1-phenylthio-1-propyne | 6212-77-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-phenylthio-1-propyne
• 英文别名: prop-1-ynylsulfanyl-benzene；1-phenylsulfanylprop-1-yne；1-(phenylsulfanyl)propyne；Phenyl 1-propynyl sulfide；phenyl-1-propynyl sulfide；1-(phenylthio)-1-propyne；Benzene, (1-propynylthio)-；prop-1-ynylsulfanylbenzene
• CAS: 6212-77-7
• 化学式: C₉H₈S
• 分子量: 148.229
• InChiKey: WGIDBXUWYGBHKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylthio-1-propyne 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 1-(phenylsulfonyl)propyne
  参考文献：
  名称：

  电遥测：三和四取代烯烃的新方法。

  摘要：

  描述了一种新颖的电遥测方法，其中烷基或芳基碲酸根阴离子的迈克尔加成发生在活化的炔上，随后用质子以外的亲电子试剂（醛和酮）捕获乙烯基阴离子。该方法为三和四取代的烯烃提供了有效的区域和立体有择途径。研究了该化学方法学上的重要实例，其中在迈克尔反应中将芳基和烷基碲酸根阴离子添加到ω-酮炔基酯中，初始乙烯基阴离子被内部醛分子内捕获。反应中心被不同长度的烷基链束缚，以适度到良好的产率形成高度官能化的五，六，七和八元环。

  DOI：

  10.1021/jo0110146
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-3-phenylsulfantlprop-1-ene 在 potassium hydroxide 作用下， 100.0~120.0 ℃ 、1.33 kPa 条件下， 以92%的产率得到1-phenylthio-1-propyne
  参考文献：
  名称：

  Dehydrochlorination of 2-chloroprop-2-en-1-yl sulfides

  摘要：

  Dehydrochlorination of 2-chloroprop-2-en-1-yl sulfides on heating with solid potassium hydroxide afforded the corresponding 1-(organylsulfanyl)propynes in moderate to high yields and minor isomeric allene derivatives, organylsulfanylpropadienes.

  DOI：

  10.1134/s1070428016090025

文献信息

• Stereoselective synthesis of iodofluoroalkenes by iodofluorination of alkynes using IF5-pyridine-HF
  作者：Hitoshi Ukigai、Shoji Hara

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.02.063

  日期：2016.3

  The iodofluorination of alkynes was carried out using IF5-pyridine-HF and hydroquinone. The iodofluorination of an internal alkyne and a terminal alkyne proceeded stereoselectively to give the corresponding iodofluoroalkenes. An unsymmetrically substituted internal alkyne and electron deficient alkyne also afforded the corresponding iodofluoroalkenes stereoselectively. The iodofluoroalkenes thus obtained

  使用IF 5-吡啶-HF和对苯二酚进行炔烃的碘氟化。内部炔烃和末端炔烃的碘氟化立体选择性进行，得到相应的碘氟烯烃。不对称取代的内部炔烃和电子不足的炔烃还立体选择性地提供了相应的碘氟烯烃。由此获得的碘代氟代烯烃被用于二和三取代的氟代烯烃的立体选择性合成中。
• Studies related to the total synthesis of the sesquiterpene core of the pyrrolobenzoxazine natural products CJ-12662 and CJ-12663
  作者：Małgorzata Commandeur、Claude Commandeur、Michael De Paolis、Andrew J.F. Edmunds、Peter Maienfisch、Léon Ghosez

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.105

  日期：2009.7

  phenylsulfonyl group. The strained cyclobutene ring was then engaged in a ring-opening/cross metathesis sequence in the presence of Hoveyda–Grubbs 2nd generation catalyst. The synthesis serves as a model study toward the synthesis of the sesquiterpene diol portion of the terpenoid pyrrolobenzoxazine alkaloids, CJ-12662 and CJ-12663.

  据报道，通过将苯基-1-丙炔硫醚与环己烯酮进行区域选择性环加成，然后选择性还原酮基并还原消除苯基磺酰基，可以高效地合成取代的双环[4.2.0]辛烯醇衍生物。然后在Hoveyda-Grubbs第二代催化剂的存在下，将应变后的环丁烯环参与开环/交叉复分解序列。该合成用作模型研究，用于合成萜类吡咯并苯并恶嗪生物碱CJ-12662和CJ-12663的倍半萜二醇部分。
• A Modular Synthesis of Functionalized Pyridines through Lewis-Acid-Mediated and Microwave-Assisted Cycloadditions between Azapyrylium Intermediates and Alkynes
  作者：Igor Linder、Markus Gerhard、Luise Schefzig、Michal Andrä、Christoph Bentz、Hans-Ulrich Reissig、Reinhold Zimmer

