2'-脱氧-5-(苯基乙炔基)-尿苷 | 77887-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 中文名称: 2'-脱氧-5-(苯基乙炔基)-尿苷
• 英文名称: 1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-tetrahydrofuran-2-yl)-5-(phenylethynyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 5-(2-phenylethyn-1-yl)-2'-deoxyuridine；5-(2-phenylethynyl)-2'-deoxyuridine；5-(phenylethynyl)-2'-deoxyuridine；5-phenylethynyl-2'-deoxyuridine；5-(phenylethynyl)-dUrd；1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-(2-phenylethynyl)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 77887-20-8
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₅
• 分子量: 328.324
• InChiKey: HJLOBSRXCVPYOM-RRFJBIMHSA-N

物化性质

• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-脱氧-5-(苯基乙炔基)-尿苷 在 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(2′-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-6-(phenyl)-2,3-dihydrofuro-[2,3-d]pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  带有芳基侧链的双环呋喃嘧啶核苷对水痘带状疱疹病毒有高度有效和选择性的抑制作用。

  摘要：

  除了我们最近对一些带有长烷基侧链的不寻常的双环呋喃嘧啶核苷的强抗水痘带状疱疹病毒（VZV）活性的报道外，我们在本文中还报道了通过在苯甲酸酯中加入苯基来进一步显着增强抗病毒效力的方法。这些化合物的侧链。通过一系列对位取代的芳基乙炔与5-碘2'-脱氧尿苷的Pd催化偶联，制备目标结构，得到中间体5-炔基核苷，将其在Cu存在下环化，得到所需的双环系统。这些化合物对VZV表现出非凡的效能和选择性。最活跃的是 比参考化合物阿昔洛韦和钙的效力强1万倍。比我们先前报道的烷基类似物强100倍。当前的化合物几乎没有细胞毒性，导致选择性指数值> / = 1 000000。从一系列测试的DNA和RNA病毒中，只有VZV被这些化合物抑制，表明它们对这种目标病毒具有极高的选择性。分子的新颖性，再加上极高的效能和选择性，理想的理化性质以及相对易于合成，使得它们对于潜在的VZV感染药物开发具有相当大的兴趣。

  DOI：

  10.1021/jm000210m
• 作为产物：
  描述：

  碘苷 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2'-脱氧-5-(苯基乙炔基)-尿苷
  参考文献：
  名称：

  Oligodeoxynucleotides incorporating structurally simple 5-alkynyl-2′-deoxyuridines fluorometrically respond to hybridization

  摘要：

  研究表明，2â²-脱氧尿苷的精选 5- 乙炔基衍生物可对杂交产生荧光反应，并在保持双链稳定性的同时选择性地与腺嘌呤碱基配对。

  DOI：

  10.1039/b705805e

文献信息

• Nucleic acid related compounds. 31. Smooth and efficient palladium-copper catalyzed coupling of terminal alkynes with 5-iodouracil nucleosides
  作者：Morris J. Robins、Philip J. Barr

  DOI：10.1016/0040-4039(81)80115-3

  日期：1981.1

  Coupling of terminal alkynes with protected 5-iodouracil nucleosides in the presence of dichlorobis(triphenylphosphine)palladium and copper(I) iodide in triethylamine gives the corresponding 5-(alkyn-1-yl)uracil nucleosides in 72–92% yields.

  在三乙胺中存在二氯双（三苯基膦）钯和碘化铜（I）的情况下，末端炔烃与受保护的5-碘尿嘧啶核苷的偶联以72-92％的收率得到相应的5-（炔-1-基）尿嘧啶核苷。
• Efficient Sonogashira Coupling of Unprotected Halonucleosides in Aqueous Solvents Using Water-Soluble Palladium Catalysts
  作者：Joon Hyung Cho、Caitlin D. Prickett、Kevin H. Shaughnessy

  DOI：10.1002/ejoc.201000313

  日期：2010.7

  prompted the continuing development of efficient synthetic methods for their preparation. We report an efficient andenvironmentally benign Sonogashira coupling reaction for alkynylation of unprotected halonucleosides in an aqueous solvent. The combination of Pd(OAc)2, CuI, and TXPTS [trisodium tri(2,4-dimethyl-5-sulfonatophenyl)phosphane] provided an effective catalyst for the alkynylation of 8-bromopurines

