2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-5-(trimethylsilylethynyl)uridine | 204582-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-5-(trimethylsilylethynyl)uridine
• 英文别名: 5'-dimethoxytrityl-5-(trimethylsilylethynyl)-2'-deoxyuridine；1-{(2R,4S,5R)-5-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-4-hydroxy-tetrahydro-furan-2-yl}-5-trimethylsilanylethynyl-1H-pyrimidine-2,4-dione；1-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]-5-(2-trimethylsilylethynyl)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 204582-45-6
• 化学式: C₃₅H₃₈N₂O₇Si
• 分子量: 626.781
• InChiKey: PHIMCPXADRMUGH-DCMFLLSESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-5-(trimethylsilylethynyl)uridine 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以82 %的产率得到2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-5-ethynyluridine
  参考文献：
  名称：

  烯烃-炔烃 [2 + 2] 光环加成的可编程 DNA 链间交联

  摘要：

  DNA 链的共价交联为医学、生物化学和 DNA 纳米技术应用提供了有用的工具。在这里，我们提出了使用修饰的核苷 5-苯基乙炔基-2'-脱氧尿苷 ( Phe dU) 的光诱导链间 DNA 交联反应。Phe dU的交联能力通过碱基配对和 Watson-Crick 碱基配对位点的金属离子相互作用进行编程。疏水堆积有利于旋转到螺旋内位置，并在 DNA 双链体中实现意想不到的光化学烯烃-炔烃 [2 + 2] 环加成，从而在几秒的短照射时间后有效形成 Phe dU 二聚体。苯丙氨酸含有 dU-二聚体的 DNA 被证明可以有效地结合解旋酶复合物，但共价交联完全阻止了 DNA 解旋，表明在生物化学或结构生物学中的可能应用。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c01611
• 作为产物：
  描述：

  2-脱氧尿苷 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-5-(trimethylsilylethynyl)uridine
  参考文献：
  名称：

  固相DNA寡聚化的配有互补碱基的亚磷酰胺单体的合成。

  摘要：

  我们描述了两个单体的制备，该单体在边缘带有互补的碱基（鸟嘌呤2'-脱氧胞苷和2-氨基腺嘌呤-2'-脱氧尿苷），并且可以方便地保护和活化以进行固相自动DNA合成。我们报告了优化的合成途径，导致涉及的四个核碱基衍生物，它们交叉偶联反应成含二核碱基的单体，以及它们在DNA合成仪中的低聚。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03801

文献信息

• DNA duplexes stabilized by modified monomer residues: synthesis and stability
  作者：Duncan Graham、John A. Parkinson、Tom Brown

  DOI：10.1039/a707031d

  日期：——

  The synthesis of a series of 2′-deoxyuridine analogues modified at the 5-position and a series of 2′-deoxypurines modified at the 8-position is described. Ultraviolet melting studies have been used to assess the stability of DNA duplexes 12- and 8-residues in length that contain these modifications. Of those modified residues which have been incorporated into oligonucleotides, 5-(prop-1-ynyl)-2′-deoxyuridine is found to impart the greatest increase in stability on the DNA duplexes studied.Thermodynamic analyses show that the reason for this increase in stability arises from a decrease in enthalpy which is related to the DNA base stacking process. We suggest that the degree of stabilisation imparted by the propyne moiety may be sequence dependent.

  本文描述了一系列在 5 位修饰的 2′-脱氧尿苷类似物和一系列在 8 位修饰的 2′-脱氧尿苷的合成过程。紫外线熔解研究被用来评估含有这些修饰的 12 位和 8 位 DNA 双链的稳定性。热力学分析表明，稳定性增加的原因是与 DNA 碱基堆叠过程有关的焓的降低。我们认为丙炔分子的稳定程度可能与序列有关。
• [EN] FUNCTIONALIZED N-ACETYLGALACTOSAMINE NUCLEOSIDES<br/>[FR] N-ACÉTYLGALACTOSAMINE NUCLÉOSIDES FONCTIONNALISÉS
  申请人：HONGENE BIOTECH CORP

  公开号：WO2022266316A1

  公开（公告）日：2022-12-22

  Embodiments of the present application relate to N-acetylgalactosamine-conjugated nucleosides. In particular, the N-acetylgalactosamine is installed on the nucleobase of the nucleosides through a wide variety of linkers. Methods of making N-acetylgalactosamine-conjugated nucleosides are also disclosed herein. N-acetylgalactosamine is a well-defined liver-targeted moiety and N-acetylgalactosamine-conjugated nucleosides may be used in the preparation of targeted delivery of oligonucleotide-based therapeutics.

