5-N-乙基酰胺基腺苷 | 35920-39-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 核苷类药物 - 核苷中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 中文名称: 5-N-乙基酰胺基腺苷
• 中文别名: 1-(6-氨基-9H-嘌呤-9-基)-1-脱氧-N-乙基-.BETA.-D-RIBO呋喃URON酰胺；5'-N-乙基酰胺基腺苷
• 英文名称: 5'-N-Ethylcarboxamidoadenosine
• 英文别名: (2S,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-N-ethyl-3,4-dihydroxyoxolane-2-carboxamide
• CAS: 35920-39-9
• 化学式: C₁₂H₁₆N₆O₄
• 分子量: 308.297
• InChiKey: JADDQZYHOWSFJD-FLNNQWSLSA-N

物化性质

• 熔点：
  229-231°C
• 密度：
  1.87±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  45%(w/v)水溶液2-羟丙基-β-环糊精：0.2 mg/mL溶液可在4°C下储存数天。
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，未有已知危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险等级：
  6.1(a)
• 危险品标志：
  T+
• 安全说明：
  S22,S26,S36,S45
• 危险类别码：
  R28
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934999090
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1/PG 2
• RTECS号：
  VJ2232000
• 包装等级：
  I
• 危险类别：
  6.1(a)

SDS

1.1 产品标识符
: 5′-(N-Ethylcarboxamido)adenosine
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
NECA
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别2)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H300 吞咽致命。
警告申明
预防
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
措施
P301 + P310 如果吞下去了: 立即呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
储存
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: NECA
别名
: C12H16N6O4
分子式
: 308.29 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
5'-(N-Ethylcarboxamido)adenosine
-
CAS 号 35920-39-9

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 立即将患者送往医院。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
戴呼吸罩。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员撤离到安全区域。
避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
保存在干燥处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
避免与皮肤、眼睛和衣服接触。 休息以前和操作过此产品之后立即洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如果服入了可能会致死。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: VJ2232000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 2811 国际海运危规: 2811 国际空运危规: 2811
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. (5'-(N-Ethylcarboxamido)adenosine)
国际海运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. (5'-(N-Ethylcarboxamido)adenosine)
国际空运危规: Toxic solid, organic, n.o.s. (5'-(N-Ethylcarboxamido)adenosine)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 6.1 国际海运危规: 6.1 国际空运危规: 6.1
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

类别：有毒物品

• 毒性分级：剧毒
• 急性毒性：
  • 口服（小鼠）LD50：5毫克/公斤
  • 腹腔（小鼠）LD50：0.5毫克/公斤

可燃性危险特性：

• 可燃；燃烧时释放有毒氮氧化物烟雾

储运特性：

• 库房应通风、低温且干燥；
• 与食品原料分开存放

灭火剂：

• 干粉、泡沫、砂土、二氧化碳，以及雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-N-乙基酰胺基腺苷 在 palladium on activated charcoal 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 adenosine-5'-(N-ethyl)carboxamide N¹-oxide
  参考文献：
  名称：

  嘌呤核苷5'位置的修饰。2.腺苷5′-（N-取代的）羧酰胺的合成和一些心血管性能。

  摘要：

  先前我们已经表明，腺苷5'-羧酸酯（10）代表了一类新的有效的无毒冠状血管扩张剂。例如，在犬中通过十二指肠内或静脉内途径具有活性的乙酯（12）会导致冠状窦PO2和冠状动脉血流大量增加。由于腺苷5'-羧酸的酯具有明显的血管活性，因此对相应的酰胺（14--50）进行了系统的研究。此外，还研究了其他几种含有N1-氧化物官能团（51--52）或2'，3'取代基（3--9、53--54）的类似物。

  DOI：

  10.1021/jm00177a021
• 作为产物：
  描述：

  2',3'-isopropylideneadenosine-5'-carboxylic acid 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-N-乙基酰胺基腺苷
  参考文献：
  名称：

  核苷和核苷酸。200. 5'-N-乙基羧酰胺基腺苷衍生物的再研究：P（3）嘌呤受体样蛋白的结构-活性关系。

  摘要：

  ATP在兔胸主动脉中的非P（1）和非P（2）肌肉松弛作用最近归因于推定的P（3）嘌呤受体，该受体被腺苷或ATP激活。由于此假定的P（3）嘌呤受体和新的[（3）H] -5'-N-乙基羧酰胺基腺苷（NECA）结合蛋白从大鼠脑膜的生理作用，称为P（3）嘌呤受体样蛋白（P （3）LP），由于其配体特异性尚未完全阐明，我们需要特定的配体以获得有关受体的进一步信息。我们检查了各种5'-N-取代的羧酰胺基腺苷衍生物对P（3）LP的结构-活性关系（SAR），并发现了5'-N-取代的羧酰胺基附近的疏水结合区。从直链烷基N-取代的衍生物，Nn-戊基衍生物10被发现是最有效的配体，其K（i）值为12 nM。在一系列N-环烷基衍生物中，N-环己基衍生物27是最强的配体，其K（i）值为18 nM。另一方面，具有支链烷基侧链和庞大的环烷基的N-取代基对P（3）LP没有任何有效的亲和力。因此，疏水口袋容纳大约10个碳原

  DOI：

  10.1021/jm000150k

文献信息

• RING OPENING REACTIONS: SYNTHESIS OF AICAR ANALOGS AS POTENTIAL ANTIMETABOLITE AGENTS
  作者：S. Costanzi、C. Lambertucci、F. R. Portino、R. Volpini、S. Vittori、G. Cristalli

