2-(2-fluorophenyl)-4H-chromen-4-one | 1645-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-(2-fluorophenyl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 2'-Fluoroflavone；2-(2-fluorophenyl)chromen-4-one
• CAS: 1645-20-1
• 化学式: C₁₅H₉FO₂
• 分子量: 240.234
• InChiKey: WGCVYBFPCUCTRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.309±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-fluorophenyl)-4H-chromen-4-one 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(2-fluorophenyl)-4H-chromene
  参考文献：
  名称：

  铱催化4H-色烯不对称加氢对映选择性合成色烷

  摘要：

  手性恶唑啉基P,N-配体的铱配合物被证明是2-芳基-和2-烷基-4 H-色烯对映选择性加氢的有效催化剂。使用苏氨酸衍生的配体(ThrePHOX)获得了最好的结果。在 2-甲基-、2-环己基-和各种 2-芳基-取代的色烯的氢化中诱导 ee 值达到 95% 至 >99%。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087359
• 作为产物：
  描述：

  邻氟苯甲酰氯 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 硫酸 作用下， 以 吡啶 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-(2-fluorophenyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  囊性纤维化跨膜电导调节剂的苯酮黄酮激活剂：针对核苷酸结合域的药效团模型。

  摘要：

  我们以前对黄酮类化合物和相关杂环的筛选具有激活囊性纤维化跨膜电导调节剂（CFTR）氯化物通道的能力，这表明UCCF-029是一种7,8-苯并黄酮，是一种有效的活化剂。在本研究中，我们描述了使用基于细胞的分析方法对一系列苯并黄酮类似物进行合成和评估，以检查其结构活性关系，并鉴定出对野生型CFTR和突变型CFTR（G551D -CFTR）在某些人类受试者中引起囊性纤维化。使用UCCF-029作为结构指导，制备了77种类黄酮类似物。对FRT细胞中面板的分析表明，黄酮A环在7,8位的苯环显着提高了化合物活性和几种类黄酮的效力。在3或4位上引入B环吡啶基氮也可提高CFTR活性，但这种结构修饰的影响不如苯甲环化均匀。最有效的新类似物UCCF-339以1.7 microM的K（d）激活了野生型CFTR，它比以前最有效的CFTR类黄酮活化剂芹菜素具有更高的活性。苯并黄酮类化合物中的几种化合物也可以活化G5

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00435-8

文献信息

• Water-mediated phosphorylative cyclodehydrogenation: An efficient preparation of flavones and flavanones
  作者：Manorama Vimal、Uma Pathak、Anand Kumar Halve

  DOI：10.1080/00397911.2019.1643484

  日期：——

  for the conversion of 2′-hydroxychalcones to flavanones and flavones has been developed. The reagent efficiently promoted one-pot conversion of 2′-hydroxychalcones to flavones through flavanones involving cyclization and oxidative dehydrogenation. By changing the stoichiometery of the reagents, the reaction can be tuned to generate either flavanone or flavone. The developed protocol was found to be applicable

  摘要 开发了一种利用 POCl3-水将 2'-羟基查耳酮转化为黄烷酮和黄酮的新合成策略。该试剂通过涉及环化和氧化脱氢的黄烷酮有效地促进了 2'-羟基查尔酮向黄酮的一锅法转化。通过改变试剂的化学计量，可以调整反应以生成黄烷酮或黄酮。发现开发的协议适用于各种 2'-羟基查尔酮。图形概要
• Temperature‐Controlled Stereodivergent Synthesis of 2,2′‐Biflavanones Promoted by Samarium Diiodide
  作者：Martín Soto、Raquel G. Soengas、Artur M. S. Silva、Vicente Gotor‐Fernández、Humberto Rodríguez‐Solla

  DOI：10.1002/chem.201902927

  日期：2019.10.11

  In this work, the first example of a radical stereodivergent reaction directed towards the stereoselective synthesis of both (R*,R*)- and (R*,S*)-2,2'-biflavanones promoted by samarium diiodide is reported. Control experiments showed that the selectivity of this reaction was exclusively controlled by the temperature. It was possible to generate a variety of 2,2'-biflavanones bearing different substitution

  在这项工作中，报道了针对由二碘化promote促进的（R *，R *）-和（R *，S *）-2,2'-双黄烷酮的立体选择性合成的自由基立体发散反应的第一个例子。对照实验表明，该反应的选择性完全受温度控制。可以以良好的定量产率产生多种在芳环上带有不同取代模式的2,2'-双黄酮，这两种化合物都是所需化合物的立体异构体，可以完全或高度地控制选择性。还讨论了解释相应的2,2'-双黄烷酮的生成和选择性的机理。通过单晶X射线衍射实验明确阐明了每种异构体的结构和立体化学测定。
• 一种用1,3-二烷基咪唑金属氧酸盐催化一步 合成黄酮类化合物的方法
  申请人：江西师范大学

  公开号：CN105294627B

  公开（公告）日：2018-11-23

  本发明公开了一种用1,3‑二烷基咪唑金属氧酸盐催化一步合成黄酮类化合物的方法，其特征在于，在反应釜内，依次加入原料苯甲醛或苯甲醛衍生物、原料2‑羟基苯乙酮或2‑羟基苯乙酮衍生物、离子液体催化剂和有机溶剂，搅拌并加热至50～90℃，之后以氧气或空气为氧化剂，恒温反应2～7h后冷却，经减压蒸馏、柱层析及重结晶分离后，得到目标产物黄酮类化合物。本发明的最大特点是以离子液体为催化剂，一步合成黄酮类化合物的产率高达85％以上，因此，与现有合成方法相比，本发明缩短了反应步骤，显著提高了黄酮类化合物的合成效率，具有产物收率高、生产成本低、操作步骤简洁、反应条件温和等优点，因而被认为是一种高效合成黄酮类化合物的新方法。
• Synthesis of Chromones through LiO<i>t</i>Bu/Air-Mediated Oxidation and Regioselective Cyclization of<i>o</i>-Hydroxyphenyl Propargyl Carbinols
  作者：Shuai Zhang、Changfeng Wan、Qiang Wang、Baiqun Zhang、Lingfeng Gao、Zhenggen Zha、Zhiyong Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201201665

  日期：2013.4

  A cascade oxidative cyclization reaction for the synthesis of chromone derivatives was developed by using LiOtBu as a mediator and air as an oxidant. The reaction was carried out without the assistance of a transition metal under mild conditions to afford the chromones in good yields with high regioselectivities.

  以LiOtBu为介质，空气为氧化剂，开发了合成色酮衍生物的级联氧化环化反应。该反应在没有过渡金属的帮助下在温和条件下进行，以高产率和高区域选择性提供色酮。
• Silica-gel-supported Ce(SO₄)₂·4H₂O-mediated cyclization of 2′-amino and 2′-hydroxychalcones under solvent-free conditions
  作者：Ruihuan Liu、Yan Zhang、Kangping Xu、Guishan Tan

  DOI：10.1080/00397911.2016.1230217

  日期：2017.1.2

  efficient, and environmentally friendly approach for the synthesis of flavones, aza-flavones, and aza-flavanones from corresponding 2′-hydroxy or 2′-aminochalcones has been developed. The reactions are successfully conducted in presence of silica-gel-supported Ce(SO4)2·4H2O under solvent-free conditions. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 我们开发了一种简单、高效且环保的方法，用于从相应的 2'-羟基或 2'-氨基查耳酮合成黄酮、氮杂黄酮和氮杂黄烷酮。该反应在硅胶负载的Ce(SO4)2·4H2O存在下，在无溶剂条件下成功进行。图形概要