1-penten-4-methyl-2,3-dicarboxylic acid | 854920-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-penten-4-methyl-2,3-dicarboxylic acid
• 英文别名: 2-Methylidene-3-propan-2-ylbutanedioic acid
• CAS: 854920-46-0
• 化学式: C₈H₁₂O₄
• 分子量: 172.181
• InChiKey: NWEZTFLIZSHCQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-penten-4-methyl-2,3-dicarboxylic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 溴 、 乙酸酐 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醚 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-benzyl-4-isopropyl-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  天然存在的生物活性丁内酯的合成：黄酮内酯A–C和Nostoclide I

  摘要：

  从柠康酸酐（13）开始，已描述了天然丁酸内酯简单的多步合成（9-10个步骤）甲壳酸内酯A（3），甲壳酸内酯B（1），甲壳内酯C（2）和诺司特灵I（4）。通过二苄基马来酸酐（20）和苄基异丙基马来酸酐（27）的总收率。通过适当的Grignard试剂与溴代富马酸二甲酯（14的S N 2'偶联反应）制备两种酸酐20和27），LiOH诱导的酯水解为酸，碳-碳双键溴化，原位脱水，然后脱氢溴化，并用合适的格氏试剂在二取代酸酐19和26中对溴原子进行化学选择性烯丙基取代。这些酸酐20和27的NaBH 4还原分别提供了所需的内酯21和29。内酯21在Knoevenagel与苯甲醛缩合，得到了马来酸内酯B（1），异构化后得到了马来酸内酯C（2）。1的选择性催化加氢得到了黄酮内酯A（3）。内酯29到诺司肽I（4）的转化是已知的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.065
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (Z)-2-(bromomethyl)fumarate 在 lithium hydroxide 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 1-penten-4-methyl-2,3-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  天然存在的生物活性丁内酯的合成：黄酮内酯A–C和Nostoclide I

  摘要：

  从柠康酸酐（13）开始，已描述了天然丁酸内酯简单的多步合成（9-10个步骤）甲壳酸内酯A（3），甲壳酸内酯B（1），甲壳内酯C（2）和诺司特灵I（4）。通过二苄基马来酸酐（20）和苄基异丙基马来酸酐（27）的总收率。通过适当的Grignard试剂与溴代富马酸二甲酯（14的S N 2'偶联反应）制备两种酸酐20和27），LiOH诱导的酯水解为酸，碳-碳双键溴化，原位脱水，然后脱氢溴化，并用合适的格氏试剂在二取代酸酐19和26中对溴原子进行化学选择性烯丙基取代。这些酸酐20和27的NaBH 4还原分别提供了所需的内酯21和29。内酯21在Knoevenagel与苯甲醛缩合，得到了马来酸内酯B（1），异构化后得到了马来酸内酯C（2）。1的选择性催化加氢得到了黄酮内酯A（3）。内酯29到诺司肽I（4）的转化是已知的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.065

文献信息

• COPOLYMERS AND COMPOSITIONS WITH ANTI-ADHESIVE AND ANTIMICROBIAL PROPERTIES
  申请人：BASF SE

  公开号：US20160235062A1

  公开（公告）日：2016-08-18

  The invention relates to a copolymer exhibiting both antimicrobial and anti-adhesive properties as well as to a hydrogel. Said hydrogel is obtained from the inventive copolymer and a substrate. Another part of the invention is a process for making the hydrogel, as well as different uses of the inventive copolymer as well as of the hydrogel.

  该发明涉及一种既具有抗菌和抗粘附性能的共聚物，又涉及一种水凝胶。所述水凝胶是由该创新共聚物和基质制得的。该发明的另一部分是制备水凝胶的方法，以及该创新共聚物和水凝胶的不同用途。
• [EN] COPOLYMERS AND COMPOSITIONS WITH ANTI-ADHESIVE AND ANTIMICROBIAL PROPERTIES<br/>[FR] COPOLYMÈRES ET COMPOSITIONS PRÉSENTANT DES PROPRIÉTÉS ANTIMICROBIENNES ET ANTIADHÉSIVES
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2015058964A1

  公开（公告）日：2015-04-30

  The invention relates to a copolymer exhibiting both antimicrobial and anti-adhesive properties as well as to a hydrogel. Said hydrogel is obtained from the inventive copolymer and a substrate. Another part of the invention is a process for making the hydrogel, as well as different uses of the inventive copolymer as well as of the hydrogel.
• Synthesis of naturally occurring bioactive butyrolactones: maculalactones A–C and nostoclide I
  作者：Anirban Kar、Sanjib Gogoi、Narshinha P. Argade

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.065

  日期：2005.5

  Starting from citraconic anhydride (13), a simple multistep (9–10 steps) synthesis of naturally occurring butyrolactones maculalactone A (3), maculalactone B (1), maculalactone C (2) and nostoclide I (4) have been described with good overall yields via dibenzylmaleic anhydride (20) and benzylisopropylmaleic anhydride (27). The two anhydrides 20 and 27 were prepared by SN2′ coupling reactions of appropriate

  从柠康酸酐（13）开始，已描述了天然丁酸内酯简单的多步合成（9-10个步骤）甲壳酸内酯A（3），甲壳酸内酯B（1），甲壳内酯C（2）和诺司特灵I（4）。通过二苄基马来酸酐（20）和苄基异丙基马来酸酐（27）的总收率。通过适当的Grignard试剂与溴代富马酸二甲酯（14的S N 2'偶联反应）制备两种酸酐20和27），LiOH诱导的酯水解为酸，碳-碳双键溴化，原位脱水，然后脱氢溴化，并用合适的格氏试剂在二取代酸酐19和26中对溴原子进行化学选择性烯丙基取代。这些酸酐20和27的NaBH 4还原分别提供了所需的内酯21和29。内酯21在Knoevenagel与苯甲醛缩合，得到了马来酸内酯B（1），异构化后得到了马来酸内酯C（2）。1的选择性催化加氢得到了黄酮内酯A（3）。内酯29到诺司肽I（4）的转化是已知的。