  DOI：10.1081/ncn-200059860

  日期：2005.4.1

  adenosine, we planned the synthesis of the corresponding derivatives of the 5′-N-ethylcarboxamidoadenosine (NECA). For this purpose, we designed the synthesis of 2-mercapto-NECA to be pursued by means of an “opening-closure” method. We obtained the open AICAR analog; however, ring closure efforts failed to give the desired compound. The newly synthesized AICAR derivative could potentially be endowed with antiviral

  为了提高腺苷的 2-(芳基)烷硫基衍生物的 A2A 选择性，我们计划合成 5'-N-乙基甲酰胺腺苷 (NECA) 的相应衍生物。为此，我们设计了 2-巯基-NECA 的合成，以通过“开闭”方法进行。我们获得了开放的 AICAR 模拟；然而，闭环努力未能得到所需的化合物。新合成的 AICAR 衍生物可能具有抗病毒或抗肿瘤活性。
• Selective adenosine receptor agents
  申请人：Merrell Dow Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05391739A1

  公开（公告）日：1995-02-21

  Adenosine analogues which act selectively at adenosine receptors and which act in general as adenosine antagonists are disclosed. From in vitro studies it is known that specific physiological effects can be distinguished as a result of this selectivity and that adenosine receptor activity in vitro correlates with adenosine receptor activity in vivo. Pharmaceutical preparations of the subject compounds can be prepared on the basis of the selective binding activity of the compounds disclosed herein which will enhance certain physiological effects while minimizing others, such as decreasing blood pressure without decreasing heart rate.

  本文披露了作用于腺苷受体的选择性腺苷类似物，并且通常作为腺苷拮抗剂的作用。从体外研究中已知，由于这种选择性，可以区分出特定的生理效应，并且体外的腺苷受体活性与体内的腺苷受体活性相关。根据本文中披露的化合物的选择性结合活性，可以制备出这些化合物的药物制剂，这将增强某些生理效应，同时最小化其他效应，例如降低血压而不降低心率。
• 2-substituted adenosines with A-2 receptor affinity
  申请人：Merrell Dow Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05426101A1

  公开（公告）日：1995-06-20

  The compound (R)-2-[(phenylisopropyl)amino]adenosine whose structure is given below: ##STR1## (R)-2-[(phenylisopropyl)amino]adenosine is about two orders of magnitude greater in its selectivity between the A-1 and A-2 adenosine receptors than its diastereoisomer. This compound is useful for lowering blood pressure.

  以下是翻译结果： 化合物(R)-2-[(苯基异丙基)氨基]腺苷，其结构如下：##STR1##(R)-2-[(苯基异丙基)氨基]腺苷在A-1和A-2腺苷受体之间的选择性约为其对映异构体的两个数量级。该化合物可用于降低血压。
• 8-substituted xanthines as selective adenosine receptor agents
  申请人：Merrell Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05734052A1

  公开（公告）日：1998-03-31

  Xanthine derivatives having general structure (I) including the (R) and (S) enantiomers and racemic mixtures thereof, and the pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R.sub.1 and R.sub.2 are each independently (C.sub.1 -C.sub.4)lower alkyl or (C.sub.2 -C.sub.4)lower alkenyl, Z is (II) or (III) or (IV) wherein R.sub.3 is hydrogen, (C.sub.1 -C.sub.3)lower alkyl, nitro, amino, hydroxy, fluoro, bromo or chloro, R.sub.4 is (C.sub.1 -C.sub.4)lower alkyl and n is 1 or 2 which act selectively at adenosine receptors and which act in general as adenosine antagonists are disclosed. From in vitro studies it is known that specific physiological effects can be distinguished as a result of this selectivity and that adenosine receptor activity in vitro correlates with adenosine receptor activity in vivo. Pharmaceutical preparations of the subject compounds can be prepared on the basis of the selective binding activity of the compounds disclosed herein which will enhance certain physiological effects while minimizing others, such as descreasing blood pressure without descreasing heart rate.

  具有一般结构（I）的黄嘌呤衍生物，包括（R）和（S）对映体及其混合物，以及其药学上可接受的盐，其中R.sub.1和R.sub.2各自独立地为（C.sub.1-C.sub.4）低烷基或（C.sub.2-C.sub.4）低烯基，Z为（II）或（III）或（IV），其中R.sub.3为氢，（C.sub.1-C.sub.3）低烷基，硝基，氨基，羟基，氟，溴或氯，R.sub.4为（C.sub.1-C.sub.4）低烷基，n为1或2，它们在腺苷受体上具有选择性作用，并且通常作为腺苷拮抗剂。从体外研究中已知，由于这种选择性，特定的生理效应可以被区分出来，并且体外腺苷受体活性与体内腺苷受体活性相关。基于此处披露的化合物的选择性结合活性，可以制备该主题化合物的药物制剂，从而增强某些生理效应，同时最小化其他效应，例如降低血压而不降低心率。
• Adenosine A2a receptor antagonists for the treatment of extra-pyramidal syndrome and other movement disorders
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US07414058B2

  公开（公告）日：2008-08-19

  There is disclosed a method for the treatment of Extra Pyramidal syndrome (EPS) comprising the administration of an adenosine A2a receptor antagonist, alone or in combination with other agents useful for treating EPS.

  公开了一种治疗额外锥体外系综合症（EPS）的方法，包括单独或与其他有益于治疗EPS的药物联合使用腺苷A2a受体拮抗剂的给药。