5-O-(二甲氧基三苯甲游基)-5-碘-2-脱氧尿苷 | 104375-88-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 核苷类药物 - 脱氧核苷酸及其类似物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: 5-O-(二甲氧基三苯甲游基)-5-碘-2-脱氧尿苷
• 中文别名: 5'-DMT-5-碘-2'-脱氧尿苷；DMT-5-碘-2'-脱氧尿苷
• 英文名称: 2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-5-iodouridine
• 英文别名: 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-5-iodo-2'-deoxyuridine；5-iodo-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxyuridine；5-iodo-5’-O-DMTr-2’-deoxyuridine；1-(2'-Deoxy-5'-dimethoxytrityl-β-D-ribofuranosyl)-5-iodouracil；5'-O-(dimethoxytrityl)-5-iodo-2'-deoxyuridine；1-((2R,4S,5R)-5-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-4-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)-5-iodopyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；5′-O-(4,4′-dimethoxytrityl)-5-iodo-2′-deoxyuridine；2'-Deoxy-5'-O-DMT-5-iodouridine；1-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]-5-iodopyrimidine-2,4-dione
• CAS: 104375-88-4
• 化学式: C₃₀H₂₉IN₂O₇
• 分子量: 656.474
• InChiKey: RLDUYGSOCGOJTP-OYUWMTPXSA-N

物化性质

• 熔点：
  >128 °C (decomp)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

5'-O-DMTr-5-碘-2'-脱氧尿苷是一种嘌呤核苷类似物，具有广泛的抗肿瘤活性，能够靶向治疗惰性淋巴系统恶性肿瘤。其抗癌机制主要依赖于抑制DNA合成和诱导细胞凋亡等过程。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-(二甲氧基三苯甲游基)-5-碘-2-脱氧尿苷 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-5-ethynyluridine
  参考文献：
  名称：

  固相DNA寡聚化的配有互补碱基的亚磷酰胺单体的合成。

  摘要：

  我们描述了两个单体的制备，该单体在边缘带有互补的碱基（鸟嘌呤2'-脱氧胞苷和2-氨基腺嘌呤-2'-脱氧尿苷），并且可以方便地保护和活化以进行固相自动DNA合成。我们报告了优化的合成途径，导致涉及的四个核碱基衍生物，它们交叉偶联反应成含二核碱基的单体，以及它们在DNA合成仪中的低聚。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03801
• 作为产物：
  描述：

  2-脱氧尿苷 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-O-(二甲氧基三苯甲游基)-5-碘-2-脱氧尿苷
  参考文献：
  名称：

  固相DNA寡聚化的配有互补碱基的亚磷酰胺单体的合成。

  摘要：

  我们描述了两个单体的制备，该单体在边缘带有互补的碱基（鸟嘌呤2'-脱氧胞苷和2-氨基腺嘌呤-2'-脱氧尿苷），并且可以方便地保护和活化以进行固相自动DNA合成。我们报告了优化的合成途径，导致涉及的四个核碱基衍生物，它们交叉偶联反应成含二核碱基的单体，以及它们在DNA合成仪中的低聚。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03801

文献信息

• SYNTHESIS OF 5-(2,2′-BIPYRIDINYL AND 2,2′-BIPYRIDINEDIIUMYL)-2′-DEOXYURIDINE NUCLEOSIDES: PRECURSORS TO METALLO-DNA CONJUGATES
  作者：Samir T. Gaballah、Charles E. Kerr、Bruce E. Eaton、Thomas L. Netzel

  DOI：10.1081/ncn-120015068

  日期：2002.11

  The synthesis of 2,2'-bipyridinyl-2'-deoxyuridine metal-chelator nucleosides (Bipy-dU) with either ethynyl or ethylenyl linkers was now been accomplished. These new nucleosides will permit the construction of a number of corresponding metallo-DNA conjugates where many types of metals can be complexed to the 2,2'-bipyridinyl chelator group and the resulting metallo-dU conjugates incorporated into DNA

  现在已经完成了具有乙炔基或乙烯基连接基的2,2'-联吡啶基-2'-脱氧尿苷金属螯合剂核苷（Bipy-dU）的合成。这些新的核苷将允许构建许多相应的金属-DNA缀合物，其中许多类型的金属可与2,2'-联吡啶基螯合剂基团络合，并将所得的金属-dU缀合物掺入DNA寡核苷酸。此外，本文还报道了带有乙烯基连接基的二-N-烷基化联吡啶二鎓-2'-脱氧尿苷核苷（Bipy（2 +）-dU）的合成。发现Bipy（2 +）-dU核苷在基本条件下会分解，从而阻止了其在通过亚磷酰胺方法进行的标准自动DNA合成中的使用。对于此处报道用作金属螯合剂的两个Bipy-dU核苷没有此类限制。
• Catalysis of Michael Additions by Covalently Modified G-Quadruplex DNA
  作者：Surjendu Dey、Carmen L. Rühl、Andres Jäschke

