citronellyl iodide | 55816-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: citronellyl iodide
• 英文别名: 8-iodo-2,6-dimethyloct-2-ene
• CAS: 55816-07-4
• 化学式: C₁₀H₁₉I
• 分子量: 266.165
• InChiKey: KJQRNGOXCJYIGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  citronellyl iodide 在 三乙胺 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 生成 1-methyl-4-(prop-1-en-2-yl)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  光化学转化—I：某些萜烯碘化物的反应

  摘要：

  在含有一些三乙胺作为碘化氢清除剂的正庚烷中对长冰片基碘进行光辐射，提供了重排的碳氢化合物（长叶烯，长环烯和longiborn-8-ene）。香茅碘化物，类似的条件下，导致了简单的消除（到配料2,6-二甲基-2,7-二烯）和π-参与下（以得到反式- p -menth -8-烯），以几乎相等的程度。讨论了这些反应的可能机制。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(76)85016-8
• 作为产物：
  描述：

  8-溴-2,6-二甲基-2-辛烯 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到citronellyl iodide
  参考文献：
  名称：

  镍催化级联环化–熊田烷基–烷基交叉偶联

  摘要：

  提出新颖的断开连接：强大的镍催化级联反应，包括环化和交叉偶联，通过使用含烯烃的烷基碘化物和格利雅试剂，一次操作最多可形成三个烷基-烷基键（请参阅方案； acac =乙酰丙酮酸酯） ; TMEDA = N，N '，N'-四甲基乙二胺）。力学实验和计算研究表明，Ni I –Ni II –Ni III催化循环和自由基的中介。

  DOI：

  10.1002/chem.201300882

文献信息

• A mild and highly chemoselective iodination of alcohol using polymer supported DMAP
  作者：DIPARJUN DAS、JASHA MOMO H ANAL、LALTHAZUALA ROKHUM

  DOI：10.1007/s12039-016-1158-1

  日期：2016.11

  supported DMAP is used in catalytic amount and is recovered and reused several times. Additionally, this method is highly chemoselective. A mild and highly selective iodination of alcohols using polymer supported 4-(Dimethylamino)pyridine (DMAP) in catalytic amount is reported. The base catalyst can be easily recovered by simple filtration and reused several times without appreciable loss in activity.

  近年来，无论是在工业界还是在学术界，特别是在药物研究中，使用聚合物负载的催化剂和试剂合成有机化合物一直是人们关注的热点，其中所需的产物始终在溶液中。在此，描述了使用聚合物负载的4-（二甲基氨基）吡啶（DMAP）将醇高产率地转化为碘化物的简单有效的方法。聚合物负载的DMAP以催化量使用，并被回收并重复使用多次。另外，该方法是高度化学选择性的。 报道了使用催化量的聚合物负载的4-（二甲基氨基）吡啶（DMAP）对醇进行温和且高度选择性的碘化。可以通过简单的过滤容易地回收碱催化剂，并重复使用几次，而不会明显降低活性。
• Metal-free visible-light-initiated direct C3 alkylation of quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones and coumarins with unactivated alkyl iodides
  作者：Jun Sun、Hua Yang、Bo Zhang

  DOI：10.1039/d1gc03992j

  日期：——

  visible-light-promoted direct C3 alkylation of quinoxalin-2(1H)-ones and coumarins using readily accessible unactivated alkyl iodides as alkylation reagents. By applying this new approach, a broad range of valuable 3-alkylated quinoxalin-2(1H)-ones and coumarins (55 examples) can be facilely obtained at room temperature, thus showing the wide utility of this protocol. Notably, this practical reaction occurs under

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• Nickel-Catalyzed Formal Aminocarbonylation of Unactivated Alkyl Iodides with Isocyanides
  作者：Wenyi Huang、Yun Wang、Yangyang Weng、Mohini Shrestha、Jingping Qu、Yifeng Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01022

  日期：2020.4.17

  iodides with isocyanides to afford alkyl amide, which proceeds via the selective monomigratory insertion of isocyanides with alkyl iodides, subsequent β-hydride elimination, and hydrolysis process. The reaction features wide functional group tolerance under mild conditions. Additionally, the selective, one-pot hydrolysis of reaction mixture under acid conditions allows for expedient synthesis of the corresponding

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• Sodium Dithionite‐Mediated Decarboxylative Sulfonylation: Facile Access to Tertiary Sulfones
  作者：Yaping Li、Shihao Chen、Ming Wang、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1002/anie.202001589

  日期：2020.6.2

  A straightforward multicomponent decarboxylative cross coupling of redox-active esters (N-hydroxyphthalimide ester), sodium dithionite, and electrophiles was established to construct sterically bulky sulfones. The inorganic salt sodium dithionite not only served as the sulfur dioxide source, but also acted as an efficient radical initiator for the decarboxylation. Notably, diverse naturally abundant

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• 一种大位阻烷基-烷基砜类化合物及其合成方 法和应用
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN111377838B

  公开（公告）日：2021-10-15

  本发明属于有机化合物合成及应用技术领域，公开了一种如式(4)所示的大位阻烷基‑烷基砜类化合物及其合成方法，以羧酸衍生的氧化还原酯、还原性二氧化硫源以及烷基亲电试剂为原料，三组分一锅法得到一系列大位阻的烷基‑烷基砜类化合物。本发明合成方法原料来源广泛、廉价易得；反应操作简单；官能团耐受性强；该反应中还原性二氧化硫源的使用避免了额外当量金属还原试剂的加入，经济实用，避免了对环境的废金属污染。本发明还公开了所述烷基‑烷基砜类化合物在制备药物、农药、有机光电材料等中的应用。本发明具有较强的实用价值和广泛的应用前景。