dimethyl (Z)-2-(bromomethyl)fumarate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl (Z)-2-(bromomethyl)fumarate
• 英文别名: dimethyl bromomethylfumarate；dimethyl α-(bromomethyl)fumarate；Dimethyl 2-bromomethylfumarate；dimethyl (Z)-2-(bromomethyl)but-2-enedioate
• 化学式: C₇H₉BrO₄
• 分子量: 237.05
• InChiKey: YJVJKHGQCFLAEB-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (Z)-2-(bromomethyl)fumarate 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (+/-)-2-hydroxy-3-methylenesuccinic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Garbers,C.F. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1973, p. 2016 - 2019

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  中康酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 硫酸 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 dimethyl (Z)-2-(bromomethyl)fumarate
  参考文献：
  名称：

  天然产物Chaetomellic acid A和1,7（Z）-壬二烯-2,3-二羧酸的简便合成方法。

  摘要：

  最近分离出的具有生物活性的天然产物Chaetomellic acid的合成已描述了酸酐（1）和新型1,7（Z）-壬二烯-2,3-二羧酸（2）。在室温下，在HMPA存在下，适当的格氏试剂与溴代富马酸二甲酯（7）在乙醚中的化学选择性碳（碳）S（N）2'偶联反应在60-62％的收率下提供了相应的二酯8和15。水解形成的二酯8和15分别以定量产率得到相应的所需二酸9和2。乙酸酐诱导的二元酸9和2的闭环反应在五个步骤中分别获得了壳蜜三酸A酸酐（1）和异苯乙二酸B酸酐（16），总收率为38-39％。

  DOI：

  10.1021/jo020195o

文献信息

• PYRAZOLE COMPOUND AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF
  申请人：MIURA Tomoya

  公开号：US20130085132A1

  公开（公告）日：2013-04-04

  The present invention provides a pyrazole compound of the following general Formula [Ib] having SGLT1 inhibitory activity, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, a pharmaceutical composition comprising the same, and its pharmaceutical use: wherein each symbol is the same as defined in the description.

  本发明提供了一种具有SGLT1抑制活性的下式[Ib]所示的吡唑化合物、或其药物可接受的盐、包含该化合物的药物组合物及其医药用途： 其中每个符号如说明书中所定义。
• Selected Reaction of (Z)-Dimethyl α-(Bromomethyl) Fumarate with Secondary Amines
  作者：S. Ben Gharbia、R. Besbes、J. Villiéras、H. Amri

  DOI：10.1080/00397919608002607

  日期：1996.5

  Abstract Regioselective reaction of (Z)-dimethyl α-(bromomethyl) fumarate 2 with bulky secondary amines in ether as solvent at room temperature, leads exclusively to the rearranged substitution α-(functional alkyl amino) acrylic esters 4a-i in high yields. The less and more bulky amine gives rise respectively to the two successive (SN2′) and (SN2) substitution derivatives 5j,k and 51.

  摘要 (Z)-α-(溴甲基)富马酸二甲酯 2 与体积大的仲胺在室温下在醚作为溶剂中的区域选择性反应仅导致重排取代的 α-(官能烷基氨基)丙烯酸酯 4a-i 高产率。体积较小和体积较大的胺分别产生两个连续的 (SN2') 和 (SN2) 取代衍生物 5j、k 和 51。
• Facile Chemo-, Regio-, and Diastereoselective Approach to <i>cis</i>-3,5-Disubstituted γ-Butyrolactones and Fused γ-Butyrolactones
  作者：Md. Merajuddin Baag、Vedavati G. Puranik、Narshinha P. Argade

  DOI：10.1021/jo0619128

  日期：2007.2.1

  Chemoselective SN2‘ condensation of primary enolates of alkyl methyl ketones 2a−e with dimethyl bromomethylfumarate (1) followed by highly diastereoselective NaBH4 reduction of the ketone function in the formed ketodiesters 3a−e and the regioselective in situ lactonization of the unisolable intermediates 4a−e exclusively furnished the cis-3,5-disubstituted γ-butyrolactones (±)-5a−e in very good yields

  化学选择性小号Ñ 2'烷基甲基酮的初级烯醇化物的缩合2A - ë用二甲bromomethylfumarate（1后跟高度非对映选择性的NaBH）4中所形成的ketodiesters还原酮功能的图3a - Ë并在unisolable中间体的原位内酯化的区域选择性图4a - Ë专门布置的顺式-3,5-二取代的γ丁内酯（±） - 5A - ë中非常良好的产率。同样，环己酮烯酸酯与1的面选择性偶联反应形成比例为8：2的非对映异构体的混合物，然后对9加10进行高度选择性的还原环化，仅以70％的总收率提供了顺式-八氢苯并呋喃（±）-12。
• A concise synthesis of (±)-methylenolactocin and the formal synthesis of (±)-phaseolinic acid
  作者：Teck-Peng Loh、Pek-Ling Lye

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00492-0

  日期：2001.5

  (+/-)-Methylenolactocin was prepared in five steps involving an indium-mediated allylation reaction as the key step. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  (±)-甲基烯丙基丁二酸酯是在包括一个铟介导的烯丙基化反应的关键步骤的五步过程中制备的。(C) 2001 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。
• Schizostatin, a potent squalene synthase inhibitor from Schizophyllum commune: Isolation, structure elucidation, and total synthesis
  作者：Tatsuo Tanimoto、Yoshio Tsujita、Kiyoshi Hamano、Hideyuki Haruyama、Takeshi Kinoshita、Tsuyoshi Hosoya、Satoru Kaneko、Keiko Tago、Hiroshi Kogen

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01265-j

  日期：1995.8

  The novel schizostatin (1) has been isolated as a potent inhibitor of squalene synthase. Its structure elucidation and total synthesis are described. Synthesis of the Z-isomer 12 and its biological activity are also reported.

  已经分离出新型的schizostatin（1）作为角鲨烯合酶的有效抑制剂。描述了其结构阐明和全合成。还报道了Z-异构体12的合成及其生物学活性。