  DOI：10.1002/ejoc.201100765

  日期：2011.10

  conditions to furnish the expected pyridine derivatives 3k and 3l in respectable yields. The 3-bromo-substituted pyridines 11 were further functionalized through palladium-catalyzed couplings such as Suzuki or Sonogashira reactions, which led smoothly to tri- or tetrasubstituted pyridine derivatives such as 19–21 and 23. Reductive debromination of 11e afforded the pyridine 17 in excellent yield, whereas

  在本报告中，我们描述了差异功能化吡啶衍生物 3 和相关 3-溴取代吡啶的合成 11. 6H-1,2-恶嗪前体（1a、1b、5、6 或 12）的原位解离，介导通过三氟化硼 - 乙醚，生成氮杂吡啶鎓中间体 A，该中间体与各种单取代和双取代的炔烃 2 发生杂狄尔斯 - 阿尔德反应。 一般来说，这些吡啶的合成效率很高，并且在所有位置都非常灵活吡啶核。对于 3-苯基取代的吡啶衍生物 3a-3j 和 11a-11f，最佳结果是通过新的微波辅助方案获得的，这明显优于以前在二氯甲烷中低温使用的常规方法。此外，3-(三氟甲基)-和3-丙烯酰基取代的6H-1，2-恶嗪在微波辐射条件下完全反应，以可观的产率提供预期的吡啶衍生物3k和3l。3-溴取代的吡啶 11 通过钯催化的偶联反应进一步官能化，如 Suzuki 或 Sonogashira 反应，顺利产生三或四取代的吡啶衍生物，如 19-21 和 23。11e 的还原脱溴得到吡啶
• Divergent Reactivity of Thioalkynes in Lewis Acid Catalyzed Annulations with Donor-Acceptor Cyclopropanes
  作者：Sophie Racine、Bence Hegedüs、Rosario Scopelliti、Jérôme Waser

  DOI：10.1002/chem.201602755

  日期：2016.8.16

  methods for the convergent synthesis of (poly)cyclic scaffolds are urgently needed in synthetic and medicinal chemistry. Herein, we describe new annulation reactions of thioalkynes with phthalimide‐substituted donor–acceptor cyclopropanes, which gave access to highly substituted cyclopentenes and polycyclic ring systems. With silyl‐thioalkynes, the Lewis acid catalyzed [3+2] annulation reaction with

  在合成和药物化学中迫切需要有效的方法来收敛合成（多）环骨架。在本文中，我们描述了硫代炔烃与邻苯二甲酰亚胺取代的供体-受体环丙烷的新环化反应，该反应可以使用高度取代的环戊烯和多环系统。对于甲硅烷基硫代炔烃，路易斯酸与供体-受体环丙烷进行了[3 + 2]环化反应，得到了1-硫代-环戊烯-3-胺。另一方面，通过直接涉及邻苯二甲酰亚胺基团的反应途径，与烷基硫代炔烃形成了前所未有的多环化合物。两次转化均以高收率进行，并耐受多种官能团。
• Mechanism and stereochemistry of domino reaction of 2,3-dichloroprop-1-ene with diphenyl dichalcogenides in the system hydrazine hydrate—KOH
  作者：E. P. Levanova、V. S. Vakhrina、V. A. Grabel’nykh、I. B. Rozentsveig、N. V. Russavskaya、A. I. Albanov、N. A. Korchevin

  DOI：10.1007/s11172-014-0659-7

  日期：2014.8

  A new scheme of the domino reactions of diphenyl dichalcogenides with 2,3-dichloroprop-1-ene in the system hydrazine hydrate—KOH was suggested, which included nucleophilic substitution of the allylic chlorine atom in dichloropropene, dehydrochlorination of the product obtained with the formation of an allene derivative, addition of a nucleophile to the allene system, allene-acetylene rearrangement

  提出了水合肼-KOH体系中二苯基二硫属化物与2,3-二氯丙-1-烯的多米诺反应新方案，包括二氯丙烯中烯丙基氯原子的亲核取代，所得产物脱氯化氢丙二烯衍生物，丙二烯体系中亲核试剂的加成，丙二烯-乙炔重排，亲核试剂加成到三键并形成Z-加合物，2,3-二硫属化物产物异构化为Z-1， 2-二硫属原基丙-1-烯，以及Z-加合物异构化为E-异构体。考虑了单个步骤的最合理机制，包括由 α-硫属元素原子稳定的碳负离子。