2-ethyl-8-methylquinoline | 19209-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-ethyl-8-methylquinoline
• 英文别名: 2-ethyl-8-methyl-quinoline；2-Aethyl-8-methylchinolin；8-Methyl-2-ethylquinoline
• CAS: 19209-58-6
• 化学式: C₁₂H₁₃N
• mdl: MFCD18448810
• 分子量: 171.242
• InChiKey: PVTAJNPNIXPKLW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.2±9.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.032±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-8-methylquinoline 在 copper(II) choride dihydrate 、 氧气 、 氯乙酸乙酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以52%的产率得到1-(8-methylquinolin-2-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化下氯乙酸盐促进的杂苄基亚甲基选择性氧化

  摘要：

  以氯乙酸乙酯为促进剂，实现了对CH键与分子氧和铜催化剂的高效选择性氧化和官能化反应，以制备相应的酮。在这种转化中，各种取代的N杂环化合物具有良好的耐受性。初步的机械研究表明，有机自由基物种参与了整个过程。N杂环化合物和氯乙酸乙酯相互协同作用，以激活亚甲基中的CH键，这导致自由基中间体的容易生成，从而导致相应的酮收率高。

  DOI：

  10.1002/anie.201409580
• 作为产物：
  描述：

  1-戊烯-3-醇 、 邻甲苯胺 在 乙酸酐 、 silver hexafluoroantimonate 、 [RhCl2(p-cymene)]2 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以62%的产率得到2-ethyl-8-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  钌催化的烯丙基醇苯胺的正式[3 + 3]环空中的无痕导向组策略：一种合成喹啉的单锅多米诺方法

  摘要：

  据报道，在取代喹啉的合成中，独特的钌催化的[3 + 3]苯胺与烯丙醇的环化反应。该方法在近端C–H键活化中采用了无痕导向组策略，代表了由苯胺一锅多米诺合成喹啉。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00715

文献信息

• [EN] BINDING FUNCTION3 (BF3) SITE COMPOUNDS AS THERAPEUTICS AND METHODS FOR THEIR USE<br/>[FR] COMPOSÉS DE SITE DE (BF3) AYANT UNE FONCTION 3 DE LIAISON UTILISÉS EN TANT QU'AGENTS THÉRAPEUTIQUES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV BRITISH COLUMBIA

  公开号：WO2015154169A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  This invention provides compound having a structure of Formulas: Uses of such compounds for treatment of various indications, including prostate cancer as well as methods of treatment involving such compounds are also provide.

  这项发明提供了具有以下结构的化合物：这些化合物的用途包括治疗各种症状，包括前列腺癌，还提供了涉及这些化合物的治疗方法。
• BISPIDINE DERIVATIVES AND THE USE THEREOF
  申请人：Helmholtz-Zentrum Dresden - Rossendorf e.V.

  公开号：EP4019051A1

  公开（公告）日：2022-06-29

  The invention relates to a compound of general formula I in which X is selected from consisting of a first group, a second group or a third group, wherein the first group consists of the second group consists of and the third group consists of Y is a group of general formula II or of general formula III if X is selected from the first group, Z is selected from a first group consisting of if X is selected from the second group, Z is selected from a second group consisting of if X is selected from the third group, Z is selected from a third group consisting of R1 and R2 independently are selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted C1-C6 alkyl group, a substituted or unsubstituted C1-C6 heteroalkyl group, -C(O)-O-Ra, -C(O)-NRbRc, -C(O)-C(Ra)2-NRbRc, and -C(O)-NRb-(CH2)n-C(O)-O-Ra, wherein Ra, Rb and Rc each independently are selected from the group consisting of hydrogen, a substituted or unsubstituted C1-C6 alkyl group, a substituted or unsubstituted C1-C6 heteroalkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group and a group L and n is an integer from 1 to 10; R3 is selected from the group consisting of oxygen, sulfur, =NRd, and =CHRd, wherein Rd is selected from the group consisting of hydrogen, a substituted or unsubstituted C1-C6 alkyl group, a substituted or unsubstituted C1-C6 heteroalkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, -O-Re, -C(O)-O-Re, -C(O)-NRfRg, and a group L, Re is hydrogen or a substituted or unsubstituted C1-C6 alkyl group, and Rf and Rg each independently are hydrogen or a substituted or unsubstituted C1-C6 alkyl group; and R4 is selected from the group consisting of -ORh, -SRh, -NHRh and -CH2Rh, wherein Rh is selected from the group consisting of hydrogen, a substituted or unsubstituted C1-C6 alkyl group, a substituted or unsubstituted C1-C6 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C1-C6 alkynyl group, a substituted or unsubstituted C1-C6 heteroalkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, -C(O)-(CH2)m-Rk, -C(O)-(CH2)m-NRmRn, a group -A-L and a group L, Rk is selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted C1-C6 alkyl group, a substituted or unsubstituted C1-C6 heteroalkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, and a substituted or unsubstituted carboxy group, Rm and Rn each independently are hydrogen or a substituted or unsubstituted C1-C6 alkyl group, and m is 0 or an integer from 1 to 10; R5 and R6 independently are selected from the group consisting of hydrogen, chloro, bromo, iodo, and O-Ro, wherein R° is a substituted or unsubstituted C1-C6 alkyl group; A is a linker group and L is an amino acid residue or a peptide.

