopyrrole derivatives and methods for their synthesis and use are described herein. The methods of using the compounds include treating and preventing cancer.

  本文描述了Marinopyrrole衍生物的合成和使用方法。使用这些化合物的方法包括治疗和预防癌症。
• US9340501B2
  申请人：——

  公开号：US9340501B2

  公开（公告）日：2016-05-17
• Marinopyrrole Derivatives as Potential Antibiotic Agents against Methicillin-Resistant Staphylococcus aureus (I)
  作者：Yan Liu、Nina M. Haste、Wdee Thienphrapa、Victor Nizet、Mary Hensler、Rongshi Li

  DOI：10.3390/md10040953

  日期：——

  Infections caused by drug-resistant pathogens are on the rise. The ongoing spread of methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) strains exemplifies the urgent need for new antibiotics. The marine natural product, marinopyrrole A, was previously shown to have potent antibiotic activity against Gram-positive pathogens, including MRSA. However, its minimum inhibitory concentration (MIC) against

  由耐药病原体引起的感染呈上升趋势。耐甲氧西林金黄色葡萄球菌 (MRSA) 菌株的持续传播表明迫切需要新的抗生素。海洋天然产物 marinopyrrole A 先前已被证明对革兰氏阳性病原体（包括 MRSA）具有有效的抗生素活性。然而，在存在 20% 人血清的情况下，其对 MRSA 的最小抑制浓度 (MIC) 增加了 >500 倍，因此极大地限制了治疗潜力。在这里，我们报告我们发现了一种新的 marinopyrrole A 衍生物，命名为 1a，其对 MRSA 的 MIC 提高了 2-4 倍，并且对血清抑制的敏感性显着降低。重要的是，化合物 1a 显示出对 MRSA 的快速和浓度依赖性杀伤。与天然产品对应物相比，