4-((2R,3R)-3-((E)-((S)-2-((Z)-oct-2-en-1-yl)-5-oxocyclopent-3-en-1-ylidene)methyl)oxiran-2-yl)butanoic acid | 862251-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-((2R,3R)-3-((E)-((S)-2-((Z)-oct-2-en-1-yl)-5-oxocyclopent-3-en-1-ylidene)methyl)oxiran-2-yl)butanoic acid
• 英文别名: (2R,3R)-3-Z-[(4S)-5-(2Z-octenyl)-2-oxo-cyclopent-3-enylidenemethyl]oxirane-2-butanoic acid；(5R,6R,7E,12S)-5,6-epoxyisoprostane A₂；4-[(2R,3R)-3-[(E)-[(2S)-2-[(Z)-oct-2-enyl]-5-oxocyclopent-3-en-1-ylidene]methyl]oxiran-2-yl]butanoic acid
• CAS: 862251-69-2
• 化学式: C₂₀H₂₈O₄
• 分子量: 332.44
• InChiKey: OLORIVCLQTVGGC-UYMWDNJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((2R,3R)-3-((E)-((S)-2-((Z)-oct-2-en-1-yl)-5-oxocyclopent-3-en-1-ylidene)methyl)oxiran-2-yl)butanoic acid 在 silica gel 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到(S)-6-((R,E)-1-hydroxy-2-((S)-2-((Z)-oct-2-en-1-yl)-5-oxocyclopent-3-en-1-ylidene)ethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种高效抗炎环氧异前列烷衍生内酯的发现

  摘要：

  环氧异前列腺素 EI (1) 和 EC (2) 是促炎细胞因子 IL-6 和 IL-12 分泌的有效抑制剂。在研究这些结构的分子作用模式的详细研究中，鉴定了一种源自 1 的高效内酯 (3)。已知的异前列腺素 1 和 2 很可能是 3 的前体，是环氧化物与 2 中的羧酸之间容易发生的分子内反应的产物。

  DOI：

  10.1021/ja509892u
• 作为产物：
  描述：

  5-氧代戊酸甲酯 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 aluminum oxide 、 双氧水 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 4-((2R,3R)-3-((E)-((S)-2-((Z)-oct-2-en-1-yl)-5-oxocyclopent-3-en-1-ylidene)methyl)oxiran-2-yl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  环氧异前列腺素的合成：减少促炎性细胞因子IL-6和IL-12分泌的作用

  摘要：

  抗炎：以难以捉摸epoxyisoprostanoid高效而通用合成途径，磷脂PECPC和PEIPC，随着isoprostanoids EC和EI，依赖于许多的立体和化学选择性的步骤，包括一个C  ħ插入供的快速施工环戊酮环。合成的化合物在减少促炎性细胞因子的分泌方面显示出前所未有的生物学活性。

  DOI：

  10.1002/anie.201300739

文献信息

• [EN] CYCLIC DERIVATIVES OF EPOXYISOPROSTANOIDS AS THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS CYCLIQUES D'ÉPOXYISOPROSTANOÏDES UTILES EN TANT QU'AGENTS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：ETH ZUERICH

  公开号：WO2016001396A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  The invention relates to cyclic derivatives of epoxyprostanoids having a lactone ring, in particular to compound (9) and related compounds, and their use as therapeutic agents in the treatment of bacterial infections and inflammation.

  该发明涉及环氧前列腺素衍生物，具有内酯环，特别是化合物（9）及相关化合物，以及它们作为治疗细菌感染和炎症的治疗剂的用途。
• Synthesis of phosphorylcholines possessing 5,6- or 14,15-epoxyisoprostane A2 at sn-2 position
  作者：Hukum P. Acharya、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.193

  日期：2005.11

  Use of the PMBOCH2 group (PMB: p-MeOC6H4CH2) as a substitute of CO2H provided high level of reproducibility and efficiency in construction of the full structure of 5,6-epoxyisoprostane A2. After the construction, the PMBOCH2 group was converted to CO2H by using (1) DDQ, (2) SO3·pyridine and (3) NaClO2 at pH 7. The acid, thus synthesized, was condensed with lyso-PC to furnish one of the title compounds

  使用PMBOCH 2基团（PMB：p- MeOC 6 H 4 CH 2）替代CO 2 H在构建5,6-环氧异前列腺素A 2的完整结构中提供了高水平的再现性和效率。施工后，PMBOCH 2基团均转化成CO 2，通过使用（1）DDQ，（2）SO 3 H 3 ·吡啶和（3）的NaClO 2在pH 7的酸，由此合成，用冷凝溶血PC提供一种标题化合物。类似地，合成了14，15-区域异构体。
• Cyclic derivatives of epoxyisoprostanoids as therapeutic agents
  申请人：ETH Zurich

  公开号：EP2963029A1

  公开（公告）日：2016-01-06

  The invention relates to cyclic derivatives of epoxyprostanoids having a lactone ring, in particular to compound 9 and related compounds, and their use as therapeutic agents in the treatment of bacterial infections and inflammation.

  本发明涉及具有内酯环的环氧丙烷环状衍生物，特别是化合物 9 和相关化合物，以及它们在治疗细菌感染和炎症中作为治疗剂的用途。
• Total Synthesis of the Epoxy Isoprostane Phospholipids PEIPC and PECPC
  作者：Michael E. Jung、Judith A. Berliner、Daniela Angst、Dawei Yue、Lukasz Koroniak、Andrew D. Watson、Rongsong Li

  DOI：10.1021/ol051415y

  日期：2005.9.1

  A total synthesis of the naturally occurring hydroxy ketone PEIPC 1, a compound that plays a role in endothelial activation in atherosclerosis, has been completed via a triply convergent preparation of a protected El derivative 13 from 3,5-diacetoxycyclopentene 7, pentane-1,5-diol, and vinyllithium, using Sharpless epoxidation and enzymatic resolution as key steps. Final coupling with lyso-PC 16 and silyl group deprotection gave PECK 2 and PEIPC 1, which showed the same activity as natural PECPC and PEIPC.
• Total Synthesis of 2-(5,6-Epoxyisoprostane A2)phosphorylcholine and Elucidation of the Relative Configuration of the Isoprostane Moiety
  作者：Hukum P. Acharya、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1002/anie.200500534

  日期：2005.5.30