ethyl (4E,9E)-(6S,11R)-8-methylene-11-triethylsiloxy-4,6,10-trimethyltrideca-4,9-dienoate | 864876-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl (4E,9E)-(6S,11R)-8-methylene-11-triethylsiloxy-4,6,10-trimethyltrideca-4,9-dienoate
• 英文别名: ethyl (4E,6S,9E,11R)-4,6,10-trimethyl-8-methylidene-11-triethylsilyloxytrideca-4,9-dienoate
• CAS: 864876-70-0
• 化学式: C₂₅H₄₆O₃Si
• 分子量: 422.724
• InChiKey: WFBNJJCWLJLVDO-WHWUFACPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.61
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (4E,9E)-(6S,11R)-8-methylene-11-triethylsiloxy-4,6,10-trimethyltrideca-4,9-dienoate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到(4E,9E)-(6S,11R)-8-methylene-11-triethylsiloxy-4,6,10-trimethyltrideca-4,9-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Model studies for the synthesis of galbonolide B

  摘要：

  报道了伽波诺内酯B1中存在的十四元环的构建。利用酯烯醇重排/硅介导裂解级联反应，合成了1的南部区域的10,11-二烯体系，而大环的合成则采用了约翰逊重排/汞辅助闭环策略。

  DOI：

  10.1039/b505378a
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-戊烯醛 在 4 A molecular sieve 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 sodium tetrahydroborate 、 四丙基高钌酸铵 、 pyridine-SO3 complex 、 4 A molecular sieve 、 二异丁基氢化铝 、 氯化铵 、 magnesium 、 叔丁基二甲基氯硅烷 、 N-甲基吗啉氧化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 (-)-diethyl tartrate 、 1,2-二溴乙烷 、 三乙胺 、 己酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.25h， 生成 ethyl (4E,9E)-(6S,11R)-8-methylene-11-triethylsiloxy-4,6,10-trimethyltrideca-4,9-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Model studies for the synthesis of galbonolide B

  摘要：

  报道了伽波诺内酯B1中存在的十四元环的构建。利用酯烯醇重排/硅介导裂解级联反应，合成了1的南部区域的10,11-二烯体系，而大环的合成则采用了约翰逊重排/汞辅助闭环策略。

  DOI：

  10.1039/b505378a

文献信息

• Model studies for the synthesis of galbonolide B
  作者：James Eshelby、Matthias Goessman、Philip J. Parsons、Lewis Pennicott、Adrian Highton

  DOI：10.1039/b505378a

  日期：——

  The construction of the fourteen membered ring present in galbonolide B 1 is reported. The 10,11-diene system present in the southern portion of 1 has been constructed using an ester enolate rearrangement/silicon mediated fragmentation cascade, whilst the macrocycle has been synthesised following a Johnson rearrangement/mercury assisted ring closure protocol.

  报道了伽波诺内酯B1中存在的十四元环的构建。利用酯烯醇重排/硅介导裂解级联反应，合成了1的南部区域的10,11-二烯体系，而大环的合成则采用了约翰逊重排/汞辅助闭环策略。