methyl cubane-1-carboxylate | 29412-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl cubane-1-carboxylate
• 英文别名: methyl cubanecarboxylate；Cubancarbonsaeuremethylester；monocarbomethoxycubane
• CAS: 29412-63-3
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: MUYUNEBRHQXOGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  51.2-52.9 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  231.1±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.648±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl cubane-1-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以88%的产率得到1-立方烷羧酸
  参考文献：
  名称：

  验证伊顿假说：古巴作为苯的生物等排体

  摘要：

  制药和农用化学发现计划面临巨大的压力，以满足日益增长的全球需求，因此需要不断的创新。长期以来，经典的碳氢化合物支架一直在协助将新分子推向市场，但明显的遗漏是柏拉图式固体古巴。然而，伊顿认为该分子具有充当苯生物等排体的潜力。在本文中，我们报告了伊顿假说的验证，该假说是用五个分子的古巴衍生物在临床上或作为农药使用的。与它们的苯对应物相比，两种古巴类似物显示出更高的生物活性，而另外两种类似物显示出相同的生物活性，而第五种仅表现出部分功效。通过反思含有苯环的生物活性分子的数量，可以最好地实现这项研究的成果。在可能的情况下，用古巴棚架替代可以使这些系统恢复活力，从而加快了急需的潜在候选候选者的识别。

  DOI：

  10.1002/anie.201510675
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧羰基立方烷羧酸 在 草酰氯 、 4-二甲氨基吡啶 、 2-mercaptopyridine-1-oxide sodium salt 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到methyl cubane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  生物活性分子发现中的古巴范式：进一步的范围，局限性和环辛酸酯的互补性。

  摘要：

  在广泛的研究中进一步探索了古巴苯环生物立体异构体范式，涵盖了广泛的药物和农用化学模板，其中包括抗生素（头孢克洛，青霉素G）和抗组胺药（苯海拉明），平滑肌松弛剂（金银花），麻醉剂（氯胺酮） ），农药杀虫剂（triflumuron），抗寄生虫药（苯并硝唑）和抗癌剂（他米巴罗汀）。这项研究从合成相容性和物理性质匹配两方面突出了将古巴人纳入生物活性分子发现的范围和局限性。在Chagas病抗寄生虫苯并硝唑的情况下，Cuban保持了生物等排作用，尽管在抗癌药（他米巴罗汀）方面活性较低。发现应用环辛酸酯（COT）（生物）基序补体相对于苯母体可优化苯硝唑，并在他米巴罗汀的情况下相对于古巴类似物具有增强的抗癌活性。像所有生物等排体，支架和生物基序一样，也存在局限性（例如合成实现），在此使用失败的示例对它们进行了特别强调。迄今为止，由我们小组准备的所有模板的摘要均经过了生物学评估，这强烈支持以下观点：古巴是生

  DOI：

  10.1039/c9ob01238a

文献信息

• Nickel-Catalyzed Barton Decarboxylation and Giese Reactions: A Practical Take on Classic Transforms
  作者：Tian Qin、Lara R. Malins、Jacob T. Edwards、Rohan R. Merchant、Alexander J. E. Novak、Jacob Z. Zhong、Riley B. Mills、Ming Yan、Changxia Yuan、Martin D. Eastgate、Phil S. Baran

  DOI：10.1002/anie.201609662

  日期：2017.1.2

  Two named reactions of fundamental importance and paramount utility in organic synthesis have been reinvestigated, the Barton decarboxylation and Giese radical conjugate addition. N‐hydroxyphthalimide (NHPI) based redox‐active esters were found to be convenient starting materials for simple, thermal, Ni‐catalyzed radical formation and subsequent trapping with either a hydrogen atom source (PhSiH3)

  已经重新研究了有机合成中两个具有根本重要性和最重要实用性的反应，即巴顿脱羧反应和吉斯自由基共轭加成反应。人们发现基于N-羟基邻苯二甲酰亚胺 (NHPI) 的氧化还原活性酯是简单、热、Ni 催化自由基形成以及随后用氢原子源 (PhSiH 3 ) 或缺电子烯烃捕获的方便起始材料。这些反应具有操作简单、试剂便宜和范围扩大的特点，肽化学领域的例子证明了这一点。
• [EN] CYCLOALKYL SUBSTITUTED TRIAZOLE COMPOUNDS AS AGONISTS OF THE APJ RECEPTOR<br/>[FR] COMPOSÉS DE TRIAZOLE À SUBSTITUTION CYCLOALKYLE EN TANT QU'AGONISTES DU RÉCEPTEUR APJ
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2018093577A1

