N-[ethyl(methyl)-λ⁴-sulfaneylidene]-4-methylbenzenesulfonamide | 21992-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[ethyl(methyl)-λ⁴-sulfaneylidene]-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: S-ethyl-S-methyl-N-(toluene-4-sulfonyl)-sulfimide；S-Aethyl-S-methyl-N-(toluol-4-sulfonyl)-sulfimid；N-[ethyl(methyl)-lambda4-sulfanylidene]-4-methylbenzenesulfonamide；N-[ethyl(methyl)-λ4-sulfanylidene]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 21992-47-2
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂S₂
• 分子量: 245.367
• InChiKey: USNXUFABGLAYRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  74.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[ethyl(methyl)-λ⁴-sulfaneylidene]-4-methylbenzenesulfonamide 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以91%的产率得到N-(ethyl-methyl-oxo-lambda6-sulfanylidene)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  使用二恶英容易地将亚硫亚胺转化为亚砜肟

  摘要：

  使用二甲基二环氧乙烷，在温和的条件下以高收率将几种N-（对甲苯磺酰基）亚砜胺和一种N-（乙酰基）亚砜胺直接转化为相应的亚砜亚胺。光学活性的小号- （p -甲苯基） -小号甲基ñ - （p甲苯磺酰基）硫亚胺可转化为它的高对映体过量的构型的亚磺酰亚胺的保留。取代基的作用表明，氧化涉及从二环氧乙烷到亚硫亚胺硫的亲电O-转移。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01243-4
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰胺 在 iron(II) triflate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N-[ethyl(methyl)-λ⁴-sulfaneylidene]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过空间偏压氮烯转移铁催化硫化物的不对称酰亚胺化

  摘要：

  过渡金属催化的对映选择性氮宾转移到硫化物已成为快速构建对映体富集的硫酰亚胺的最有力的策略之一。然而，与贵金属相比，实现对地球丰富的高活性过渡金属氮烯中间体的立体控制仍然是一个艰巨的挑战。在此，我们公开了使用亚氨基碘烷作为氮宾前体的手性铁(II)/ N , N'-二氧化物催化的二烷基硫醚和烷基芳基硫醚的对映选择性酰亚胺化。以中等至良好的收率和高对映选择性获得了一系列手性磺酰亚胺（56 个实例，收率高达 99%，98:2 er）。通过复杂分子的后期修饰以及手性杀虫剂氟啶虫胺和相关生物活性化合物中间体的合成，证明了该方法的实用性。基于实验研究和理论计算，水键合的高自旋铁氮化物被确定为关键中间体。观察到的立体选择性源于手性洞穴中配体的酰胺单元与硫化物的大取代基之间的空间排斥。此外，二恶唑酮被证明是在铁(III)/ N , N'-二氧化物络合物存在下合适的酰基氮烯前体，导致形成对映选择性反转的硫酰亚

  DOI：

  10.1021/jacs.4c04855

文献信息

• Novel asymmetric catalytic synthesis of sulfimides
  作者：Hiroya Takada、Yoshiaki Nishibayashi、Kouichi Ohe、Sakae Uemura

  DOI：10.1039/cc9960000931

  日期：——

  Prochiral sulfides react with PhINTs in the presence of a catalytic amount of CuI salt together with chiral 4,4′-disubstituted bis(oxazoline) ligands to afford the corresponding chiral sulfimides.

  前手性硫化物在催化量的CuI盐和手性4,4'-二取代双(噁唑啉)配体的存在下与PhINTs反应，生成相应的手性硫酰胺。
• Mann; Pope, Journal of the Chemical Society, 1922, vol. 121, p. 1054
  作者：Mann、Pope

  DOI：——

  日期：——
• Catalytic Asymmetric Sulfimidation
  作者：Hiroya Takada、Yoshiaki Nishibayashi、Kouichi Ohe、Sakae Uemura、Charlotte P. Baird、Tim J. Sparey、Paul C. Taylor

  DOI：10.1021/jo970798d

  日期：1997.9.1

  A direct catalytic imidation of sulfides to sulfimides with [N-(p-tolylsulfonyl)imino]phenyliodinane (TsN=IPh) using a catalytic amount of copper triflate (CuOTf) has been developed. The reaction proceeds with a wide range of sulfides to give the corresponding sulfimides in 50-83% isolated yields. When the reaction is applied to allylic sulfides, the products are the corresponding sulfonamides produced via [2,3] sigmatropic rearrangement of the initially formed allylic sulfimides. In the presence of a chiral bis(oxazoline) as ligand, asymmetric induction occurs to afford the chiral sulfimides (up to 71% ee) and sulfonamides (up to 58% ee). Chloramine T (TsNClNa) can be used in place of TsN=IPh for asymmetric sulfimidation, but the ee's are much lower. Some mechanistic observations are described.
• Ketcha, Daniel M.; Swern, Daniel, Synthetic Communications, 1984, vol. 14, # 10, p. 915 - 920
  作者：Ketcha, Daniel M.、Swern, Daniel

  DOI：——

  日期：——
• Vilsmaier, Elmar; Huber, Mathias; Schuetz, Jochen, Liebigs Annalen der Chemie, 1980, # 7, p. 1055 - 1063
  作者：Vilsmaier, Elmar、Huber, Mathias、Schuetz, Jochen

  DOI：——

  日期：——