4-methylcyclohept-2-en-1-one | 71837-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methylcyclohept-2-en-1-one
• CAS: 71837-44-0
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: UAWFZBYGVFDUPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylcyclohept-2-en-1-one 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 三甲基氯硅烷 、 jones' reagent 、 2-萘磺酸 、 甲基锂 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 calcium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 105.71h， 生成 6β,9aβ-dimethyl-3,3aα,4,5,6,6aβ,9a,9bα-octahydroazuleno<4,5-b>furan-2,9-dione 9-ethylene ketal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of sesquiterpene antitumor lactones. 10. Total synthesis of (.+-.)-parthenin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00386a040
• 作为产物：
  描述：

  8-Oxabicyclo<3.2.1>oct-6-ene 在 Jones 作用下， 生成 4-methylcyclohept-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  某些环庚-2-烯基锡和-硅烷酸解的合成和立体化学

  摘要：

  合成了一系列甲基取代的环庚-2-烯基三甲基锡和三甲基硅烷，并通过1 H，13 C和119 Sn（或29 Si）nmr光谱表征。讨论了其中一些化合物的关键构象特征。这些锡烷和硅烷的酸解反应（使用CF 3 COOD）可以干净地进行，以提供2 H取代的甲基环庚烯，这是由于亲电子的烯丙基重排（即区域特异性γ攻击）引起的（S E '）。对甲基环庚烯的2 H nmr光谱进行详细检查，建立了高度优选的γ-抗（如果不是特异性的话）亲电传递模式。因此，该γ-抗-S E '方法可以形成有时在用于功能化的笨拙的环系统中的合成有用的应用的基础。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86639-4

文献信息

• Chemical synthons and intermediates
  申请人：——

  公开号：US20040138485A1

  公开（公告）日：2004-07-15

  The invention provides novel six and seven-carbon termini-differentiated polypropionate stereotetrads and stereopentads useful in syntheses of natural products. The invention also provides a novel alkylative sulfenylation-desulfonylation process that efficiently transforms enantiopure epoxyvinyl sulfones to syn and anti dienylsulfides in two operations.

  这项发明提供了新颖的六碳和七碳末端差异化的聚丙酸酯立体四聚体和立体五聚体，可用于合成天然产物。该发明还提供了一种新颖的烷基化磺化-去磺化过程，能够高效地将对映纯环氧乙烯基磺酮转化为syn和anti二烯基硫醚，只需两步操作。
• Photoinduced, strain-promoted cycloadditions of<i>trans</i>-cycloheptenones and azides
  作者：Hongzhi Yang、Tianying Zeng、Shuang Xi、Shengkun Hu、Yunfei Wu、Yefeng Tang

  DOI：10.1039/d0gc02347g

  日期：——

  An unprecedented photoinduced azide–alkene cycloaddition has been developed, the key elements of which include the photoisomerization of cis-cycloheptenone to trans-cycloheptenone, strain-promoted 1,3-dipolar cycloaddition of trans-cycloheptenone with azide, and aerobic oxidative aromatization of the resulting 1,2,3-triazoline. The newly developed photoclick reactions display several appealing features

  已开发出前所未有的光诱导的叠氮化物-烯烃环加成反应，其关键要素包括顺式-环庚烯酮的光异构化为反式-环庚烯酮，反式-环庚酮与叠氮化物的应变促进的1,3-偶极环加成反应以及对苯的好氧氧化芳构化得到1,2,3-三唑啉。新开发的光点击反应显示出几个吸引人的特征，包括高整体效率，广泛的底物范围，环境友好的条件以及操作简便性，这些特征为获取结构多样的1,2,3-三唑提供了一种使能的工具。此外，光异构化-环加成策略也可以扩展到反式的1,3-偶极环加成-环辛烯酮与叠氮化物和反-环庚烯酮与一氧化氮。更吸引人的是，标题反应已成功地用作体外蛋白质标记的生物偶联工具。
• Formal total synthesis of the trinorguaiane sesquiterpenes (+/−)-clavukerin A and (+/−)-isoclavukerin
  作者：Jan C Friese、Stefan Krause、Hans J Schäfer

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00402-1

  日期：2002.4

  A formal total synthesis of racemic (+/−)-clavukerin A and (+/−)-isoclavukerin from 4-methylcyclohept-2-en-1-one is presented. The key step involved a Danheiser (trimethylsilyl)cyclopentene annulation.

  提出了由4-甲基环庚-2-烯-1-酮形成的外消旋（+/-）-clavukerin A和（+/-）-isoclavukerin A的正式全合成。关键步骤涉及Danheiser（三甲基甲硅烷基）环戊烯环化。
• Conjugate addition of organocopper reagents to unsaturated esters
  作者：Hiroshi Sakata、Isao Kuwajima

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96823-0

  日期：——

  A combination of copper (I) trimethylsilylacetylide and chlorotrimethylsilane accelerates the conjugate addition of an alkyllithium to α, β-unsaturated esters to give the 1, 4-addition products in good yields.

  铜（I）三甲基甲硅烷基乙炔化物和氯代三甲基硅烷的组合促进了烷基锂向α，β-不饱和酯的共轭加成，从而以良好的收率得到1，4-加成产物。
• Stereochemistry of cuprate addition to 4-, 5-, and 6-alkylcycloheptenones
  作者：Clayton H. Heathcock、Ted C. Germroth、Samuel Lindsay Graham

  DOI：10.1021/jo00393a004

  日期：1979.12