2,3-dihydro-5-trimethylsilylfuran | 75213-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 2,3-dihydro-5-trimethylsilylfuran
• 英文别名: 5-(trimethylsilyl)-2,3-dihydrofuran；2-Trimethylsilyl-4,5-dihydrofuran；2,3-dihydrofuran-5-yl(trimethyl)silane
• CAS: 75213-96-6
• 化学式: C₇H₁₄OSi
• 分子量: 142.273
• InChiKey: GUCCFDCVUOWKND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  142 °C
• 密度：
  0.8750 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.17
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-5-trimethylsilylfuran 在 三乙基硅烷 、 sodium 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 2-trimethylsilyloxolane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  α-烷氧基硅烷的合成：2-三烷基甲硅烷基呋喃的桦木还原

  摘要：

  （2-三烷基甲硅烷基）呋喃-3-羧酸的桦木还原已被用于合成（2-三烷基甲硅烷基）四氢呋喃-3-羧酸甲酯。据信，这种底物中的硅部分控制了在衍生的烯醇化物与肉桂酸甲酯的迈克尔反应中观察到的不对称感应的感觉。硅部分的轻度氧化去除会生成氧鎓阳离子，其经过亲核捕获以提供功能化的呋喃并吡喃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02101-6
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢呋喃 、 三甲基氯硅烷 在 叔丁基锂 作用下， 生成 2,3-dihydro-5-trimethylsilylfuran
  参考文献：
  名称：

  三取代烯烃的立体选择性合成。第1部分。格氏试剂与5-烷基-2,3-二氢呋喃的镍催化偶联

  摘要：

  通过5-lithio-2,3-二氢呋喃2与伯烷基溴化物和碘化物的烷基化反应制得的5-烷基-2,3-二氢呋喃3a – j与Niignyard试剂进行Ni 0催化偶联，得到均丙醇。产率和立体选择性取决于格氏试剂的结构，使用长链伯氏格氏试剂和缺少β-氢的格氏试剂（Me，Ph，Me 3 SiCH 2）可获得最佳结果。5-（1-羟基烷基）-2，3-二氢呋喃20和21是偶联反应的不良底物。提出了用于偶合以及竞争性还原和异构化反应的机理。

  DOI：

  10.1039/p19920003419

文献信息

• Conversions of [2-(4,5-dihydrofuryl)]-silanes and -germanes under catalytic hydrogenation conditions
  作者：E. Lukevics、V.N. Gevorgyan、Y.S. Goldberg、M.V. Shymanska

  DOI：10.1016/0022-328x(85)87465-9

  日期：1985.10

  (2-Tetrahydrofuryl)-silanes and -germanes were obtained in high yield by the heterogeneous liquid-phase hydrogenation of [2-(4,5-dihydrofuryl)]trimethylsilane (I), bis[2-(4,5-dihydrofuryl)]dimethylsilane (II) and [2-(4,5-dihydrofuryl)]trimethylgermane with a Pd/Al2O3 catalyst. The dihydrofurylsilanes I and II were found to undergo disproportionation and dehydrogenation, the latter being involved in

  通过[2-（4,5-二氢呋喃基）]三甲基硅烷（I），双[2-（4,5-二氢呋喃基）的异相液相加氢，高产率地获得了（2-四氢呋喃基）-硅烷和-锗烷。含Pd / Al 2 O 3催化剂的]二甲基硅烷（II）和[2-（4,5-二氢呋喃基）]三甲基锗烷。发现二氢呋喃基硅烷I和II经历歧化和脱氢，后者参与分子内和分子间歧化。
• Palladium-catalyzed asymmetric intermolecular Mizoroki–Heck reaction for construction of a chiral quaternary carbon center
  作者：Qing-Song Zhang、Shi-Li Wan、Di Chen、Chang-Hua Ding、Xue-Long Hou

  DOI：10.1039/c5cc03601a

  日期：——

  A palladium-catalyzed asymmetric intermolecular Mizoroki-Heck reaction for the construction of chiral quaternary carbon center is developed, affording 2,2-disubstituted 2,5-dihydrofurans in high yield with excellent enantioselectivity. The products are easily converted...

  开发了钯催化的不对称分子间米佐罗基-赫克反应，用于手性季碳中心的构建，可提供高产率的2,2-二取代的2,5-二氢呋喃，具有出色的对映选择性。产品易于转换...
• The interaction of dihydrofurylsilanes with dichlorocarbene under phase-transfer conditions
  作者：E. Lukevics、V.N. Gevorgyan、Y.S. Goldberg、A.P. Gaukhman、M.P. Gavars、J.J. Popelis、M.V. Shymanska

  DOI：10.1016/0022-328x(84)80086-8

  日期：1984.4

  Dichlorocarbene generated in a two-phase catalytic system reacts with 3-trimethylsilyl-2,5-dihydrofuran to give both possible products of mono-insertion into the CH bond in positions 2 and 5 of the ring, together with a CC bond adduct. Reaction of 2-trimethylsilyl-4,5-dihydrofuran with dichlorocarbene leads to 2,3-dichloro-2-trimethylsilyl-5,6-dihydro-2H-pyran, which is formed via isomerization of

  在两相催化体系中生成的二氯卡宾与3-三甲基甲硅烷基-2,5-二氢呋喃反应，生成单插入到环2和5位的CH键中的两种可能产物，以及CC债券加合物。2-三甲基甲硅烷基-4,5-二氢呋喃与二氯卡宾的反应生成2,3-二氯-2-三甲基甲硅烷基-5,6-二氢-2 H-吡喃，其是通过伯双环加合物的异构化形成的。
• Electrooxidative Generation and Accumulation of Alkoxycarbenium Ions and Their Reactions with Carbon Nucleophiles
  作者：Seiji Suga、Shinkiti Suzuki、Atsushi Yamamoto、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1021/ja002123p

  日期：2000.10.1
• Direct observation of acyl anion equivalents by carbon-13 Fourier transform nuclear magnetic resonance
  作者：Fred T. Oakes、John F. Sebastian

  DOI：10.1021/jo01312a027

  日期：1980.11