  C-炔基化核苷的各种应用促进了其制备的有效合成方法的持续发展。我们报告了一种有效且对环境无害的 Sonogashira 偶联反应，用于在水性溶剂中对未受保护的卤代核苷进行炔基化。Pd(OAc)2、CuI 和 TXPTS [三(2,4-二甲基-5-磺基苯基)膦三钠] 的组合为 H2O/CH3CN 中 8-溴嘌呤和 5-碘尿苷的炔基化提供了有效的催化剂 (1 :1) 产率范围为 42 至 98 %。
• Alcynyl-5 desoxy-2′ uridines par couplages d'organozinciques acetyleniques avec l'iodo-s 0-3′, 5′-bis(trimethylsilyl) desoxyuridine, catalyses par des complexes organopalladies et de nickel
  作者：Patrice Vincent、Jean-Pierre Beaucourt、Louis Pichat

  DOI：10.1016/0040-4039(81)89015-6

  日期：1981.1

  5-Alkynyl 2′-deoxyuridines are obtained in low to modest yields by the palladium and Nickel catalyzed reaction of alkynylzinc reagents with 0-3′, 5′-bis(trimethylsilyl) deoxyuridine in T.H.F.

  通过炔基锌试剂与0-3'，5'-双（三甲基甲硅烷基）脱氧尿苷的钯和镍催化反应，可以低至中等的产率获得5-炔基2'-脱氧尿苷
• Programmable DNA Interstrand Crosslinking by Alkene–Alkyne [2 + 2] Photocycloaddition
  作者：Hermann Neitz、Irene Bessi、Jochen Kuper、Caroline Kisker、Claudia Höbartner

  DOI：10.1021/jacs.3c01611

  日期：2023.5.3

  intrahelical positions was favored by hydrophobic stacking and enabled an unexpected photochemical alkene–alkyne [2 + 2] cycloaddition within the DNA duplex, resulting in efficient formation of a PhedU dimer after short irradiation times of a few seconds. A PhedU-dimer-containing DNA was shown to efficiently bind a helicase complex, but the covalent crosslink completely prevented DNA unwinding, suggesting

  DNA 链的共价交联为医学、生物化学和 DNA 纳米技术应用提供了有用的工具。在这里，我们提出了使用修饰的核苷 5-苯基乙炔基-2'-脱氧尿苷 ( Phe dU) 的光诱导链间 DNA 交联反应。Phe dU的交联能力通过碱基配对和 Watson-Crick 碱基配对位点的金属离子相互作用进行编程。疏水堆积有利于旋转到螺旋内位置，并在 DNA 双链体中实现意想不到的光化学烯烃-炔烃 [2 + 2] 环加成，从而在几秒的短照射时间后有效形成 Phe dU 二聚体。苯丙氨酸含有 dU-二聚体的 DNA 被证明可以有效地结合解旋酶复合物，但共价交联完全阻止了 DNA 解旋，表明在生物化学或结构生物学中的可能应用。
• Parahydrogen‐Induced Polarization of a Labeled, Cancer‐Targeting DNA Aptamer
  作者：Kai-Oliver Brenske、Meike Emondts、Sven Thore Hörnig、Sinan Panitz、Maria Isabell Pieper、Aron Ligori、Alexander Schacht、Johanna Henkel、Jürgen Klankermayer、Andreas Herrmann

  DOI：10.1002/anie.202300531

  日期：——

  We present the unprecedented hyperpolarization of the cancer-targeting aptamer AS1411 via parahydrogen. For that, we screened for suitable parahydrogen-induced polarization (PHIP) labels, performed solid phase synthesis to incorporate the label into AS1411 and adapted the polarity of DNA via PEGylation to enable efficient, selective hydrogenation in organic solvents without affecting canonical nucleotides

  我们通过对氢展示了癌症靶向适体 AS1411 前所未有的超极化。为此，我们筛选了合适的对位氢诱导极化 (PHIP) 标记，进行固相合成以将标记整合到 AS1411 中，并通过聚乙二醇化调整 DNA 的极性，以在不影响规范核苷酸的情况下在有机溶剂中实现高效、选择性氢化。