20-hydroxygeranylnerol | 79421-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 20-hydroxygeranylnerol
• 英文别名: (E)-2-[(3E,7E)-4,8,12-trimethyltrideca-3,7,11-trienyl]but-2-ene-1,4-diol
• CAS: 79421-61-7
• 化学式: C₂₀H₃₄O₂
• 分子量: 306.489
• InChiKey: GLWZBNMWNIPXEE-AVNCOZOESA-N

物化性质

• 沸点：
  440.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.936±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  20-hydroxygeranylnerol 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 schizostatin
  参考文献：
  名称：

  Schizostatin，一种由蘑菇Schizophyllum commune生产的新型角鲨烯合酶抑制剂。二。结构阐明和全合成。

  摘要：

  Schizostatin（1）已被分离为角鲨烯合酶的有效和选择性抑制剂。它的结构已使用光谱法确定：该化合物显示为具有反式二羧酸部分的二萜类化合物。通过烯丙基溴与钡试剂的高度区域选择性和立体选择性偶合反应，可实现schizostatin（1）的全合成。Z-异构体16也使用有机铜试剂向乙炔二羧酸酯的立体选择性顺式加成制备。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.49.624
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (Z)-2-(bromomethyl)fumarate 在 lithium biphenylide 、 barium(II) iodide 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 75.25h， 生成 20-hydroxygeranylnerol
  参考文献：
  名称：

  Schizostatin，一种由蘑菇Schizophyllum commune生产的新型角鲨烯合酶抑制剂。二。结构阐明和全合成。

  摘要：

  Schizostatin（1）已被分离为角鲨烯合酶的有效和选择性抑制剂。它的结构已使用光谱法确定：该化合物显示为具有反式二羧酸部分的二萜类化合物。通过烯丙基溴与钡试剂的高度区域选择性和立体选择性偶合反应，可实现schizostatin（1）的全合成。Z-异构体16也使用有机铜试剂向乙炔二羧酸酯的立体选择性顺式加成制备。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.49.624

文献信息

• Schizostatin, a potent squalene synthase inhibitor from Schizophyllum commune: Isolation, structure elucidation, and total synthesis
  作者：Tatsuo Tanimoto、Yoshio Tsujita、Kiyoshi Hamano、Hideyuki Haruyama、Takeshi Kinoshita、Tsuyoshi Hosoya、Satoru Kaneko、Keiko Tago、Hiroshi Kogen

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01265-j

  日期：1995.8

  The novel schizostatin (1) has been isolated as a potent inhibitor of squalene synthase. Its structure elucidation and total synthesis are described. Synthesis of the Z-isomer 12 and its biological activity are also reported.

  已经分离出新型的schizostatin（1）作为角鲨烯合酶的有效抑制剂。描述了其结构阐明和全合成。还报道了Z-异构体12的合成及其生物学活性。
• A pseudoguaianolide and a hydroxygeranylnerol from Kingianthus paradoxus
  作者：Ferdinand Bohlmann、Jorgen Ziesche、Harold Robinsoni、Robert M. King

  DOI：10.1016/0031-9422(81)83050-6

  日期：1981.1

  Abstract Examination of Kingianthus paradoxus yielded kingiolide, a new pseudoguaianolide, and 20-hydroxygeranylnerol.

  摘要 Kingianthus paradoxus 的检测产生了kingiolide、一种新的假愈创木酚内酯和20-羟基香叶醇。
• WRIGHT, ANTHONY D.;COLL, JOHN C.;PRICE, IAN R., J. NATUR. PROD., 53,(1990) N, C. 845-861
  作者：WRIGHT, ANTHONY D.、COLL, JOHN C.、PRICE, IAN R.

  DOI：——

  日期：——
• Schizostatin, a Novel Squalene Synthase Inhibitor Produced by the Mushroom, Schizophylllum commune. II. Structure Elucidation and Total Synthesis.
  作者：HIROSHI KOGEN、KEIKO TAGO、SATORU KANEKO、KIYOSHI HAMANO、KAORI ONODERA、HIDEYUKI HARUYAMA、KATSUHIRO MINAGAWA、TAKESHI KINOSHITA、TOMIO ISHIKAWA、TATSUO TANIMOTO、YOSHIO TSUJITA

  DOI：10.7164/antibiotics.49.624

  日期：——

  Schizostatin (1) has been isolated as a potent and selective inhibitor of squalene synthase. Its structure has been determined using spectroscopic methods: the compound is shown to be a diterpenoid which has a trans-dicarboxylic acid moiety. Total synthesis of schizostatin (1) was achieved by the highly regio- and stereoselective coupling reaction of an allylic bromide with a barium reagent. The Z-isomer

  Schizostatin（1）已被分离为角鲨烯合酶的有效和选择性抑制剂。它的结构已使用光谱法确定：该化合物显示为具有反式二羧酸部分的二萜类化合物。通过烯丙基溴与钡试剂的高度区域选择性和立体选择性偶合反应，可实现schizostatin（1）的全合成。Z-异构体16也使用有机铜试剂向乙炔二羧酸酯的立体选择性顺式加成制备。