methyl (1S,5R,6S,8R,11S,12R,14S,15R)-6-[(1S,2R,4S,6S)-6-benzoyloxy-3-oxo-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]-6-methyl-4,7-dioxo-12,14-bis(triethylsilyloxy)-3,9-dioxatetracyclo[6.6.1.01,5.011,15]pentadecane-11-carboxylate | 861113-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (1S,5R,6S,8R,11S,12R,14S,15R)-6-[(1S,2R,4S,6S)-6-benzoyloxy-3-oxo-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]-6-methyl-4,7-dioxo-12,14-bis(triethylsilyloxy)-3,9-dioxatetracyclo[6.6.1.01,5.011,15]pentadecane-11-carboxylate
• CAS: 861113-87-3
• 化学式: C₄₂H₆₀O₁₁Si₂
• 分子量: 797.103
• InChiKey: ZEZUAMRCZIUKFA-PCUBCGHXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.54
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S,5R,6S,8R,11S,12R,14S,15R)-6-[(1S,2R,4S,6S)-6-benzoyloxy-3-oxo-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]-6-methyl-4,7-dioxo-12,14-bis(triethylsilyloxy)-3,9-dioxatetracyclo[6.6.1.01,5.011,15]pentadecane-11-carboxylate 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 反应 36.0h， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  印za素合成研究，第2部分：完全功能化的ABCD环骨架的构建和由近距离效应引起的异常分子内反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200500217
• 作为产物：
  描述：

  C₃₂H₅₆O₁₄Si₂ 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 lead(IV) acetate 、 盐酸 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 硫酸 、 溴 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基苯胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 76.42h， 生成 methyl (1S,5R,6S,8R,11S,12R,14S,15R)-6-[(1S,2R,4S,6S)-6-benzoyloxy-3-oxo-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]-6-methyl-4,7-dioxo-12,14-bis(triethylsilyloxy)-3,9-dioxatetracyclo[6.6.1.01,5.011,15]pentadecane-11-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  印za素合成研究，第2部分：完全功能化的ABCD环骨架的构建和由近距离效应引起的异常分子内反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200500217

文献信息

• Studies toward the Synthesis of Azadirachtin, Part 2: Construction of Fully Functionalized ABCD Ring Frameworks and Unusual Intramolecular Reactions Induced by Close-Proximity Effects
  作者：K. C. Nicolaou、Pradip K. Sasmal、Theocharis V. Koftis、Antonella Converso、Eriketi Loizidou、Florian Kaiser、A. J. Roecker、Constantinos C. Dellios、Xiao-Wen Sun、Goran Petrovic

  DOI：10.1002/anie.200500217

  日期：2005.5.30