  本发明涉及通式 I 的化合物 其中 X 选自第一基团、第二基团或第三基团，其中第一基团包括 第二基团包括 第三组包括 Y 是通式 II 或通式 III 的基团 如果 X 选自第一组，则 Z 选自由以下物质组成的第一组 如果 X 选自第二组，则 Z 选自由以下各项组成的第二组 如果 X 选自第三组，则 Z 选自由以下各项组成的第三组 R1和R2各自独立地选自由取代或未取代的C1-C6烷基、取代或未取代的C1-C6杂烷基、-C(O)-O-Ra、-C(O)-NRbRc、-C(O)-C(Ra)2-NRbRc和-C(O)-NRb-(CH2)n-C(O)-O-Ra组成的组，其中Ra、Rb和Rc各自独立地选自氢、取代或未取代的C1-C6烷基、取代或未取代的C1-C6杂烷基、取代或未取代的芳基和基团L组成的组，且n为1至10的整数； R3 选自由氧、硫、＝NRd 和＝CHRd 组成的组，其中 Rd 选自由氢、取代或未取代的 C1-C6 烷基、取代或未取代的 C1-C6 杂烷基组成的组、取代或未取代的芳基、-O-Re、-C(O)-O-Re、-C(O)-NRfRg 和基团 L，Re 为氢或取代或未取代的 C1-C6 烷基，Rf 和 Rg 各自独立地为氢或取代或未取代的 C1-C6 烷基；和 R4选自由-ORh、-SRh、-NHRh和-CH2Rh组成的组，其中Rh选自由氢、取代或未取代的C1-C6烷基、取代或未取代的C1-C6烯基、取代或未取代的C1-C6炔基、取代或未取代的C1-C6杂烷基、取代或未取代的芳基、-C(O)-(CH2)m-Rk组成的组、-C(O)-(CH2)m-NRmRn、基团 -A-L 和基团 L，Rk 选自取代或未取代的 C1-C6 烷基、取代或未取代的 C1-C6 杂烷基、取代或未取代的芳基和取代或未取代的羧基组成的组，Rm 和 Rn 各自独立地为氢或取代或未取代的 C1-C6 烷基，m 为 0 或 1-10 的整数； R5和R6各自独立地选自氢、氯、溴、碘和O-Ro组成的组，其中R°是取代或未取代的C1-C6烷基； A 是连接基团 L 是氨基酸残基或肽。
• Novel Carboxylic Acid Compounds Useful for Inhibiting Microsomal Prostaglandin E2 Synthase-1
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US20170313679A1

  公开（公告）日：2017-11-02

  The present invention provides compounds of Formula 1, or a pharmaceutically acceptable salts, thereof, where R, X, A, E, and G are as described herein, methods of preparing the compounds, and use of the compounds to treat pain and/or inflammation.
• Chloroacetate-Promoted Selective Oxidation of Heterobenzylic Methylenes under Copper Catalysis
  作者：Jianming Liu、Xin Zhang、Hong Yi、Chao Liu、Ren Liu、Heng Zhang、Kelei Zhuo、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/anie.201409580

  日期：2015.1.19

  The efficient selective oxidation and functionalization of CH bonds with molecular oxygen and a copper catalyst to prepare the corresponding ketones was achieved with ethyl chloroacetate as a promoter. In this transformation, various substituted N‐heterocyclic compounds were well tolerated. Preliminary mechanistic investigations indicated that organic radical species were involved in the overall process

  以氯乙酸乙酯为促进剂，实现了对CH键与分子氧和铜催化剂的高效选择性氧化和官能化反应，以制备相应的酮。在这种转化中，各种取代的N杂环化合物具有良好的耐受性。初步的机械研究表明，有机自由基物种参与了整个过程。N杂环化合物和氯乙酸乙酯相互协同作用，以激活亚甲基中的CH键，这导致自由基中间体的容易生成，从而导致相应的酮收率高。
• Traceless Directing-Group Strategy in the Ru-Catalyzed, Formal [3 + 3] Annulation of Anilines with Allyl Alcohols: A One-Pot, Domino Approach for the Synthesis of Quinolines
  作者：Gangam Srikanth Kumar、Pravin Kumar、Manmohan Kapur

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00715

  日期：2017.5.19

  A unique, ruthenium-catalyzed, [3 + 3] annulation of anilines with allyl alcohols in the synthesis of substituted quinolines is reported. The method employs a traceless directing group strategy in the proximal C–H bond activation and represents a one-pot Domino synthesis of quinolines from anilines.

  据报道，在取代喹啉的合成中，独特的钌催化的[3 + 3]苯胺与烯丙醇的环化反应。该方法在近端C–H键活化中采用了无痕导向组策略，代表了由苯胺一锅多米诺合成喹啉。