(3S,4R,5E,7R,8R,9R,10R,12S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-methoxy-3,9-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4,6,10,12-tetramethyltetradeca-5,13-dien-7-ol | 148933-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4R,5E,7R,8R,9R,10R,12S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-methoxy-3,9-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4,6,10,12-tetramethyltetradeca-5,13-dien-7-ol
• CAS: 148933-72-6
• 化学式: C₄₁H₆₆O₇Si
• 分子量: 699.056
• InChiKey: XPIRRQDJGFUFJO-MFYWWYEWSA-N

物化性质

• 沸点：
  698.2±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.007±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.39
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,5E,7R,8R,9R,10R,12S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-methoxy-3,9-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4,6,10,12-tetramethyltetradeca-5,13-dien-7-ol 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 chromium dichloride 、 lead(IV) acetate 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 锂硼氢 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 氢氟酸 、 三乙基硼氢化锂 、 sodium carbonate 、 4-吡咯烷基吡啶 、 二甲基亚砜 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 52.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective construction of the C²¹–C⁴²fragment of rapamycin

  摘要：

  描述了通过偶联和关键中间体3-6的进一步处理，选择性地构建雷帕霉素1的C21–C42片段2。

  DOI：

  10.1039/c39930000619
• 作为产物：
  描述：

  3-(叔丁基-二甲基-硅烷基OXY)-丙醛 在 吡啶 、 chromium dichloride 、 Schwartz's reagent 、 正丁基锂 、 二甲基硫 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 碘 、 sodium hexamethyldisilazane 、 臭氧 、 三苯基膦 、 (+)-B-methoxydiisocamphenylborane 、 nickel dichloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 (3S,4R,5E,7R,8R,9R,10R,12S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-methoxy-3,9-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4,6,10,12-tetramethyltetradeca-5,13-dien-7-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective construction of the C²¹–C⁴²fragment of rapamycin

  摘要：

  描述了通过偶联和关键中间体3-6的进一步处理，选择性地构建雷帕霉素1的C21–C42片段2。

  DOI：

  10.1039/c39930000619

文献信息

• Nicolaou, K. C.; Piscopio, Anthony D.; Bertinato, Peter, Chemistry - A European Journal, 1995, vol. 1, # 5, p. 318 - 333
  作者：Nicolaou, K. C.、Piscopio, Anthony D.、Bertinato, Peter、Chakraborty, Tushar K.、Minowa, Nobuto、Koide, Kazunori

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective construction of the C²¹–C⁴²fragment of rapamycin
  作者：K. C. Nicolaou、P. Bertinato、A. D. Piscopio、T. K. Chakraborty、N. Minowa

  DOI：10.1039/c39930000619

  日期：——

  A stereoselective construction of the C21–C42 fragment 2 of rapamycin 1via coupling and elaboration of key intermediates 3–6 is described.

  描述了通过偶联和关键中间体3-6的进一步处理，选择性地构建雷帕霉素1的C21–C42片段2。