(Z)-5-bromo-4'-chloroaurone | 1008105-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 橙酮类黄酮
• 英文名称: (Z)-5-bromo-4'-chloroaurone
• 英文别名: (Z)-5-bromo-2-(4-chlorobenzylidene)benzofuran-3(2H)-one；(2Z)-5-bromo-2-[(4-chlorophenyl)methylidene]-1-benzofuran-3-one
• CAS: 1008105-89-2
• 化学式: C₁₅H₈BrClO₂
• 分子量: 335.584
• InChiKey: BSBQVTIHMLKVHL-AUWJEWJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-5-bromo-2-(4-chlorobenzylidene)-2,3-dihydrobenzofuran-3-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到(Z)-5-bromo-4'-chloroaurone
  参考文献：
  名称：

  通过Au I催化的环化反应快速，多功能地合成金酮

  摘要：

  可以以三步程序方便地形成Aurones，包括金I催化的2-（1-羟基丙-2-炔基）苯酚的环化反应，这是高度区域选择性和立体选择性的关键步骤。从取代的水杨醛开始可以得到各种各样的衍生物。实现了天然4,6,3'，4'-四甲氧基金龙的合成和两种天然产物（dalmaisione D和4'-氯金龙）的结构修饰。

  DOI：

  10.1021/jo702197b

文献信息

• A novel cyclization/oxidation strategy for a two-step synthesis of ( Z )-aurone
  作者：Siyuan Li、Feng Jin、Mayavan Viji、Hyeju Jo、Jaeuk Sim、Hak Sung Kim、Heesoon Lee、Jae-Kyung Jung

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.02.074

  日期：2017.4

  An efficient and facile two-step strategy for the synthesis of (Z)-aurone from arylacetylenes and salicyladehydes, via silver(I) nitrate mediated cyclization/oxidation in the presence of potassium carbonate has been developed. The key feature of our method was delicate cascade reaction, to provide the corresponding (Z)-aurone in high yield and good regio- and stereo selectivity.

  已开发了一种有效且简便的两步策略，可在碳酸钾存在下，通过硝酸银（I）介导的环化/氧化作用，由芳基乙炔和水杨醛合成（Z）-金酮。我们方法的关键特征是精细的级联反应，以高收率和良好的区域和立体选择性提供相应的（Z）-aurone。
• Versatile and Expeditious Synthesis of Aurones via Au^I-Catalyzed Cyclization
  作者：Hassina Harkat、Aurélien Blanc、Jean-Marc Weibel、Patrick Pale

  DOI：10.1021/jo702197b

  日期：2008.2.1

  Aurones are conveniently formed in a three-step procedure including a goldI-catalyzed cyclization of 2-(1-hydroxyprop-2-ynyl)phenols as a highly regio- and stereoselective key step. A wide diversity of derivatives can be obtained starting from substituted salicylaldehydes. Synthesis of natural 4,6,3‘,4‘-tetramethoxyaurone and structure revision of two natural products (dalmaisione D and 4‘-chloroaurone)

  可以以三步程序方便地形成Aurones，包括金I催化的2-（1-羟基丙-2-炔基）苯酚的环化反应，这是高度区域选择性和立体选择性的关键步骤。从取代的水杨醛开始可以得到各种各样的衍生物。实现了天然4,6,3'，4'-四甲氧基金龙的合成和两种天然产物（dalmaisione D和4'-氯金龙）的结构修饰。