6-bromo-2,3-dihydro-1,4-benzodioxane-5-carboxaldehyde | 249636-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: 6-bromo-2,3-dihydro-1,4-benzodioxane-5-carboxaldehyde
• 英文别名: 6-bromo-2,3-dihydro-1,4-benzodioxine-5-carboxaldehyde；6-bromo-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxine-5-carbaldehyde；6-bromo-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-5-carbaldehyde；6-Bromo-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-5-carbaldehyde；6-bromo-2,3-dihydro-1,4-benzodioxine-5-carbaldehyde
• CAS: 249636-65-5
• 化学式: C₉H₇BrO₃
• 分子量: 243.057
• InChiKey: IBWRHEPVGJPSBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-107 °C
• 沸点：
  327.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.662±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-2,3-dihydro-1,4-benzodioxane-5-carboxaldehyde 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 silver nitrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-bromo-N,N-diethyl-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxine-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Ligand conformation has a definitive effect on 5-HT1A and serotonin reuptake affinity

  摘要：

  Conformationally constrained aryl cyclohexanes and cyclohexenes based on aryl cyclohexanols 1 were prepared. Locking the aryl ring in plane with the cyclohexane moiety provided potent SSRIs 3. Conversely, fixing the aryl ring perpendicular to the cyclohexane ring via a spiro lactone provided balanced 5-HT1A antagonists with mid-nanomolar range SSRI potency (compounds 2). (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.06.050
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2-羟基于-甲氧基苯甲醛 在 三溴化硼 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 6-bromo-2,3-dihydro-1,4-benzodioxane-5-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRICYCLIC BENZOXABOROLES AS ANTIBACTERIAL AGENTS
  [FR] BENZOXABOROLES TRICYCLIQUES EN TANT QU'AGENTS ANTIBACTÉRIENS

  摘要：

  本发明提供了一种由通式（I）表示的三环化合物，其药用盐或其立体异构体对革兰氏阴性细菌耐药菌表现出优异的抗菌活性，并且在安全性方面也表现出优异。此外，本发明提供了生产工艺、包含三环化合物、其药用可接受盐或其立体异构体作为活性成分的药物组合物以及将其用作药物剂的用途。本发明的化合物对于治疗和/或预防诸如复杂性尿路感染（cUTIs）、医院获得性肺炎、腹腔感染（lAls）或菌血症等疾病是有用的。

  公开号：

  WO2016001834A1

文献信息

• Re-engineering and synthesis of cytotoxic 2,3:7,8-di(alkylenedioxy)-extended analogs of quaternary sanguinarine chloride
  作者：Qi-Lin Li、An-Jun Deng、Ming Ji、Zhi-Hong Li、Xiao-Guang Chen、Hai-Lin Qin

  DOI：10.1080/10286020.2018.1520705

  日期：2018.12.2

  of quaternary sanguinarine chloride. 1-Bromo-2-bromomethyl-3,4-alkylenedioxy benzenes and 6,7-alkylenedioxynaphthalen-1-amines were synthesized first. Reactions to construct the target compounds with these two series of synthons involved alterations on a published method for synthesizing 2,3,7,8-tetraoxygenated derivatives of benzo[c]phenanthridinium, substituting benzyl bromides for benzoic aldehydes

  开发了一种方法合成2,3：7,8-二（亚烷基二氧基）-季铵盐氯化萘的类似物。首先合成了1-溴-2-溴甲基-3,4-亚烷基二氧基苯和6,7-亚烷基二氧基萘-1-胺。用这两个系列合成子构建目标化合物的反应涉及对已发表的合成苯并[ c ]菲啶鎓的2,3,7,8-四加氧衍生物，用苄基溴取代苯甲醛，延长自由基环化时间的方法的改变，并用甲酸和NaBH 4进行N-甲基化。与阳性化合物相比，所有目标化合物对癌细胞系的体外生长抑制活性均相同或更好。产生了与目标化合物的细胞毒性和亲脂性有关的结构活性关系。
• Ortho-Directed Lithiation of 3,4-(Alkylenedioxy)halobenzenes with LDA and LiTMP. The First Ortho Lithiation of an Iodobenzene
  作者：Ronald J. Mattson、Charles P. Sloan、Christopher C. Lockhart、John D. Catt、Qi Gao、Stella Huang

  DOI：10.1021/jo9824955

  日期：1999.10.1
• TRICYCLIC BENZOXABOROLES AS ANTIBACTERIAL AGENTS
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：EP3164404A1

  公开（公告）日：2017-05-10
• US9944660B2
  申请人：——

  公开号：US9944660B2

  公开（公告）日：2018-04-17
• WO2023/30319
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——