3'-O-acetyl-5-iodo-2'-deoxyuridine | 15384-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3'-O-acetyl-5-iodo-2'-deoxyuridine
• 英文别名: 3'-O-Acetyl-2'-deoxy-5-iod-uridin；3'-O-Acetyl-5-Iod-2'-deoxy-uridin；5-Jod-2'-deoxyuridin-3'-acetat；5-iodo-3'-O-acetyl-2'-deoxyuridine；O^3'-acetyl-5-iodo-2'-deoxy-uridine；[(2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-iodo-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] acetate
• CAS: 15384-26-6
• 化学式: C₁₁H₁₃IN₂O₆
• 分子量: 396.139
• InChiKey: JFCSZQPWKBTZON-DJLDLDEBSA-N

物化性质

• 熔点：
  196-198 °C
• 密度：
  1.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-O-acetyl-5-iodo-2'-deoxyuridine 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 水 、 pyridinium salt of β-cyanoethyl phosphate 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.08h， 生成 1-hexyl-(3-(5-(2'-deoxyuridine-5'-monophosphate))prop-2-ynyl)urea disodium salt
  参考文献：
  名称：

  5取代的2'-脱氧尿苷单磷酸酯类似物作为黄素依赖性胸苷酸合酶抑制剂在结核分枝杆菌中的合成和评价

  摘要：

  一系列5-取代的2'-脱氧尿苷一磷酸类似物已被合成并评价为分枝杆菌ThyX的潜在抑制剂，以一种新颖的依赖黄素的胸苷酸合酶的结核分枝杆菌。一项系统的SAR研究导致鉴定了化合物5a，相对于分枝杆菌ThyX，IC 50值为0.91μM。该衍生物对经典的分枝杆菌胸苷酸合酶ThyA（IC 50 > 50μM）缺乏活性，是选择性分枝杆菌FDTS抑制剂的第一个实例。

  DOI：

  10.1021/jm2004688
• 作为产物：
  描述：

  3'-O-acetyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-5-iodo-2'-deoxyuridine 在 三氯乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 以712 mg的产率得到3'-O-acetyl-5-iodo-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  5取代的2'-脱氧尿苷单磷酸酯类似物作为黄素依赖性胸苷酸合酶抑制剂在结核分枝杆菌中的合成和评价

  摘要：

  一系列5-取代的2'-脱氧尿苷一磷酸类似物已被合成并评价为分枝杆菌ThyX的潜在抑制剂，以一种新颖的依赖黄素的胸苷酸合酶的结核分枝杆菌。一项系统的SAR研究导致鉴定了化合物5a，相对于分枝杆菌ThyX，IC 50值为0.91μM。该衍生物对经典的分枝杆菌胸苷酸合酶ThyA（IC 50 > 50μM）缺乏活性，是选择性分枝杆菌FDTS抑制剂的第一个实例。

  DOI：

  10.1021/jm2004688

文献信息

• Synthesis of Polyanionic C5-Modified 2′-Deoxyuridine and 2′-Deoxycytidine-5′-Triphosphates and Their Properties as Substrates for DNA Polymerases
  作者：Claire Dutson、Esther Allen、Mark J. Thompson、Joseph H. Hedley、Heather E. Murton、David M. Williams

  DOI：10.3390/molecules26082250

  日期：——

  Modified 2′-deoxyribonucleotide triphosphates (dNTPs) have widespread applications in both existing and emerging biomolecular technologies. For such applications it is an essential requirement that the modified dNTPs be substrates for DNA polymerases. To date very few examples of C5-modified dNTPs bearing negatively charged functionality have been described, despite the fact that such nucleotides might potentially be valuable in diagnostic applications using Si-nanowire-based detection systems. Herein we have synthesised C5-modified dUTP and dCTP nucleotides each of which are labelled with an dianionic reporter group. The reporter group is tethered to the nucleobase via a polyethylene glycol (PEG)-based linkers of varying length. The substrate properties of these modified dNTPs with a variety of DNA polymerases have been investigated to study the effects of varying the length and mode of attachment of the PEG linker to the nucleobase. In general, nucleotides containing the PEG linker tethered to the nucleobase via an amide rather than an ether linkage proved to be the best substrates, whilst nucleotides containing PEG linkers from PEG6 to PEG24 could all be incorporated by one or more DNA polymerase. The polymerases most able to incorporate these modified nucleotides included Klentaq, Vent(exo-) and therminator, with incorporation by Klenow(exo-) generally being very poor.