  本申请实施例涉及N-乙酰半乳糖酰化核苷。特别地，N-乙酰半乳糖酰化安装在核苷的核碱基上，通过多种连接剂实现。本文还公开了制备N-乙酰半乳糖酰化核苷的方法。N-乙酰半乳糖是一个明确定义的肝靶向基团，N-乙酰半乳糖酰化核苷可用于制备寡核苷酸为基础的治疗药物的靶向递送。
• Parahydrogen‐Induced Polarization of a Labeled, Cancer‐Targeting DNA Aptamer
  作者：Kai-Oliver Brenske、Meike Emondts、Sven Thore Hörnig、Sinan Panitz、Maria Isabell Pieper、Aron Ligori、Alexander Schacht、Johanna Henkel、Jürgen Klankermayer、Andreas Herrmann

  DOI：10.1002/anie.202300531

  日期：——

  We present the unprecedented hyperpolarization of the cancer-targeting aptamer AS1411 via parahydrogen. For that, we screened for suitable parahydrogen-induced polarization (PHIP) labels, performed solid phase synthesis to incorporate the label into AS1411 and adapted the polarity of DNA via PEGylation to enable efficient, selective hydrogenation in organic solvents without affecting canonical nucleotides

  我们通过对氢展示了癌症靶向适体 AS1411 前所未有的超极化。为此，我们筛选了合适的对位氢诱导极化 (PHIP) 标记，进行固相合成以将标记整合到 AS1411 中，并通过聚乙二醇化调整 DNA 的极性，以在不影响规范核苷酸的情况下在有机溶剂中实现高效、选择性氢化。
• Synthesis of Phosphoramidite Monomers Equipped with Complementary Bases for Solid-Phase DNA Oligomerization
  作者：Sonia Romero-Pérez、Isabel López-Martín、Manuel C. Martos-Maldonado、Álvaro Somoza、David González-Rodríguez

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03801

  日期：2020.1.3

  bear complementary nucleobases at the edges (guanine-2'-deoxycytidine and 2-aminoadenine-2'-deoxyuridine) and that are conveniently protected and activated for solid-phase automated DNA synthesis. We report the optimized synthetic routes leading to the four nucleobase derivatives involved, their cross-coupling reactions into dinucleobase-containing monomers, and their oligomerization in the DNA synthesizer

  我们描述了两个单体的制备，该单体在边缘带有互补的碱基（鸟嘌呤2'-脱氧胞苷和2-氨基腺嘌呤-2'-脱氧尿苷），并且可以方便地保护和活化以进行固相自动DNA合成。我们报告了优化的合成途径，导致涉及的四个核碱基衍生物，它们交叉偶联反应成含二核碱基的单体，以及它们在DNA合成仪中的低聚。
• Programmable DNA Interstrand Crosslinking by Alkene–Alkyne [2 + 2] Photocycloaddition
  作者：Hermann Neitz、Irene Bessi、Jochen Kuper、Caroline Kisker、Claudia Höbartner

  DOI：10.1021/jacs.3c01611

  日期：2023.5.3

  intrahelical positions was favored by hydrophobic stacking and enabled an unexpected photochemical alkene–alkyne [2 + 2] cycloaddition within the DNA duplex, resulting in efficient formation of a PhedU dimer after short irradiation times of a few seconds. A PhedU-dimer-containing DNA was shown to efficiently bind a helicase complex, but the covalent crosslink completely prevented DNA unwinding, suggesting

  DNA 链的共价交联为医学、生物化学和 DNA 纳米技术应用提供了有用的工具。在这里，我们提出了使用修饰的核苷 5-苯基乙炔基-2'-脱氧尿苷 ( Phe dU) 的光诱导链间 DNA 交联反应。Phe dU的交联能力通过碱基配对和 Watson-Crick 碱基配对位点的金属离子相互作用进行编程。疏水堆积有利于旋转到螺旋内位置，并在 DNA 双链体中实现意想不到的光化学烯烃-炔烃 [2 + 2] 环加成，从而在几秒的短照射时间后有效形成 Phe dU 二聚体。苯丙氨酸含有 dU-二聚体的 DNA 被证明可以有效地结合解旋酶复合物，但共价交联完全阻止了 DNA 解旋，表明在生物化学或结构生物学中的可能应用。