5-(3-perylenylethynyl)-2'-deoxyuridine | 639509-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-(3-perylenylethynyl)-2'-deoxyuridine
• 英文别名: 5-(perylen-3-ylethynyl)-2'deoxyuridine；dUY11；2'-Deoxy-5-[(perylen-3-yl)ethynyl]uridine；1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-(2-perylen-3-ylethynyl)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 639509-22-1
• 化学式: C₃₁H₂₂N₂O₅
• 分子量: 502.526
• InChiKey: RKXFQGZIGHUJCW-OYUWMTPXSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C (decomp)(Solv: 1,4-dioxane (123-91-1); water (7732-18-5))
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-O-(二甲氧基三苯甲游基)-5-碘-2-脱氧尿苷 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 5-(3-perylenylethynyl)-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  5-(3-Perylenylethynyl)-2'-deoxyuridine was prepared by crosslinking 5-iodo-2'-deoxyuridine derivatives with 3-ethynylperylene followed by deprotection. 5-(1-Perylenylethynyl)-, 5-(3-perylenylethynyl)-, and 5-[4-(2-benzoxazolyl)phenylethynyl]-2'-deoxyuridine were found to inhibit in Vero cells the replication of type I herpes simplex virus and its drug-resistant strains.

  DOI：

  10.1023/a:1023936516589

文献信息

• New Fluorescent Nucleoside Derivatives -5-Alkynylated 2-Deoxyuridines
  作者：V. A. Korshun、E. V. Manasova、K. V. Balakin、A. D. Malakhov、A. V. Perepelov、T. A. Sokolova、Yu. A. Berlin

  DOI：10.1080/07328319808004718

  日期：1998.9

  Four fluorescent nucleosides, 5-(4-pyrenylethynyl)-, 5-(1-pyrenylbutadiynyl)-, 5-(3-perylenylethynyl)-, and 5-[4-(2-benzoxazolyl)phenylethynyl]-2-deoxyuridines, were synthesized.
• ——
  作者：V. L. Andronova

  DOI：10.1023/a:1023936516589

  日期：——

  5-(3-Perylenylethynyl)-2'-deoxyuridine was prepared by crosslinking 5-iodo-2'-deoxyuridine derivatives with 3-ethynylperylene followed by deprotection. 5-(1-Perylenylethynyl)-, 5-(3-perylenylethynyl)-, and 5-[4-(2-benzoxazolyl)phenylethynyl]-2'-deoxyuridine were found to inhibit in Vero cells the replication of type I herpes simplex virus and its drug-resistant strains.