  DOI：10.1002/chem.201700632

  日期：2017.9.7

  catalysis utilizing G‐quadruplex DNA‐based artificial metalloenzymes has emerged as a new approach in the field of aqueous‐phase homogeneous catalysis. Recently, a catalytic asymmetric Michael addition employing a covalently modified G‐quadruplex in combination with CuII ions has been reported. Here we assess, by systematic chemical variation and using various spectrometric techniques, a variety of parameters

  利用基于G-四链体DNA的人工金属酶的对映选择性催化已经成为水相均相催化领域中的一种新方法。最近，催化不对称迈克尔加成使用共价修饰的G-四链体与Cu II结合离子已被报道。在这里，我们通过系统的化学变化并使用各种光谱技术来评估控制反应速率加速和立体选择性的各种参数，例如修饰的位置，四链体的拓扑结构，配体的性质，配体与DNA之间的连接子，一价离子的化学特性和过渡金属络合物。与在位置12（dU12）衍生的DNA链相比，在10位（dU10）上用己炔基连接的bpy配体修饰的DNA四链体显示出两倍的初始反应速率。立体选择性对接头长度的依赖性截然不同，以及它们不同的光谱特性表明，dU10衍生化和dU12修饰的四链体之间催化中心的结构存在很大差异。在添加铜时II，两种类型的bpy衍生DNA链均形成了定义为1：1的Cu-DNA复合物，足以用于质谱分析，而未衍生化的DNA链则显示出弱的和非特异性的结合，并与
• Double-headed nucleotides introducing thymine nucleobases in the major groove of nucleic acid duplexes
  作者：Michael Dalager、Nicolai K. Andersen、Pawan Kumar、Poul Nielsen、Pawan K. Sharma

  DOI：10.1039/c5ob00872g

  日期：——

  Four double-headed nucleotides are synthesized via Sonogashira and Suzuki couplings and introduced into nucleic acid duplexes.

  通过Sonogashira和Suzuki偶联合成了四个双头核苷酸，并引入到核酸双链中。
• New Oligoethylene Ester Derivatives of 5‐iodo‐2′‐deoxyuridine as Dermal Prodrugs: Synthesis, Physicochemical Properties, and Skin Permeation Studies
  作者：Francesco Paolo Bonina、Maria Grazia Rimoli、Lucia Avallone、Francesco Barbato、Marzia Amato、Carmelo Puglia、Maurizio Ricci、Paolo De Caprariis

  DOI：10.1002/jps.1174

  日期：2002.1

  new oligoethylene ester derivatives (9-13) of 5-iodo-2'-deoxyuridine (IDU) were synthesized and assayed to determine their lipophilicity by both experimental lipophilicity indices (log K') and calculated partition coefficients (CLOGP). In vitro experiments were carried out to evaluate the chemical and enzymatic stability and fluxes through excised human skin of these new IDU derivatives. Esters 9-13

  合成了五种新的5-碘-2'-脱氧尿苷（IDU）的低聚乙烯酯衍生物（9-13），并通过实验亲脂性指数（log K'）和计算的分配系数（CLOGP）进行了测定，以确定它们的亲脂性。进行了体外实验，以评估这些新的IDU衍生物的化学和酶稳定性以及通过切除的人皮肤的通量。与母体药物（IDU）相比，酯9-13显示出增加的亲脂性，在磷酸盐缓冲液（pH 7.4）中具有良好的稳定性，并且易于被猪酯酶水解。没有观察到亲脂性与合成酯9-13的皮肤渗透通量之间的相关性。体外经皮吸收研究的结果表明，在所有合成的酯中，
• OLIGONUCLEOTIDE LIGATION
  申请人：Brown Tom

  公开号：US20130231473A1

  公开（公告）日：2013-09-05

  A method for joining oligonucleotides. The method includes joining together one or more oligonucleotides by reacting an alkyne group lined to an oligonucleotide with an azide group linked to an oligonucleotide to form a triazole linkage. The alkyne group is a strained alkyne group. The method can include ligating together ends of one or more oligonucleotides or cross-linking strands of an oligonucleotide duplex. The methods described allow oligonucleotide strands to be ligated together without the need for a ligase enzyme.

  一种连接寡核苷酸的方法。该方法包括通过将连接到寡核苷酸的炔基与连接到寡核苷酸的叠氮基反应以形成三唑键来连接一个或多个寡核苷酸。炔基是一种受应力的炔基。该方法可以包括连接一个或多个寡核苷酸的末端或交联寡核苷酸双链的链。所描述的方法允许寡核苷酸链在无需连接酶的情况下连接在一起。