(1R,2S,6R,7S)-10-Isopropylidene-4-oxatricyclo<5.2.1.0^2,6>non-8-ene-3,5-dione | 72442-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S,6R,7S)-10-Isopropylidene-4-oxatricyclo<5.2.1.0^2,6>non-8-ene-3,5-dione
• 英文别名: 7-Dimethylmethylenbicyclo<2.2.1>hept-5-ene-2,3-endo-dicarboxylic anhydride；10-isopropylidene-4-oxatricyclo[5.2.1.02.6]dec-8-ene-3,5-dione；7-isopropylidene-norborn-5-ene-2endo,3endo-dicarboxylic acid-anhydride；7-Isopropyliden-norborn-5-en-2endo,3endo-dicarbonsaeure-anhydrid；(1R,4S,5S,6R)-7-(propan-2-ylidene)bicyclo[2.2.1]hept[2]ene-5,6-dicarboxylic acid anhydride；(1R,2S,6R,7S)-10-propan-2-ylidene-4-oxatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-3,5-dione
• CAS: 72442-32-1
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: LEVGEMOUBVHJCN-OXMRFTEPSA-N

物化性质

• 熔点：
  112 °C
• 沸点：
  359.0±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.287±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,6R,7S)-10-Isopropylidene-4-oxatricyclo<5.2.1.0^2,6>non-8-ene-3,5-dione 在 苯 作用下， 生成 (1R,2R,6S,7S)-10-Isopropylidene-4-oxatricyclo<5.2.1.0^2,6>non-8-ene-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Alder; Ruehmann, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1950, vol. 566, p. 1,19

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环戊二烯 在 四氢吡咯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (1R,2S,6R,7S)-10-Isopropylidene-4-oxatricyclo<5.2.1.0^2,6>non-8-ene-3,5-dione 、 (1R,2R,6S,7S)-10-Isopropylidene-4-oxatricyclo<5.2.1.0^2,6>non-8-ene-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  合成长并苯的关键四烯前体的制备

  摘要：

  四烯 7,7-二甲氧基-2,3,5,6-四亚甲基双环 [2.2.1] 庚烷是制备由羰基桥保护的多种并苯的关键化合物。我们在这里报告了这种有价值的起始材料的七个步骤的中等规模制备。6,6-二甲基富烯和马来酸酐之间进行狄尔斯-阿尔德加成，然后羧化，双键臭氧分解，四个酯基还原，然后醇基氯化和脱氯化氢得到目标化合物，总产率为17%。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901868

文献信息

• A Remarkable Cycloadditionof Bis(arylsulfonyl)iodonium Ylide with Norbornene Derivativesfor the Direct Synthesis of Functionalized Indanes
  作者：Lazaros P. Hadjiarapoglou、Waldemar Adam、Efstathios P. Gogonas

  DOI：10.1055/s-2003-39894

  日期：——

  The reaction of bis(arylsulfonyl)iodonium ylides with a variety of norbornene derivatives 3 affords functionalized indanes 4 in good yields through an unusual cycloaddition. This diastereoselective cycloaddition provides a convenient preparative route to multicyclic structures of well defined stereochemical configuration.

  双（芳基磺酰基）碘鎓叶立德与各种降冰片烯衍生物 3 的反应通过不寻常的环加成以良好的收率提供了功能化的茚满 4。这种非对映选择性环加成为具有明确立体化学构型的多环结构提供了方便的制备途径。
• Fulven-Dimere: Synthese, Strukturbeweis and thermisches Verhalten
  作者：Beat Uebersax、Markus Neuenschwander、Hans-Peter Kellerhals

  DOI：10.1002/hlca.19820650109

  日期：1982.2.3

  Fulvene-Dieters: Synthesis, Structure Elucidation and Thermal Behaviour

  富勒烯-二聚物：合成，结构解析和热行为
• DERIVATIVES OF CYCLOALKYL- AND CYCLOALKENYL-1,2-DICARBOXYLIC ACID COMPOUNDS HAVING FORMYL PEPTIDE RECEPTOR LIKE-1 (FPRL-1) AGONIST OR ANTAGONIST ACTIVITY
  申请人：Beard Richard L.

  公开号：US20110319454A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  The invention provides well defined compounds having FPRL-1 agonist or antagonist activity. As such, the compounds of the invention are useful for treating a variety of ocular disorders.

  本发明提供了具有FPRL-1激动剂或拮抗剂活性的明确定义的化合物。因此，本发明的化合物可用于治疗各种眼部疾病。
• Synthesis of cis,cis,cis-1-alkylidene-2,3,4,5-tetrakis(diphenylphosphinomethyl)cyclopentanes
  作者：Céline Reynaud、Yacoub Fall、Marie Feuerstein、Henri Doucet、Maurice Santelli

  DOI：10.1016/j.tet.2009.07.016

  日期：2009.9

  A new strategy to prepare tetradentate or pentadentate diphenylphosphine ligands has been explored from Diels-Alder adducts of fulvenes and maleic anhydride. A tetradentate phosphine ligand, bearing a side chain allowing the formation of a bond with polystyrene resin, has been prepared in seven steps from cyclopentadiene. The cis,cis,cis-1-cyclohexylidene-2,3,4,5-tetrakis(diphenylphosphinomethyl)cyclopentane (Cyclo-Tedicyp) in combination with [PdCl(C3H5)](2) led to an efficient catalyst for the Heck, Suzuki and Sonogashira coupling reactions. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• The Diels-Alder Reaction and the Rearrangement of the Maleic Anhydride Adducts of 6,6-Dimethylfulvene
  作者：David Craig、J. J. Shipman、Jack Kiehl、Franz Widmer、Ray Fowler、A. Hawthorne

  DOI：10.1021/ja01647a019

  日期：1954.9