  公开（公告）日：2018-05-24

  Compounds of Formula I and Formula II, pharmaceutically acceptable salt thereof, stereoisomers of any of the foregoing, or mixtures thereof are agonists of the APJ Receptor and may have use in treating cardiovascular and other conditions. Compounds of Formula I and Formula II have the following structures:(I) (II) where the definitions of the variables are provided herein.

  公式I和公式II的化合物，其药用盐，上述任何一个的立体异构体，或它们的混合物是APJ受体的激动剂，可能用于治疗心血管和其他疾病。公式I和公式II的化合物具有以下结构：(I) (II)，其中变量的定义在此提供。
• Cubanes in Medicinal Chemistry: Synthesis of Functionalized Building Blocks
  作者：Joanna Wlochal、Robert D. M. Davies、Jonathan Burton

  DOI：10.1021/ol501750k

  日期：2014.8.15

  cubane-1,4-dimethylester. A range of synthetic methods have been applied to prepare these cubane building blocks with one or two functional handles to allow easy incorporation into existing medicinal chemistry programs.

  从可商购的古巴-1,4-二甲基酯制备了一系列新的，药学上相关的含古巴分子。已经应用了多种合成方法来制备具有一个或两个功能手柄的这些古巴构建基块，以使其易于并入现有的药物化学程序中。
• Effective Synthetic Routes to Cubylcarbinol Derivatives
  作者：David N. Harpp、Ronny Priefer、Patrick G. Farrell

  DOI：10.1055/s-2002-35981

  日期：——

  Three alternative routes for the synthesis of cubylcarbinol (1) from 4-iodocubanecarboxylic acid (5) are described.

  介绍了从4-碘立方烷羧酸（5）合成立方基甲醇（1）的三条备选路线。
• Antiulcer Agents. III. Synthesis and Antiulcer Activity of N-(3-(3-Piperidinomethylphenoxy)propyl)pentacyclo(4.2.0.02,5.03,8.04,7)octane Carboxamides and Related Compounds.
  作者：Takeshi HASEGAWA、Tomohiro NIGO、Takao KAKITA、Hiromu TOYODA、Harumasa TOYA、Ikuo UEDA

  DOI：10.1248/cpb.41.1760

  日期：——

  The synthesis and antiulcer activity of highly strained cage compounds such as pentacyclo[4.2.0.0(2,5).0(3,8).0(4,7)]-octane (cubane), pentacyclo[4.3.0.0(2,5).0(3,8).0(4,7)]nonane (homocubane) and pentacyclo[5.3.0.0(2,4).0(3,6).0(5,8)]decane are described. Of the compounds obtained, N-[3-(3-piperidinomethylphenoxy)propyl]-4-piperidinocarbonylpen tacyclo [4.2.0.0(2,5).0(3,8).0(4,7)]octane carboxamide

  五环[4.2.0.0（2,5）.0（3,8）.0（4,7）]-辛烷（古巴），五环[4.3.0.0（2）等高应变笼状化合物的合成和抗溃疡活性，5）.0（3,8）.0（4,7）]壬烷（均苯）和五环[5.3.0.0（2,4）.0（3,6）.0（5,8）]癸烷是描述。在获得的化合物中，N- [3-（3-哌啶基甲基苯氧基）丙基] -4-哌啶基羰基五环[4.2.0.0（2,5）.0（3,8）.0（4,7）]辛烷甲酰胺（26a ）和N- [3'-（3'-哌啶子基甲基苯氧基）丙基] -1-溴-9，9-乙撑二氧基五环[4.3.0.0（2,5）.0（3,8）.0（4,7）[壬烷] -4-羧酰胺e（26q）在HCl。乙醇处理的大鼠模型中显示出更强的抗溃疡活性，并具有非常好的细胞保护能力。化合物26a和26q的H2受体拮抗剂效能（体外）与雷尼替丁相当，但在观察到抗溃疡和细胞保护活性的剂量范围内口服给药时，在胃瘘大