(R,Z)-4-(oct-2-en-1-yl)cyclopent-2-en-1-one | 862251-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R,Z)-4-(oct-2-en-1-yl)cyclopent-2-en-1-one
• 英文别名: (R)-4-[(2Z)-octenyl]-2-cyclopenten-1-one；(R,Z)-4-(oct-2-en-1-yl)cyclopent-2-enone；(4R)-4-[(Z)-oct-2-enyl]cyclopent-2-en-1-one
• CAS: 862251-71-6
• 化学式: C₁₃H₂₀O
• 分子量: 192.301
• InChiKey: QBGMDZWLOPGZQR-DGMVEKRQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,Z)-4-(oct-2-en-1-yl)cyclopent-2-en-1-one 在 aluminum oxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 4-((2R,3R)-3-((E)-((S)-2-((Z)-oct-2-en-1-yl)-5-oxocyclopent-3-en-1-ylidene)methyl)oxiran-2-yl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  环氧异前列腺素的合成：减少促炎性细胞因子IL-6和IL-12分泌的作用

  摘要：

  抗炎：以难以捉摸epoxyisoprostanoid高效而通用合成途径，磷脂PECPC和PEIPC，随着isoprostanoids EC和EI，依赖于许多的立体和化学选择性的步骤，包括一个C  ħ插入供的快速施工环戊酮环。合成的化合物在减少促炎性细胞因子的分泌方面显示出前所未有的生物学活性。

  DOI：

  10.1002/anie.201300739
• 作为产物：
  描述：

  顺-4-癸烯-1-醇 在 咪唑 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 TMS-quinidine 、 Rh₂(S-PTAD)4 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 lithium perchlorate 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 53.66h， 生成 (R,Z)-4-(oct-2-en-1-yl)cyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  环氧异前列腺素的合成：减少促炎性细胞因子IL-6和IL-12分泌的作用

  摘要：

  抗炎：以难以捉摸epoxyisoprostanoid高效而通用合成途径，磷脂PECPC和PEIPC，随着isoprostanoids EC和EI，依赖于许多的立体和化学选择性的步骤，包括一个C  ħ插入供的快速施工环戊酮环。合成的化合物在减少促炎性细胞因子的分泌方面显示出前所未有的生物学活性。

  DOI：

  10.1002/anie.201300739

文献信息

• Synthesis and Structure–Activity Relationship Studies of Anti-Inflammatory Epoxyisoprostane Analogues
  作者：Helene Wolleb、Seiji Ogawa、Michael Schneider、Andrej Shemet、Jonathan Muri、Manfred Kopf、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01042

  日期：2018.5.18

  the epoxyisoprostane EC is a highly effective inhibitor of the secretion of the proinflammatory cytokine IL-6. Herein, a modular synthesis of analogues is described, allowing flexible variations of the cyclic side chain of the parent lactone. A structure–activity relationship study identified a lactam analogue that retains the high activity. Furthermore, the exocyclic allylic alcohol was shown to be crucial

  环氧异前列腺素EC的内酯衍生物是促炎性细胞因子IL-6分泌的高效抑制剂。本文中，描述了类似物的模块合成，其允许母体内酯的环状侧链的灵活变化。结构-活性关系研究确定了保留高活性的内酰胺类似物。此外，表明环外烯丙基醇对于观察到的效果至关重要。
• [EN] CYCLIC DERIVATIVES OF EPOXYISOPROSTANOIDS AS THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS CYCLIQUES D'ÉPOXYISOPROSTANOÏDES UTILES EN TANT QU'AGENTS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：ETH ZUERICH

  公开号：WO2016001396A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  The invention relates to cyclic derivatives of epoxyprostanoids having a lactone ring, in particular to compound (9) and related compounds, and their use as therapeutic agents in the treatment of bacterial infections and inflammation.

  该发明涉及环氧前列腺素衍生物，具有内酯环，特别是化合物（9）及相关化合物，以及它们作为治疗细菌感染和炎症的治疗剂的用途。
• Discovery of a Highly Potent Anti-inflammatory Epoxyisoprostane-Derived Lactone
  作者：Julian Egger、Peter Bretscher、Stefan Freigang、Manfred Kopf、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ja509892u

  日期：2014.12.17

  Epoxyisoprostanes EI (1) and EC (2) are effective inhibitors of the secretion of proinflammatory cytokines IL-6 and IL-12. In detailed studies toward the investigation of the molecular mode of action of these structures, a highly potent lactone (3) derived from 1 was identified. The known isoprostanoids 1 and 2 are most likely precursors of 3, the product of facile intramolecular reaction between the

  环氧异前列腺素 EI (1) 和 EC (2) 是促炎细胞因子 IL-6 和 IL-12 分泌的有效抑制剂。在研究这些结构的分子作用模式的详细研究中，鉴定了一种源自 1 的高效内酯 (3)。已知的异前列腺素 1 和 2 很可能是 3 的前体，是环氧化物与 2 中的羧酸之间容易发生的分子内反应的产物。
• Synthesis of phosphorylcholines possessing 5,6- or 14,15-epoxyisoprostane A2 at sn-2 position
  作者：Hukum P. Acharya、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.193

  日期：2005.11

  Use of the PMBOCH2 group (PMB: p-MeOC6H4CH2) as a substitute of CO2H provided high level of reproducibility and efficiency in construction of the full structure of 5,6-epoxyisoprostane A2. After the construction, the PMBOCH2 group was converted to CO2H by using (1) DDQ, (2) SO3·pyridine and (3) NaClO2 at pH 7. The acid, thus synthesized, was condensed with lyso-PC to furnish one of the title compounds

  使用PMBOCH 2基团（PMB：p- MeOC 6 H 4 CH 2）替代CO 2 H在构建5,6-环氧异前列腺素A 2的完整结构中提供了高水平的再现性和效率。施工后，PMBOCH 2基团均转化成CO 2，通过使用（1）DDQ，（2）SO 3 H 3 ·吡啶和（3）的NaClO 2在pH 7的酸，由此合成，用冷凝溶血PC提供一种标题化合物。类似地，合成了14，15-区域异构体。
• Stereoselective synthesis of epoxyisoprostanes: an organocatalytic and “pot-economy” approach
  作者：Jiang Weng、Sheng Wang、Lin-Jie Huang、Zhang-Yi Luo、Gui Lu

  DOI：10.1039/c5cc01077b

  日期：——

  An efficient and direct synthetic route to the epoxyisoprostane EC methyl ester has been accomplished in 8 steps (10% overall yield) from readily available starting materials by using a series...

  通过使用一系列易用的原料，可以从容易获得的起始原料中分8个步骤（总收率10％）完成高效，直接的合成环氧异前列腺素EC甲酯的方法。