  修改后的2'-脱氧核苷酸三磷酸盐（dNTPs）在现有和新兴的生物分子技术中具有广泛的应用。对于这些应用，修改后的dNTPs能够作为DNA聚合酶的底物是一个基本要求。迄今为止，尽管这些核苷酸可能在使用基于硅纳米线检测系统的诊断应用中具有潜在价值，但很少有负电荷官能团的C5-修饰dNTPs的例子被描述。在这里，我们合成了带有二阴离子报告基团的C5-修饰的dUTP和dCTP核苷酸，每个核苷酸都通过基于聚乙二醇（PEG）的链接物与核碱基标记。研究了这些修改后的dNTPs与各种DNA聚合酶的底物特性，以研究改变PEG连接物长度和连接模式对核碱基的影响。一般来说，含有通过酰胺而不是醚键连接到核碱基的PEG连接物的核苷酸被证明是最好的底物，而含有从PEG6到PEG24的PEG连接物的核苷酸都可以被一个或多个DNA聚合酶所合并。最能够合并这些修改后的核苷酸的聚合酶包括Klentaq、Vent（exo-）和therminator，而Klenow（exo-）的合并通常非常差。
• Nucleoside derivatives for library preparation
  申请人：Nuevolution A/S

  公开号：US20030143561A1

  公开（公告）日：2003-07-31

  Nucleoside derivatives as building blocks for templated libraries are described.

  核苷衍生物作为模板库的构建模块被描述。
• Enzymatic Synthesis of Organic-Polymer-Grafted DNA
  作者：Anna Baccaro、Andreas Marx

  DOI：10.1002/chem.200902296

  日期：2010.1.4

  combination of properties intrinsic to both the polymer and the nucleic acid blocks. Until now, the coupling of DNA and organic polymers has been exercised post‐synthetically in solution or on solid support. Herein, we report the first enzyme‐catalysed synthesis of DNA–organic polymer chimeras. For this purpose, four novel 2′‐deoxyuridine triphosphates carrying polymer‐like moieties linked to the nucleobase

  为了创建生物有机杂化材料，在化学，生物学和材料科学领域进行了跨学科研究。由于聚合物和核酸嵌段固有的特性组合，DNA嵌段共聚物是很有前途的杂化材料。到目前为止，DNA和有机聚合物的偶联已在溶液中或在固相支持物上进行了合成后的研究。在此，我们报道了DNA-有机聚合物嵌合体的首次酶催化合成。为此目的，合成了四个新颖的​​带有与核碱基相连的聚合物样部分的2'-脱氧尿苷三磷酸酯。不同大小的线性聚乙二醇单甲基醚（1）和具有不同末端基团的支链聚酰胺基树枝状分子（2）作为构建基块。与天然底物相比，我们研究了DNA聚合酶接受共聚物的能力，并通过引物延伸，聚合酶链反应和滚环扩增显示，这些构件可以作为天然胸苷的替代物。通过这种方法，可以得到具有高分子量，修饰密度和确定结构的DNA杂化材料。
• Templated molecules and methods for using such molecules
  申请人：Nuevolution A/S

  公开号：US20040049008A1

  公开（公告）日：2004-03-11

  The present invention relates to a method for synthesising templated molecules. In one aspect of the invention, the templated molecules are linked to the template which templated the synthesis thereof. The intion allows the generation of libraries which can be screened for e.g. therapeutic activity.

  本发明涉及一种合成模板分子的方法。在本发明的一个方面中，模板分子与模板连接，从而进行模板合成。该方法可生成图书馆，可对其进行筛选，例如用于治疗活性。
• TEMPLATED MOLECULES AND METHODS FOR USING SUCH MOLECULES
  申请人：Pedersen Henrik

  公开号：US20100016177A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  The present invention relates to a method for synthesising templated molecules. In one aspect of the invention, the templated molecules are linked to the template which templated the synthesis thereof. The intion allows the generation of libraries which can be screened for e.g. therapeutic activity.

  本发明涉及一种合成模板分子的方法。在本发明的一个方面中，模板分子与模板相连，该模板模板化了合成它们的过程。该方法允许生成可筛选例如治疗活性的库。