methyl ent-15β-hydroxy-kaur-16-en-19-oate | 22343-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl ent-15β-hydroxy-kaur-16-en-19-oate
• 英文别名: methyl (1R,4S,5R,9S,10S,13R,15S)-15-hydroxy-5,9-dimethyl-14-methylidenetetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecane-5-carboxylate
• CAS: 22343-41-5
• 化学式: C₂₁H₃₂O₃
• 分子量: 332.483
• InChiKey: YTLCFXIFEIWKEL-WHCUZVCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl ent-15β-hydroxy-kaur-16-en-19-oate 在 chromium(VI) oxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 methyl ent-15-oxokaur-16-en-19-oate
  参考文献：
  名称：

  Piozzi,F. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1968, vol. 98, p. 907 - 910

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  贝壳杉烯酸 在 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl ent-15β-hydroxy-kaur-16-en-19-oate
  参考文献：
  名称：

  Fluorination of Kaurenoic Acid Derivatives by Remote Functionalization

  摘要：

  由于发现了可通过引入一个氟原子而改变生物活性的新化合物，Kauranoids 和相关的四环二萜类化合物最近越来越受到人们的关注。本文介绍了通过在 "未活化 "的 C-7 位进行远程官能化而对贝壳杉醇 6 和 7 进行立体特异性氟化的过程。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2852

文献信息

• Preparation of Antiproliferative Terpene-Alkaloid Hybrids by Free Radical-Mediated Modification of ent-Kauranic Derivatives
  作者：Elena Pruteanu、Vladilena Gîrbu、Nicon Ungur、Leentje Persoons、Dirk Daelemans、Philippe Renaud、Veaceslav Kulcițki

  DOI：10.3390/molecules26154549

  日期：——

  scaffolds has been developed based on radical mediated C–C bond formation. Iodine atom transfer radical addition (ATRA) followed by rapid ionic elimination and radical azidoalkylation were investigated. Both reactions involve radical addition to the exo-methylenic double bond of the parent substrate. Easy transformations of the obtained adducts lead to extended diterpenes of broad structural diversity and

  基于自由基介导的 C-C 键形成，开发了一种对可用的ent -kauran 天然支架进行分子编辑的便捷策略。研究了碘原子转移自由基加成（ATRA），然后进行快速离子消除和自由基叠氮基烷基化。两个反应都涉及对母体底物的外亚甲基双键进行自由基加成。所获得的加合物的简单转化导致具有广泛结构多样性的扩展二萜和具有内酰胺和吡咯烷药效团的人工二萜-生物碱杂合体。通过对几种肿瘤细胞系的体外测试来检查所选二萜衍生物的细胞毒性。含有具有前所未有的螺连接的N-杂环的萜烯-生物碱杂化物已显示出相关的细胞毒性和有前途的选择性指标。这些结果为后续基于可用天然产物模板合成此类衍生物的研究奠定了坚实的基础。
• Synthesis and anti-inflammatory activity of ent-kaurene derivatives
  作者：Idaira Hueso-Falcón、Irene Cuadrado、Florencia Cidre、Juan M. Amaro-Luis、Ángel G. Ravelo、Ana Estevez-Braun、Beatriz de las Heras、Sonsoles Hortelano

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.01.052

  日期：2011.4

  inhibition of NF-κB activation might be the mechanism involved in anti-inflammatory effects of these kaurene derivatives. As expected, cytokines IL-6, IL-1α, TNF-α and IFN-γ were downregulated in the presence of compound 28, 55 and 62 after stimulation with LPS. These results indicate that kaurene derivatives might be used for the design of new anti-inflammatory agents.

  制备了一系列的贝壳杉烯衍生物（1 – 63），并评估了其抗炎活性。13种测试化合物能够抑制NO的产生，IC 50为2至10μM。化合物11，12，14和23显示细胞存活力的低百分比，而化合物9，10，17，28，37，48，55，61和62在浓度高达25μM时无细胞毒性。概述了一些结构-活动关系。化合物28，55和62，选择作为代表性的化合物，它们有效地抑制NOS-2蛋白的表达。我们还确定抑制NF-κB活化可能是这些贝壳杉烯衍生物的抗炎作用所涉及的机制。如所预期的，细胞因子IL-6，IL-1α，TNF-α和IFN-γ水平在化合物存在下调28，55和62用LPS刺激后。这些结果表明，kaurene衍生物可用于设计新的抗炎药。
• Terpenoids from Wedelia buphthalmiflora
  作者：Claudio D. Schteingart、Alicia B. Pomilio

  DOI：10.1016/0031-9422(81)83103-2

  日期：1981.1

  Abstract A series of known di- and triterpenoids were characterized in the whole plant of Wedelia buphthaimiflora.

  摘要 在Wedelia buphthaimiflora 全株中表征了一系列已知的二萜和三萜。
• Tetrachyrin, a new rearranged kaurenoid lactone, and diterpene acids from Tetrachyron orizabaensis and Helianthus debilis
  作者：Nobuo Ohno、Tom J. Mabry、Volker Zabelt、William H. Watson

  DOI：10.1016/0031-9422(79)80184-3

  日期：1979.9

  Abstract (−)-Kaur-16-en-19-oic acid and tetrachyrin, a new rearranged kaurenoid lactone, were isolated from Tetrachyron orizabaensis var. websteri and Helianthus debilis ssp. debilis . The latter species also afforded angeloylgrandifloric acid.

  摘要 (-)-Kaur-16-en-19-oic acid 和 tetrachyrin，一种新的重排贝壳杉内酯，从 Tetrachyron orizabaensis var. websteri 和 Helianthus debilis ssp。衰弱。后一种物种也提供当归酰大花酸。
• Microbial transformation of two 15α-hydroxy-ent-kaur-16-ene diterpenes by Mucor plumbeus
  作者：Braulio M. Fraga、Ignacio de Alfonso、Victoria Gonzalez-Vallejo、Ricardo Guillermo

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.105

  日期：2010.1

  The microbiological transformation of candidiol (15α,18-dihydroxy-ent-kaur-16-ene) by Mucor plumbeus led to 3β,15α,18-trihydroxy-ent-kaur-16-ene, 6α,15α,18-trihydroxy-ent-kaur-16-ene, 3α,15α,18-trihydroxy-ent-kaur-16-ene, 11β,15α,18-trihydroxy-ent-kaur-16-ene and 15α,17,18-trihydroxy-11β,16β-epoxy-ent-kaurane, whilst the incubation of 15α,19-dihydroxy-ent-kaur-16-ene gave 9β,15α,19-trihydroxy-ent-kaur-16-ene

  candidiol的微生物转化（15α，18二羟基ENT -kaur -16-烯）通过毛霉plumbeus导致3β，15α，18-三羟基- ENT -kaur -16-烯，6α，15α，18-三羟基- ENT -kaur -16-烯，3α，15α，18-三羟基- ENT -kaur -16-烯，11β，15α，18-三羟基- ENT -kaur -16-烯和15α，17,18三羟基- 11β，16β -环氧耳鼻喉科-kaurane，同时的15α孵化，19二羟基ENT -kaur -16-烯给9β，15α，19三羟基ENT -kaur -16-烯，3α，15α，19三羟基ENT -kaur -16-烯，11β，15α，19-三羟基- ENT -kaur -16-烯，6α，15α，19-三羟基- ENT-kaur -16-烯，15α，17,19-三羟基11β，16β-环氧ENT -kaurane，19-（β-